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此后，毛泽东与萧三等人经北大教授杨昌济（杨开慧之父）介绍，专程去拜访过胡適，与胡適讨论新思潮的各种问题，并以新民学会在京会友的名义，邀请胡適讲演，解答问题。
在是否出国留学的问题上，毛泽东曾经征求过胡適的意见。1920年，毛泽东在给好友周世钊的信中说：“我觉得求学实在没有‘必要在什么地方’的理，‘出洋’两字，在一些人只是一种‘谜’。中国出过洋的总不下几万乃至几十万，好的实在很少。多数呢？仍旧是‘糊涂’；仍旧是‘莫明其妙’，这便是一个具体的证据。我曾以此问过胡適和黎邵西（锦熙）两位，他们都以我的意见为然，胡適之并且作过一篇《非留学篇》。因此，我想暂不出国去，暂时在国内研究各种学问的纲要。”
“五四”时期，在“问题与主义”的论战中，毛泽东支持胡適。当时毛在湖南长沙组织了一个“问题研究会”，并拟定了一批待研究的“问题”，如“孔子问题”、“东西文明会合问题”、“经济自由问题”、“国际联盟问题”、“杜威教育说如何实施问题”、“中等教育问题”、“女子交际问题”、“贞操问题”、“国语问题”、“司法独立问题”、“联邦制应否施行问题”等等。
在毛泽东成为马克思主义者后，他与胡適的交往仍相当密切，他在写给胡適的信中恭敬地对这位只比自己大两岁的学者谦称“你的学生毛泽东”。
《西行漫记》记载，1919年，毛泽东在回湖南前夕，曾专程去拜访胡適，“想争取他支持湖南学生的斗争”。胡適欣然接受，表示尽力给予支持。毛回到湖南后，在长沙创办《湘江评论》。胡在《每周评论》中发表文章说：“现在新出版的周报和小日报，数目很不少了……现在我们特别介绍我们新添的两个小兄弟，一个是长沙的《湘江评论》，一个是成都的《星期日》。……《湘江评论》的长处似乎是在议论的一方面。《湘江评论》第二、三、四期的《民众的大联合》一篇大文章，眼光很远大，议论也很痛快，确实是现今一篇重要文字。还有‘湘江大事述评’一栏，记载湖南的运动使我们发生无限的乐观。武人统治天下，能产生我们这样一个好兄弟，真是我们意外的欢喜。”
1920年1月15日，毛泽东就准备筹备湖南“工读互助团”一事，前去拜访胡適。他计划“在长沙要创办一种新的生活，可以邀合同志，租一所房子，办一个自修大学（自修大学的名字是胡適起的），我们在这个大学里实行共产的生活。”日后，胡適在日记中追忆此事：“毛泽东依据了我在1920的‘一个自修大学’的讲演，拟成湖南第一自修大学章程，拿到我家来，要我审定改正。他说，他要回长沙去，用船山学社作为‘自修大学’的地址。过了几天，他来家取去章程改稿。不久他就回去了。”
1920年4月，毛泽东领导的“驱张”（湖南督军张敬尧）运动胜利后，他马上致函胡適报告“驱张”后的形势：“适之先生：在沪上一信，达到了吗？我前天返湘。湘自张去，气象一新，教育界颇有蓬勃之象。将来湖南有多点须借重先生，俟时机到，当详细奉商。暂不多赘。”
1936年，毛泽东在延安对斯诺说：“《新青年》是有名的新文化运动的杂志，由陈独秀主编。我在师范学校学习的时候，就开始读这个杂志了。我非常钦佩胡適和陈独秀的文章。他们代替了已经被我抛弃的梁启超和康有为，一时成了我的楷模。”
1938年，毛泽东在鲁艺讲话时说：“夏天的晚上，农夫们乘凉，坐在长凳子上，手执大芭蕉扇，讲起故事来，他们也懂得胡適之先生的‘八不主义’，他们不用任何典故，讲得故事内容却是那么丰富，言辞又很美丽。”
抗战刚胜利时，胡適从美国发电报给毛泽东，希望他“爱惜中国前途……放弃武力，准备为中国建立一个不靠武装的第二大政党”。但毛没有回应。
一天，季羡林到校长办公室找胡適，一名学生走进来对胡说：昨夜解放区广播电台曾对他专线广播，希望他不要走，北平解放后，将任命他为北大校长兼北京图书馆的馆长。胡適听后，既不激动，也不愉快，只是微笑着对那个学生说：“他们要我吗？”北平被围困后，毛泽东曾说：“只要胡適不走，可以让他做北京图书馆馆长。”胡適听后只是说：“不要相信共产党那一套！”
陈存仁回忆，抗战结束后，胡適到陈家吃饭，“无论饮酒或讲笑话时，对时局问题，常避而不谈。那个时期，他的家乡安徽，差不多一半以上都已变色，他只谈到他的家乡绩溪龙井乡上村改为适之村，共有五百多个户口，他家门口被写了八个大字‘胡適之家，不可乱动’，他家祠堂已改为五四运动展览会永久会场云云。胡適谈到这点，认为那位北大图书馆馆员，看来还不会难为他”。
1949年后，中共中央多次对胡適进行了统战工作，但胡適不为所动。1956年2月，毛泽东在怀仁堂宴请全国政协的知识分子代表时说：“胡適这个人也真顽固，我们托人带信给他，劝他回来，也不知他到底贪恋什么。”
1957年，毛泽东又谈及胡適：“……说实在话，新文化运动他是有功劳的，不能一笔抹煞，应当实事求是。到了21世纪，那时候，替他恢复名誉吧。”
1959年12月26日，这天是毛泽东生日，中午，胡適在胡颂平家中吃饭，谈起了毛泽东的岳父杨昌济。胡颂平问道：“毛泽东进北大图书馆工作，是他老丈人带进去的吗？”胡適回答：“不是。”胡颂平又问道：“是否先生介绍他进图书馆？”胡適回答道：“不，当时章行严（章士钊）当北大图书馆馆长，李大钊当主任。章行严是湖南人，大概是章和李大钊两人把他介绍进去的。”不过，据毛泽东说，他是由杨昌济介绍进北大图书馆的。
何炳棣曾将毛泽东的两首《沁园春》译成英文发表，胡適看到后略带责备道：“看了很不舒服，因为你还夸他颇不无诗才；事实上，他当初在北大还不配上我中国文学史的班呢！”更接着说，毛的那两首词里有些句子还不配称为薛蟠体。何炳棣却坚持不让，指出毛词修辞、气魄、意境（例如1925年那首前半写景之中渗进社会达尔文主义影响等等）实不无可取之处。胡適仍坚持原见，何炳棣不客气地指出：“胡先生，你和黎锦熙、邓广铭合写的《齐白石年谱》，说齐诗好就好在它的薛蟠体，为什么对毛用双重标准来挑剔指摘呢？”胡適忽然用英文说道：“But I have to admit that Mao is a powerful prose writer。”（但是，我必须承认毛是一位有力的散文作家。）何炳棣也用英语回答：“Now，since the father of the 20th…century Chinese Renais sance says that Mao is a powerful prose writer，how can he be too lousy a poet？！”（既然中国20世纪文艺复兴之父都承认毛是一位有力的散文作家，他怎么会是一个特别糟糕的诗（词）人呢？！）二人同时哈哈大笑，握手结束了这场小小的争执。
胡適也对唐德刚坦承：“共产党里白话文写得最好的还是毛泽东！”
胡適去世后，周恩来说：“胡適是带着花岗岩脑袋去见上帝的。”
【诤臣】
1929年，胡適发表《知难行亦不易》等文章，惹怒国民党当局，当时有人提议胡適为清华校长，蒋介石指示：“胡適反党，不能派。”
1932年11月28日，胡適第一次见到蒋介石，他在给罗隆基的信中说，蒋“是一个天才，气度也很广阔，但微嫌过于细碎，终不能‘小事糊涂’”。第二次见面时，胡送给蒋一本《淮南王书》，希望蒋能够从中悟到治国之道。第三次见面时，蒋故意搪塞敷衍，令胡颇为失望，对蒋的好感尽失。
1933年，行政院长汪精卫请胡適出任教育部长，胡婉言谢绝：“我终自信我在政府外边能为国家效力之处，似比参加政府更多。……我很盼望先生容许我留在政府之外，为国家做一个诤臣，为政府做一个诤友。”
抗战爆发后，蒋介石请胡適到欧美争取支援，胡適与钱端升飞行9日后到达美国旧金山，钱端升呕吐不止，宣称今后再不坐飞机了，胡適则牙疼得不能嚼东西。抵美后，胡適拜会美国总统罗斯福，在各地演讲，争取美国各界支援。据后到达的张忠绂回忆，为了给国家省钱，胡適仅住10美元一天的房间，出门时，不敢让旅馆门口的侍者为他们叫车，因为叫车要给侍者两角五分的小费，而是走到街口或转过弯去叫车。此次赴美，胡適拒绝领取政府发放的薪水，钱、张二人也主动谢绝了。
1938年2月，三人使命完成后，胡適仍在美国逗留了一段时间，有四五家大学曾邀请他到校任教，胡適考虑再三，均婉谢。他在给江冬秀的信中说：“这个决定是不错的。我不愿在海外过太舒服的日子，良心上过不去。”
蒋介石请胡適出任驻美大使，胡適认真考虑一周后，终于同意，他复函蒋说：“现在国家是战时，战时政府对我的征调，我不敢推辞。”胡適出任大使也得到了美国高层的重视，胡可以直接找罗斯福交涉。罗氏对胡適印象极好，他连名带姓称呼胡適，以示亲近，并常邀请胡出席一些宴会，与胡比邻而坐，亲切交谈。日军偷袭珍珠港后，罗斯福第一个打电话告诉胡適这一消息。当时一位美国官员说：“近代各国派驻美国大使得到美国朝野之敬重的大概只有英国Lord Bryce可以和胡適博士媲美。”
胡適出任驻美大使时，美国《纽约时报》发表评论称，没有人比胡適更有资格向美国说明中国的情况，同时向中国说明美国的情况。胡適因国民党内部斗争卸任后，该报发表评论表示遗憾，称：“重庆政府寻遍中国全境，可能再也找不到比胡適更合适的人选了。”
1938年，胡適成功拉得2500万美元桐油贷款，蒋介石致电：“借款成功，全国兴奋。”胡適赋诗一首云：“偶有几茎白发，心情微近中年，做了过河卒子，只能拼命向前。”
任驻美大使期间，胡適到各地做了几百次讲演。大使有一笔特支费，但胡適从未动用过一文，原封不动缴还国库，他说：“旅行演讲有出差交通费可领，站在台上说话不需要钱，特支何为？”
一位名为阿拉耶的美国人听了胡適的演讲后，深为感动，认为这是他一生中听到的最动人的演讲，更让他激动的是，这位中国大使和他是同一天生日——12月17日。回家后，他对夫人讲起了这位中国大使，并商量去拜访胡適。这时，胡適突发心脏病住院，阿拉耶得知后，请美国华侨首领李国钦给胡適送去100美元，说是捐赠给美国医药助华会（ABMAC），并请胡適安心养病。胡適拿到钱后，当即也向医药助华会捐赠100美元，李国钦见状跟着捐赠100美元。次年，阿拉耶不幸去世，12月17日，阿拉耶夫人再次到中国大使馆，交给胡適100美元，请胡代捐给医药助华会。以后，在胡適的大使任期内，阿拉耶夫人每年都会拿出100美元，与胡適、李国钦各捐赠的100美元一起，送往医药助华会。
出任驻美大使4年间，胡適做政治和学术演讲400多场，他坚持自己起草讲稿，为了节省开支，外出演讲从不带随从。他曾写信给王世杰说：“我在此3年，不曾有一个周末，不曾有一个暑假。”
抗战胜利后，蒋介石曾让胡適出仕，胡適先以北大校长不能兼任政府官职为由婉拒。蒋又让他担任国府委员，说这不是官，胡適再次拒绝道：“内人临送我上飞机时说‘千万不要做官，做官我们不好相见了！’”胡適在给傅斯年的信中说：“若做了国府委员，或做了一院院长，或做了一部部长，结果是毁了我三十年养成的独立地位，而完全不能有所作为。结果是连我们说公平话的地位也取消了。用一句通行的话，‘成了政府的尾巴！’”
1948年，蒋介石利用胡適为自己的总统当选铺路。蒋先在国民党的临时中全会上，表示自己坚决不当总统，要推举胡適为总统候选人，当时会议中除了吴稚晖和罗家伦同意外，其他人均表示反对，他们罗列了反对胡適的原因后，一致表示还是“蒋主席”最为合适。蒋在日记中说，利用胡適是他“一生中对人最抱歉之一事也”，并于事后请胡吃饭表示歉意。
蒋介石如愿当选总统后，据说，有人提出让胡適出任行政院长，蒋介石脸色一变，道：“书生不能办事。”
1948年12月17日，胡適57岁生日，蒋介石夫妇宴请胡適夫妇。蒋平日请客从不备酒，此次特备酒为胡適贺寿，胡適甚为感动。但当助手胡颂平奉蒋之命劝他“替政府再做