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五四运动发生后，梁漱溟主张应当惩治打人的学生，他在《国民公报》上发表文章说：“我的意思很平常。我愿意学生事件付法庭办理，愿意检查厅提起公诉，审厅去审理判罪，学生遵判服罪。”他还指出，人太多检查不尽，学生“尽可一一自首”。他认为：“在道理上讲，打伤人是现行犯”、“纵然曹、章罪大恶极，在罪名未成立时，他仍有他的自由。”事后，梁收到许多匿名信，警告他小心些。
蔡元培等人去欧洲考察时，北大教职员开欢送会，大多数人都说，希望几位先生将中国文化带到欧美去，将西洋文化带回来。梁漱溟闻言后问道：“你们方才对于蔡先生同别位先生的希望是大家所同的，但是我很想知道大家所谓将中国文化带到西方去是带什么东西呢？西方文化我姑且不问，而所谓中国文化究竟何所指呢？”众人顿时语塞。散会后，胡適、陶孟和笑着对梁说：“你所提出的问题很好，但是天气很热，大家不好用思想。”梁却不以为然，他认为一般人喜欢说好听、门面的话，如果不晓得中国文化是什么，又何必说它呢！
上世纪40年代，张中行主编某佛学月刊，写信向梁漱溟约稿，并在信中提到张东荪。梁漱溟回信说，他不写，张东荪聪明，可以写。张中行总觉得梁的话有些奇怪。后来他又得知，梁在复某先生信，表明自己不愿意参加什么纪念宴会，理由是某先生曾谄媚某女霸云云。张中行这才证实，梁漱溟于迂阔之外，还太直，心口如一到“出人意表之外”。
一次，毛泽东和梁漱溟一起吃饭，饭后毛泽东问：“对土改，对四川，你个人印象如何？随便聊聊。”梁略加考虑后说：“我亲眼看到贫苦农民对土地的渴望和要求，土地改革是深得民心之举，很必要，也很及时。但毛病也不是没有。比如政策规定不许打地主，但我亲眼看到在斗争会上打得很凶，有一对地主夫妇，因为受到体罚，一块跳河自杀。这个问题应引起注意，不然地主感到自己没有活路，不是反抗，就是自杀，那都不好。”
1970年，政协讨论“宪草”，梁漱溟明言不赞成把林彪作为接班人写进宪法。
“文革”中，在一次学习会上，有人说：“前几天北京大学某教授公开在报上发表文章，由一贯尊孔而转变为支持批孔，影响全国，群众欢迎。据悉，某教授‘五四’时代在北大哲学系还是一名学生，而梁先生那时已经在北大讲坛上讲授印度哲学和儒家哲学了。时至今日，如果梁先生也向某教授学习，公开表态支持批孔，影响将会更大，大家都会欢迎你的转变。”梁漱溟听罢直摇头，脱口而出道：“某教授的文章我拜读过了。我与他相熟，前不久还见着他呢。我怀疑文章所说的不是他内心要说的真话。”
“批林批孔”运动中，梁漱溟拒绝批孔，他说：孔子生活在前2500年和后2500年之间，他是承前启后的。他还说：“一是，林彪没有路线，他是一个鬼，没有人格，够不上做一个人！二是刘少奇、彭德怀有路线，他们有自己为国家、民族前途设想的公开主张，他们的错误只是所见不同或所见不对。”
梁漱溟不喜林彪，却非要与众人死辩林彪就是没有一条“政治路线”，即使这给他带来的政治麻烦要远远超过不批孔子。有人说梁漱溟：“他有百分之九十九的同意也非要把剩下的百分之一争个明白，这正证明他的迂直。”
1978年2月，“两会”在北京召开，会议的一项重要内容是制定新宪法。在政协会上，梁漱溟直言：“我的经验是，宪法在中国，常常是一纸空文，治理国家主要靠人治，而不是法治……法统、法制、法治，种种法的观念从上到下，大家都非常淡薄。而对于人治，却是多年来所习惯的……中国由人治渐渐入于法治，现在是个转折点，今后要逐渐依靠宪法和法制的权威，以法治国，这是历史发展的趋势，中国前途之所在，是任何人都阻挡不了的。”
80年代，罗隆基90诞辰座谈会召开，几乎所有发言的与会者都对罗隆基进行了肯定，无人指出他的缺点，更无人提及1957年他被划为右派之事。轮到梁漱溟发言时，已92岁高龄的梁漱溟不用稿子，吐字清晰，他说：“大家都在缅怀他，先头的好几位都谈及他的贡献，他的优点，听下来大体都是事实。但我以为，作为老朋友，也不妨缅怀时提及他的一些短处。人无完人，他也不能例外。在我数十年的交往接触中，甚至觉得他的短处弱点也是十分明显的，而且一直改进不大。我说的是他常常过多地想到个人的得失，有时扩大到难以驾驭的地步。比如1957年他当了右派，他是不是真的够右派，这暂且不说，说的是他在1957年的举动，正是他个人弱点的一次暴露，他吃了这个亏。如果不是他身上的利欲所致，怕不至于这样忘乎所以吧。在1957年反右派开始后，许多人都在说他这个人一无是处的时候，我心里却念及他也为国家民族做过不少好事，因此我一句话也没有说。在今天大家都在念及他一生所做的种种好事时，我却觉得应该提一提他的短处、他的弱点、他的不足。我以为这才是完整的他，也可以从此完整地看到每一个人的自我。我的话可能与各位不合拍，但坦然陈言于故人，为老友，也为自己，当不会有错。”
晚年，梁漱溟和冯友兰见面时，直言不讳道：“中国知识分子既无独立的地位，更无独立的人格，真是最深刻的悲哀！”
【廷争】
1918年初，梁漱溟每晚间到杨怀中家中拜访，为他开门的是一位高个子的湖南青年，彼此只是点头寒暄，并不互报姓名。梁与杨怀中交谈时，这位青年从不加入。后来，杨告诉他，这位青年是他在湖南第一师范的学生，有才有为，到北京找老师来的。经杨向蔡元培校长推荐，给这位青年在北大图书馆谋到月薪仅八块大洋的小差事，白天在北大上班兼学习，晚间回杨家住宿。杨曾同时告诉梁，这位青年叫什么名字，但梁并没有记住。这位青年就是毛泽东。
1938年初，梁漱溟到延安，毛泽东见到他的第一句话就说：“梁先生，我们早就见过面了，您还记不记得？民国七年（1918），在北京大学，那时您是大学讲师，我是小小图书管理员。您常来豆腐池胡同杨怀中先生家串门，总是我开的大门。后来杨怀中先生病故，我也成了杨家的女婿。”毛泽东的一席话唤醒了梁的记忆，他吃惊地向毛泽东频频点头，连声说：“是的。好记忆，有这事，有这事。”
梁漱溟与毛泽东在延安交谈总共八次，每次都在两个钟头以上，有两次通宵达旦。此番会晤，梁对毛印象甚好。他说：“古时诸葛公称关美髯曰逸群绝伦，我今亦有此叹。他（毛泽东）不落俗套，没有矫饰，从容，自然而亲切。彼此虽有争辩，而心里没有不舒服之感。大致每次都可以让你很舒服地回去。……我记得两人长谈时，我坐着的时候居多，而毛主席则常在室内来回踱步，边走边说。有时他又斜倚在他的床榻上，显得很随和，很自然。这样的谈话形式，使人感到从容而亲切。可是发生了激烈的争论时，两人又都互不相让，不从各自的立场上后退一步。”“毛主席给我的谈话，就是论持久战的那些观点，中国不妥协，日本必败。……我非常佩服他，五体投地地佩服。”
在延安期间，梁漱溟对毛泽东印象甚好，唯有“一点小不痛快”，就是毛“太忙，虽喜欢看书，未能沉潜反复”，他的书也“似未能全部看完一遍”。
当梁漱溟离开延安时，毛泽东请梁提意见。梁说：“这里生气勃勃，觉得很好。”毛泽东说，不行，这是客套话，非要梁提出批评不可。梁漱溟考虑了一下，便直率地对毛说：“希望你对自己不要过于自信，对别人不要过于怀疑。”毛泽东点头微笑，相约再见。
一次，牟宗三到唐君毅家拜访，正好梁漱溟也在唐家做客。梁称赞毛泽东这个人天资高，一般人要经过很多修养，才能做到“克己复礼”的功夫，但毛却可以毫不费力地做到，这不是天资豁达吗？
1950年，梁漱溟受毛泽东邀请，由重庆抵京。毛请梁到家中做客，并派专车接送。毛邀请梁参加政府，梁当时不相信中国能就此统一稳定下来，为了保持中立的立场，他表示想留在政府外。聊至深夜12时，左右向毛请示开饭，梁申明自己素食多年，加一二样素菜即可。毛泽东忽然大声说：“不！全都要素菜！今天是统一战线！”饭后梁告辞，毛泽东虽坚持送梁到门外登车，但辞色间似不愉快。梁漱溟感觉到，往年访问延安，特别是1938年春那两次通宵辩论后，他临别出门舒服通畅的情怀，此次不再得之。如果说那次是成功，这次便是失败了。
虽相谈不欢，但毛泽东得知梁漱溟借住在亲戚家中后，还是马上派人安排，让他住进颐和园内的一处小园中。
苏联驻中国大使尤金博士在《人民日报》连载了一篇长文，梁漱溟看了很感兴趣，就写了一篇分析文章求教于人，结果几方面都没有给他回答。梁漱溟与毛泽东见面时说，旁人不能回答他的提问，却均退还了原件，为什么陈伯达既不回信，又扣留他的稿件。毛泽东笑答道：“你的原件现在我这里，是他拿来给我看了。”
1953年9月，梁漱溟在全国政协常委扩大会议（后转为中央人民政府委员会扩大会议）上，就农民和农村问题发言，他说：“过去中国将近30年的革命中，中共都是依靠农民而以乡村为根据地的，但自进入城市之后，工作重点转移于城市，从农民成长起的干部亦都转入城市，乡村便不免空虚。特别是近几年来，城里的工人生活提高很快，而乡村的农民生活却依然很苦，所以各地乡下人都往城里跑。城里不能容，又赶他们回去，形成矛盾。”
毛泽东对梁漱溟的发言很不以为然，他不指名道姓地说：“有人……要求照顾农民……是孔孟之徒施以仁政的意思吧？……照顾农民是小仁政，发展重工业，打美帝是大仁政。施小仁政而不施大仁政，便是帮助了美国人。有人班门弄斧，似乎我们共产党搞了几十年农民运动，还不了解农民，笑话！我们今天的政权基础，工人农民在根本利益上是一致的，这一基础是不容分裂、不容破坏的！”
此后几天，会议对梁漱溟的言论进行了严厉的批判。会上，毛对梁说：“你虽没有以刀杀人，却是以笔杀人的。”“人家说你是好人，我说你是伪君子！”“你一生一世对人民有什么功？一丝也没有，一毫也没有。而你却把自己描写成了不起的天下第一美人，比西施还美，比王昭君还美，还比得上杨贵妃。”“对你的此届政协委员不撤销，而且下一届政协还要推你参加，因为你能欺骗人，有些人受你欺骗。”“假若明言反对总路线，主张注重农业，虽见解糊涂却是善意，可原谅；而你不明反对，实则反对，是恶意的。”
梁对毛所言十分震惊，他不顾一切要求发言，并与毛激辩，要求主席要有“雅量”。会场上有人大喊：“梁漱溟滚下台来！”但梁漱溟坚持不下讲台。
僵持中，有人提议，请主席付诸表决，看让梁讲话的人多，还是不让他讲话的人多，少数服从多数。表决时，毛等少数人是举手赞同梁讲话的，但大多数人举手反对。于是梁漱溟被轰下了台，一场僵局宣告结束。
事件过后，梁漱溟闭门思过，他仍是政协委员，工资照发，没有受到任何正式的处分。1956年的“大鸣大放”，许多朋友认为梁应该出来说说话，但梁保持了沉默。接下来的反右，因其一言不发，没有卷入其中。但是，他同毛泽东的交往，却就此结束。
1975年9月，一批在“文革”中受冲击的学者、专家被邀请出席国庆招待会。会后，哲学社会科学部领导小组给毛主席、周总理呈送了反映与会学者们雀跃之情的简报。毛阅后很是高兴，批示道：“金无足赤，人无完人。名单上的人参加招待会甚好，可惜没有周扬、梁漱溟。”有人向梁漱溟转述了毛的批示，梁既严肃又欣慰地说：“人无完人是句至理名言，对于凡人或伟人，都同样是适用的。”
梁漱溟晚年在《忆往谈旧录》中写道：“记得一九五○年我初到京，便发觉社会风气有些变好——包含着许多个人的变好。起初我想这是共产党之功。譬如我的侄子侄女（一党员一团员）在共产党领导下不两年变得与前完全两样。他们当初那种大小姐大少爷