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章太炎六十八岁生日之际，冯自由等人前往祝寿，酒后，章太炎忽然在礼堂昏厥，众人忙从后面抱住他，一会儿他清醒过来，回头看着众人说：“我非孙凤鸣，尔非张溥泉（张继），又无汪精卫在前，何故抱我弗释耶？”众人闻言大笑。
【师徒】
章太炎投身革命，其师俞樾甚是反对。后章到苏州东吴大学任教，前去拜望老师，俞樾大怒，怒斥章道：“闻而游台湾，尔好隐，不事科举，好隐，则为梁鸿、韩康可也。今入异域，背父母陵墓，不孝；讼言索虏之祸毒敷诸夏，与人书指斥乘舆，不忠。不孝不忠，非人类也，小子鸣鼓而攻之可也！”章不服，对曰：“弟子以治经侍先生，今之经学，渊源在顾宁人。顾公为此，正欲使人推寻国性，识汉虏之别耳，岂以刘殷、崔浩期后生也？”遂写《谢本师》一文，表示从此与俞樾断绝师生之谊。刘禺生在《世载堂杂记》中记载：“章太炎创革命排满之说，其本师德清俞曲园先生大不为然，曰：曲园无是弟子，逐之门墙之外，永绝师生关系。太炎集中，有《谢本师》文。”
虽因政见不合，章太炎与本师闹翻，但他内心对老师依然十分尊重。章很喜月旦人物，并且少所嘉许，但终生对老师俞曲园和谭仲修二人极尊敬。曾国藩曾说俞樾只是个“闻人”，章闻之勃然大怒，驳斥道：“先生虽广涉群书，先务自有所在，与夫泛滥记诵无所归宿者固殊矣！”
金性尧曾记录章太炎对老师俞樾的维护：“有一次在西湖的某处，跟梁启超等在一起，梁氏看见前面挂的一副俞氏所撰楹联，就讥讽地说：‘喔，原来是一对鹁鸪！’章就闻而恚甚，动起武来了。”
俞樾去世后，章太炎亲撰《俞先生传》，虽不无微词，但通篇充满敬意，曰：“浙江朴学晚至……昌自先生。”章太炎自定《太炎文录初编》，并没有收录他的《谢本师》，倒收了晚年写的《俞先生传》。对此，李肖聃在《星庐笔记》中对章太炎尊师之举予以表扬。也有人据此称章太炎谢本师是为在政治上保护老师。
章太炎晚年游杭州，晨起特地穿上长衫马褂，又要学生陈存仁和章次公也同样穿戴，并命他们带着香烛水果，到“曲楼”凭吊老师俞樾的故居。到曲楼前，一位老妪前来应门，章抬腿就往里面走，老妪问他是谁，双方一语不合，老妪便举起扫帚逐客。三人无奈，只好在门口等着。大约等了两个时辰，曲楼才开门，出来一位姓陆的中年人，章太炎说明来意后，陆某告知曲楼早已易主，并让他们进楼祭拜。到春在堂前，章命陈登点起香烛，行三跪九叩之礼，对俞樾尊敬如故。陆某在旁看得呆了。章本想留下几个字，但因主人有笔无纸，章便在墙上题诗两首，黯然离去。
章太炎曾作《谢本师》一文与老师俞樾断绝关系。后来章太炎依附孙传芳，他的学生周作人亦作《谢本师》一篇，与章断绝关系。抗战中，周作人附逆，下水当了汉奸，他在北大的学生沈启无亦作《谢本师》，与他绝交。
据许广平回忆，因章太炎提倡复古，鲁迅对其很不以为然。但鲁迅提到章时，依然非常尊崇，总是称呼“太炎先生”。而对章太炎晚年的行为，也能作出公允的评价——既有批评，但不改敬意。1936年6月14日，章太炎逝世；当时也已经病重的鲁迅，于10月6日和10月17日连续写了两篇文章《关于太炎先生二三事》、《因太炎先生而想起的二三事》。两天后的10月19日，鲁迅去世。在这两篇文章中，鲁迅对太炎先生曾经给予他的积极影响表示感激，对太炎先生在革命史上的意义表示赞赏。
1933年6月18日，鲁迅在给曹聚仁的信中提到章太炎时说道：“古之师道，实在也太尊，我对此颇有反感。我以为师如荒谬，不妨叛之，但师如非罪而遭冤，却不可乘机下石，以图快敌人之意而自救。太炎先生曾教我小学，后来因为我主张白话，不敢再去见他了，后来他主张投壶，心窃非之，但当国民党要没收他的几间破屋，我实不能向当局作媚笑。以后如相见，仍当执礼甚恭（而太炎先生对于弟子，向来也绝无傲态，和蔼若朋友然），自以为师弟之道，如此已可矣。”
已经93岁高龄的姚奠中一提起乃师章太炎，立即显得肃严。姚说章太炎老师对其学生要求甚严，一丝不苟，这也为姚老以后治学授业打下良好扎实的学风基础。当谈到章太炎老师的晚年，他讲到章太炎老师在1936年6月14日上午正在讲解《尚书》时，实感胸闷，萎顿于教室之中，俄尔即仙去。此时姚已黯然泪下，哀叹嘘余，豁然起身，直至书案提笔写下：“以正己为本，以从义为怀，以博学为知，以勇决为行，以用世为归。”他接着说道：“这就是我老师章太炎先生一生的写照，也是我的座右铭。”
【婚姻】
章太炎曾说其择偶标准：“人之娶妻当饭吃，我之娶妻当药用。两湖人甚佳，安徽人次之，最不适合者为北方女子。广东女子言语不通，如外国人，那是最不敢当的。”后来章续娶汤国梨，能诗善文，虽并非章理想中的两湖人，却能说鄂语。
章太炎在与夫人汤国梨结婚前，只娶一妾王氏，并未正式娶妻。他的自定年谱中关于此次婚姻，只是简单记载：“光绪十八年，二十五岁，纳妾王氏。”据章太炎的弟子汪东所撰的《余杭章太炎先生墓志铭》中记载：“先置室，生女子三人。”据说章太炎早年患癜痫病，加上动辄言反满，被人认为是个“疯人疯言”的疯子，门当户对的人家无人愿将女儿嫁其，母亲只好将自己陪嫁丫头许配给他。因无媒妁之言，故不能算正式结婚，只能算纳妾。而章太炎在文章或书信中提到王氏，也称其为“妾”。
1903年，王氏去世，章太炎准备续娶，北京《顺天时报》上登了征婚广告。章是我国最早登报征婚的人。根据日本武田熙《章炳麟的结婚》及高田淳《章炳麟传》的记载，章太炎征婚的条件大致如下：一、以湖北籍女子为限；二、要文理通顺，能作短篇文字；三、要大家闺秀；四、要出身于学校，双方平等自由，互相尊敬，保持美德；五、反对缠足女子，丈夫死后，可以再嫁，夫妇不和，可以离婚。
章太炎的征婚广告登出后，一时沸沸扬扬，传为奇谈。各地报纸争相转载报道，而章“夫死之后，不令守节，可以再嫁”，更被许多人认为荒唐透顶。
章太炎对湖北女子有好感，据说，是因为他曾对一位毕业于女子学校的湖北籍女子吴淑卿极为中意，也有人告诉他，吴对他亦有好感，但此事最后作罢。日本1936年8月的《中国文学日报》报道：“吴淑卿女士，十九岁，志愿加入革命军，称为革命女志士，为当时轰动一时的新闻人物。彼愿作章炳麟伴侣，有意示爱。章氏懵然，未曾介意。黎元洪见此情形，愿意做媒。章氏以革命为重，结婚为次，未成事实。”被拒后，吴淑卿在《民立报》发表《吴淑卿投军文》道：“……愚生虽学问浅薄，但对国事稍知一二，今不以男女有别为畏事，但愿我国四万万同胞，同心协力，负起振兴中华大汉之人权，发扬黄帝后裔之光辉……”（原文为日文，由陈存仁翻译）
章太炎的夫人汤国梨，字志莹，自幼聪慧好学，曾入私塾读书两年。23岁时，汤国梨受革命新思潮影响，谢绝媒妁，入上海务本女校读书。乡人以奇女子视之。汤在校结识张謇之女张敬庄、张通典之女张默君等，常一起纵论天下大事，颇有男儿气概。1907年，汤以第一名的优异成绩毕业，任教于吴兴女校，后担任该校校长。1911年秋，汤与同学张默君、谈社英等筹组女子北伐队响应革命。后在孙中山的指示下，与张、谈等人在上海创办神州女校和《神州日报》。
汤国梨能诗善赋，章士钊在《伯兄太炎先生五十有六寿序》中写道：“吾嫂汤国梨女士，辞趣缤纷，足有才藻，徒以文名为吾兄所掩，则温和勤谨以相夫子，非吾兄欢辄不自欢。”
章、汤二人于1913年在上海哈同花园举行婚礼。婚礼上，一向糊涂的章太炎又少不了闹笑话。婚礼这日，章太炎需西服革履，着皮鞋。章一向穿布鞋，不知如何穿皮鞋，结果左右不分，将鞋穿反，宾客见状狂笑不止。
陈存仁曾问及许福关于章太炎结婚的情况，许福说，在哈同花园办婚礼是乌目山僧（宗仰）和园主英籍犹太富商哈同洽商的。汤国梨不穿礼服，着便服，章太炎穿的不知是哪里找来的一身怪衣（据陈存仁说是明代服装），戴的是一顶其高无比的大礼帽，走路时，两手乱甩不已，连孙中山都笑到合不拢嘴来。司仪喊着三鞠躬，大礼帽落在地下二次，又引起哄堂大笑。
婚礼结束后，哈同本来要用他的汽车送章氏夫妇到“一品香”去摆喜筵，答谢亲友。章太炎推辞，跳上了不知哪位朋友的马车，直趋“一品香”。“一品香”有两个部门，一个是旅业部，一个是大餐厅，章不知。下车后，他四顾茫茫，不知从哪一个门走进去，幸亏“一品香”徐老板在门口等候，这才把他们夫妇俩接了进去，一个安排在新娘房，一个迎入餐厅中，当时那个马车夫，一个红封包都没有拿到，还是由徐老板掏了腰包了事。
结合当时报纸的报道和一些文字记载，章太炎和汤国梨在“一品香”餐馆宴客的情况大致如下：
章、汤在一品香大厅宴客，来宾一百数十人，座位排定左边为新娘及女宾席，右边为新郎及男宾席。席间，一位女士提议要求新郎新娘当众做游戏：其一，新郎即席赋诗一首，以30分钟为限，否则罚酒10杯。此游戏提出后，男宾们认为，为显公平，新郎吟成后，新娘须唱和，若新娘于短时间内未能吟出，录写旧作一首亦可。其二，于白纸板上书写8个两寸见方的字，请新郎新娘于距离一丈五尺外的地方辨认。如辨认不出，则罚酒。其三，请新郎新娘各讲笑话一则，如来宾中有3人不笑，则罚酒一杯，有5人以上不笑，罚唱歌曲一首。游戏规则提出后，女宾席派出2人，记时监督。
章太炎在二十分钟内即席成诗曰：“吾生虽稊米，亦知天地宽。振衣涉高岗，招君云之端。”请新娘作诗，新娘敬谢不敏，征得多数人认可，改请其录旧作一首。新娘随口吟道：“生来淡泊习蓬门，书剑携将隐小村。留有形骸随遇适，更无怀抱向人喧。消磨壮志余肝胆，谢绝尘缘慰梦魂。回首旧游烦恼地，可怜几辈尚生存。”众人一致称赞。
接着，男女两席各派代表拟定所书字样，书以“章童、汤炀、国圆、炳柄”8字，请章太炎辨认。因为章近视，故出此题，试其视力。章本将字看错，不料一弟子上前耳语，章得以过关。女宾们发觉后，一片哗然，群起攻击此弟子，并要章罚酒八觥，但饮到一半，章门弟子黄季刚和汪旭初抢着代饮。
轮到讲笑话时，章怎么也想不出来，最后只能说：“吾人读《红楼梦》，于贾二老爷谈笑话时，仿佛近之。”只有少数人笑了起来。轮到新娘，她想了很久，也未能讲出，于是由四名女弟子唱歌代替。
最后，众人一致让章太炎赋诗一首，答谢月老张百纯。章太炎随即吟道：“龙蛇兴大陆，云雨致江河。极目龟山峻，于今有斧柯。”众人听罢，称赞不已。
章太炎和汤国梨是经人介绍认识，介绍人的版本不一致，有说是张伯纯，有说蔡元培，还有说是张继、沈和甫。
据汤国梨自己回忆说：“我是浙江吴兴乌镇人。在一九一三年，三十岁时，由上海务本女校同学张默君的父亲、同盟会员张伯绳（纯）先生介绍，与章太炎结婚的。”
冯自由的《革命逸史》记载，介绍人为张继、沈和甫。沈是汤国梨的同乡，他和张继一起为二人介绍。章、汤结婚当日，张继因有要事没有到场，这日因孙中山、黄兴、陈其美等人都亲往祝贺，故哈同花园戒备森严。沈和甫是吴兴文士，有些土头土脑，见到爱俪园前门雄伟，已经畏怯非常，且沈和甫一口湖州话，司阍的许福也听不懂，故许福以为他是陌生的参观者，拒不让其入内。等了许久，两位介绍人都不到，主办方只好临时拉人，权充介绍人，才完成了这个结婚大典。
婚后一个月，章太炎匆匆告别新婚妻子，北上找袁世凯算账，结果被袁世凯软禁。章太炎被困后，屡次求速死，其长女自缢身死，汤国梨心中极为悲苦。
章太炎被软禁后，汤国梨曾直接致电袁世凯，要求袁释放章太炎：“外子生性孤傲，久蒙总统海涵，留京全属保全盛意。惟旧仆被摈，通信又难，深居龙泉，殊乏生趣。伏乞曲赐慰�