冯友兰说：“雨僧（吴宓）一生，一大贡献是负责筹备建立清华国学研究院，并难得地把王、梁、陈、赵四个人都请到清华任导师，他本可以自任院长的，但只承认是‘执行秘书’。这种情况是很少有的，很难得的！”
吴宓在清华留学预备学校就读时，与同学吴芳吉交好。两人在一次学潮中双双被开除。事后，校长宣布凡写悔过书的人，均可以恢复学籍，毕业后仍可留学美国。吴宓写了悔过书，顺利毕业，如期出国深造，前途辉煌；而吴芳吉因为拒绝悔过，回乡当教师，一生清苦。吴宓每思及此事，便觉得愧对好友。吴芳吉英年早逝，吴宓一直照顾吴芳吉的遗属，几十年如一日。
组建清华国学院时，吴宓亲往王国维家中敦请王国维。在登门之前，吴宓对王的生活、思想、习性专门做了调查研究。到了王国维住所后，吴宓进门后，二话不说，便跪在地上对王行三叩首大礼，然后才起身落座，慢慢提及聘请之事。吴宓此举，让王国维深受感动，加上胡适之前所作的工作，旋即答应到清华任教。《吴宓日记》记载：“王先生事后语人，彼以为来者必系西服革履，握手对坐之少年。至是乃知不同，乃决就聘。”
1925年10月22日，吴宓初任清华国学研究院主任不久，受邀为清华普通科学生作了一场名为“文学研究法”的讲演。演讲完毕，张彭春当场发难，将吴宓讽刺戏弄一番。当时，吴宓觉得自己“空疏虚浮，毫无预备，殊自愧惭。张仲述结束之词，颇含讥讪之意。宓深自悲苦。缘宓近兼理事务，大妨读书作文，学问日荒，实为大忧。即无外界之刺激，亦决当努力用功为学。勉之勉之。勿忘此日之苦痛也”。
王国维自沉昆明湖后，吴宓于王灵前自誓云：“今敢誓于王先生之灵，他年苟不能实行所志而淟忍以没，或为中国文化道德礼教之敌所逼迫、义无苟全者，则必当效王先生之行事，从容就死，惟王先生实冥鉴之。”以后数十年，吴宓始终以此精神贯之。
吴宓有绅士风范。小偷偷了他的西服，他就改穿旧式的长袍和夹克。他走路时总是自豪地挺起胸脯，持手杖，坚持走直而窄的路，绝不抄近路横穿草坪。和朋友约好下午三点见面，他总会在两点五十前就到了，但出于礼节意识他会等到三点整始叩友门。
抗战前夕，清华大学因敲钟全校听不到，所以改放汽笛，为此，吴宓上书校长曰：“其音复复，其声惨惨。”
卢沟桥事变后，吴宓在日记中写道：“当今国家大变，我亦软弱无力，不克振奋，不能为文天祥、顾亭林，且亦无力为吴梅村。盖才性志气已全漓灭矣！此为我最伤心而不可救药之事。”七七事变再次诱发了他久违了的“杀身情结”——战争破坏，玉石俱焚……但有自杀，别无他途。吴宓和陈寅恪探讨局势，写诗抒发心中的愤懑。“北都又失好山河，隔岁吟酬涕泪多”，“志事亭林难学步，梅村才薄奈余何？”
吴宓乐于助人，他说：“宓就是乐于助人，并无其他目的，亦不望人报答。”斯言诚哉。20世纪30年代，吴宓的一位学生要去美国留学，但费用不足，吴宓慷慨解囊，支助300元，助其成行，并再三声明，不用偿还。
吴宓生活上节俭自律，不吸烟不喝酒，平常亦粗茶淡饭。他的讲课笔记及几十年的日记本，大多写在捡来的烟盒上，一顶蚊帐自1938年一直用到“文革”后才退休，用了将近40年。1943年，吴宓离开昆明，所用的毛毯还是早年在美国留学时友人送的，他穿的灰长布衫褪色泛白，磨损极重，几个布纽襻都快掉了，还是别人在车站上帮他缝合的。
1944年，吴宓即将离开昆明的时候，几名研究生为他送行，好客的吴宓带着弟子们上街下馆子。吴宓要来菜单，对照墙上悬挂的菜谱，在点菜单子上写上菜名和单价，一笔一划，工工整整，认真地计算总数，把钱数算好，和自己口袋里的钱数相符、不超，这才交给堂倌下厨。
在西南联大时，沈有鼎与吴宓同室而居。吴宓不喜沈有鼎，认为他不讲卫生，又自私。沈看到吴宓等室友勤奋用功，喃喃自语道：“如此良夜，尽可闲谈，各自埋头，所为何来。”吴宓闻此言，斥道：“汝喜闲谈，不妨去别室去自找谈友。否则早自上床，可勿在此妨碍人。”沈有鼎只得默然。吴宓又规定宿舍作息纪律，限十时息灯，勿得逾时，妨他人之睡眠。
吴宓绅士，对女士照顾非常细致。在路上，遇有车马疾驰而来时，他就非常敏捷地用手杖横着一拦，让女士走在街道里边，自己挺身而立，站在路边不动。等车马走过才继续行走。很多人赞其有中世纪的骑士行径。
吴宓点名，点到“金丽殊”这个名字，情不自禁地说：“这个名字多美。”引起全班哄堂大笑。
吴宓曾为女学生作枪手，将自己翻译的文章署上女学生名字，并为其推荐发表。
吴宓欲与发妻陈心一离婚的消息传出后，招致周围朋友的极力反对。陈寅恪认为吴宓与毛彦文的感情，盲目而无理性，应当严持道德，悬崖勒马。汤用彤也劝吴宓三思。周光午认为如果吴宓离婚另娶，“将为新女性派人所尽情讥侮；知友如汤、柳、吕、吴诸公皆将失望而绝交”。浦江清见吴宓倍受情感的折磨，善意的帮吴宓想办法，建议吴宓与毛彦文先后赴美，在美国做朋友或同居都可以，每月寄生活费给陈心一则可。吴宓对这些建议全部否定，认为：“宓之事业及志愿，如以恋爱而牺牲，则此爱将无价值，宓在中国，有其职志，未可擅离，以此与离婚较，则离婚所损为较小矣。”权衡再三，吴宓最终选择了离婚，《离婚声明》见报登在了《大公报》和《新闻报》上。
1947年“六一”惨案发生后，一向不过问政治的吴宓，对此非常愤慨。他严辞谴责国民党对学生犯下的暴行；当听到被抓的师生中有武汉大学外文系的教授和学生时，便马上找到他的陕西同乡、武汉行辕负责人孙蔚如等人说理，要求无条件地释放被捕师生。由于国内外强大舆论的压力，还有吴宓等人的努力，武汉当局终于释放了所有的被捕师生。外文系教授缪朗山被捕出狱后决定去香港，吴宓马上帮他买好机票，冒着白色恐怖的危险，亲自送他去机场，并在机场等候，直到知道缪已安全到达目的地后，才返回珞珈山。
吴宓在西南师范学院，最忙的是发工资的那天，原因无他，忙于给亲友、学生汇款支助他们。每次汇完款，自己便所剩无几，有时不够用，便向邻居钱泰奇借钱度日，并留借条：“今借到钱泰奇先生40元。上月已还清。”
文革开始后，在一次全校的批判大会上，已72岁的吴宓被勒令跪下，一直跪了两小时。批斗会结束后，同事刘兆吉悄悄地问他身体是否吃得消，“他说跪着比站着好些”。
文革中，吴宓曾冒险“偷书”。文革时，吴宓的书籍被抄走，一次偶然的机会，吴宓在“劳改队”看到了自己的被抄去的书籍，吴宓决定将自己的书偷回来。1967年9月27日，吴宓顺利取回1914的日记一册。10月7日上午，他再次取回其1951日记及毕业文凭（英文）三张，下午又取回《游美同学录》一册。两天后，他再一次“偷书”，差点被人发现，但幸好有惊无险。他在当晚日记中记载：“上午宓又自中文系阅览室取回《吴宓诗集》一部，以赠与凌道新。宓仍插悬于衣内之胸前，但当众写大字报时，宓俯身左偏，《诗集》忽堕于地上。——幸无人注意。”此后的11月2日、12月7日、25日、27日，吴宓又“偷”回一些书。吴宓不但冒险“偷”书，还把拿回来的分给同事阅读，甚至“赠予”或托人“带交”尚在“劳改队”中的“右派分子”凌道新、曹慕樊阅读。
“批林批孔”运动开始后，吴宓坚决不批孔子。他说，“没有孔子，中国还在混沌之中”，“宁愿杀头，也不批孔”。结果他被戴上“现行反革命”的帽子。
吴宓1967年12月7日的日记中记载了一件事情：“由系办公室收到驺挂号寄来书一包，层层封固，贺君代宓用刀（甚费力）开启之。包内并非《语录》英译本而是北京精印之塑料薄膜烫金字红封面《毛泽东选集》一部，四册（小本，横排）——宓本不需此而擅代订购；幸刘又辛君愿购去，即付宓书价二元，清。书内附驺与宏勋十二月三日禀，又附其‘家中最好的毛主席纪念章’一枚，供宓佩带者——宓向不佩带，留存印章盒中。”“回舍后，宓以驺夫妇完全不了解宓之性情、思想，所以求媚悦宓之办法，徒增宓之怫郁，于是甚怒……”“驺”即吴宓老友吴芳吉之女吴汉驺，“宏勋”即吴汉驺的夫杨宏勋。吴宓托他们买英译本《毛主席语录》，只是为了在这样的时局里继续研读英文用，但二人并不了解吴宓的真实想法，为他买了中文版本的《毛泽东选集》，并寄来毛主席纪念章，“徒增宓之怫郁”。
【师生】
吴宓与钱钟书的父亲钱基博私交甚厚，钱钟书在考上清华前，吴宓曾让他在清华旁听一年，并亲自辅导他学习外语。吴对钱钟书十分欣赏，曾专门写诗称赞钱的才华：“才情学识谁兼具？新旧中西子竟通。大器能成由早慧，人谋有补赖天工。源深顾（亭林）赵（瓯北）传家业，气胜苏（东坡）黄（山谷）振国风。悲剧终场吾事了，交期两世许心同。”
1929年，钱钟书以英文满分的成绩，考入清华大学外文系，成为吴宓的得意门生。他上课从不记笔记，总是边听课边看闲书，或作图画、练书法，但每次考试都是第一名，有一学年还得到清华超等的破纪录成绩。吴宓对钱钟书很是器重，常常在上完课后，“谦恭”地问：“Mr。 Qian的意见怎么样？”钱钟书总是先扬后抑，表现的不屑一顾。吴宓并不气恼，只是颔首唯唯。
钱钟书即将从清华外文系毕业前，冯友兰亲自告诉他，将破格录取他留校继续攻读西洋文学研究硕士学位。钱钟书却一口回绝，并狂妄地说：“整个清华，叶公超太懒，吴宓太笨，陈福田太俗！没有一个教授有资格充当钱某人的导师！”（有说这段话是在西南联大时所说，但据钱钟书夫人杨绛说，钱钟书不曾说过此话，吴宓日记中亦无记载，成为文坛一疑案。）不久，有人将钱钟书的话告诉了吴宓。吴宓一笑了之：“Mr。 Qian的狂，并非孔雀亮屏般的个体炫耀，只是文人骨子里的一种高尚的傲慢。这没啥。”
吴宓曾对学生说：“自古人才难得，出类拔萃、卓尔不群的人才尤其不易得；当今文史方面的杰出人才，在老一辈中要推陈寅恪，年轻一代中要推钱钟书。他们都是人中之龙，其余如你我，不过尔尔！”
温源宁写过一篇《吴宓先生：一个学者、君子》的文章，林语堂将此文译成中文，刊在他主办的杂志《人间世》半月刊上。随后，温源宁将此文收入他的《不够知己》一书。林语堂、温源宁先后邀请钱钟书为此书作中文、英文书评。1937年，当时尚在欧留学的钱钟书为温源宁写了一篇名为《吴宓先生及其诗》的书评，发表在国内某知名大报上，文中以钱氏独有的刻薄肆意地调侃吴宓和毛彦文，使吴宓的“罗曼蒂克爱情”，成为一时笑柄。
随后，钱钟书将这篇书评寄给吴宓，并附信一封。吴宓看了书评后大为恼怒，在日记中写道：“该文内容，对宓备致讥诋，极尖酸刻薄之至。”“谓宓生性浪漫，而中白璧德师人文道德学说之毒，致束缚拘牵，左右不知所可。”更让吴宓怒不可遏的是书评中还“讥诋宓爱彦之往事，指彦为super…annuated Coquette”（年华已逝的卖弄风情的女子）。吴宓对于钱钟书这样形容自己心爱的女子，伤心不已。他感叹道：“除上帝外，世人孰能知我？”这一次，吴宓不再宽容他的得意弟子，他在日记中写道：“钱钟书君，功成名就，得意欢乐，而如此对宓，犹复谬托恭敬，自称赞扬宓之优点，实使宓尤深痛愤。”
1937年6月下旬，清华大学外文系人事变动，时任文学院院长的冯友兰准备聘钱钟书为外国语文系主任，他就此事征询吴宓的意见，吴宓立即避而不谈。但他在日记中说：“宓窃思王退陈升，对宓个人尚无大害。惟钱之来，则不啻为胡适派、即新月新文学派，在清华，占取外国语文系。结果，宓必遭排斥。此则可痛可忧之甚者。”事后，吴宓觉得自己的作法不妥，于是又想方设法试图挽回，让联大聘请钱钟书，但为时已晚。
吴宓最终还是宽宥了学生的冒犯。据杨绛说，1938年钱钟书到昆明时，特意去西南联大拜访恩师吴宓。吴宓喜上眉梢，毫无芥蒂，拉着得意门生谈解学问、下棋�
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