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自守空楼敛恨眉， 形同春后牡丹枝。
舍人不会人深意， 讶道泉台不去随。
此诗委婉地指责白大诗人根本不理解小女子的一腔深意。为了表示自己不是苟活于世，盼盼绝食了十来天，活活把自己饿死。白居易这件事干得真是缺德，再写十首《琵琶行》恐也难赎。
关盼盼应该说是蛮幸运的一个妓女了。自身条件好，遇见一个心疼自己的好老公，还认识一个最善于关怀妓女命运的大诗人，然而却连为老公守节都做不到，非死不可。这悲剧的发生，不就是因为她历史不够“清白”吗？她独居的方式和殉葬的方式，也都是刻意在“清白”二字上的，悲矣。
像关盼盼这样，毕竟还与心爱的老公相守了几年。再如前文讲过的柳如是、董小宛、李香君等人，虽也个个是“悲剧之星”，但毕竟也算饱尝爱情的甜蜜，可说是悲中有喜。然而大多数妓女别看整天调情做爱的，却根本与“爱情”二字无缘。青楼中最普遍的悲剧便是性与爱的分离。
青楼再高级，出卖的也只能是性、是色、是艺，而不可能是爱。爱从本质上讲是不可能进行交易的。然而在交易性、色、艺的过程中，妓女往往容易产生“爱”的感情，这种感情与青楼的营业目的是具有本质性的冲突，它使妓女在这场冲突中承受了巨大的痛苦，结局则大多是忍痛割爱或为爱献身。总之，性与爱无法得到圆满的统一。
宋朝有个叫王幼玉的妓女，与柳富相爱，二人焚香盟誓，私订终身。分手后，王幼玉相思成病，一卧不起。临终前剪下头发和指甲，留赠给她铭思入骨的柳郎。另一个叫刘苏哥的妓女，因鸨母的束缚而不能与相爱的男人同去，痛不欲生，有一天郊游时，面对大好春色，泪下如雨，活活哭死。又有一个叫陶师儿的妓女，也因同样情形不能与心上人王生欢爱，便在一次游西湖时，与王生抱在一起投水而死。还有一个姓林的妓女，与爱人双双吊死在屋内。是红颜多薄命吗？准确地说，是青楼多悲剧。青楼里最易绽放爱的花朵，但却最难结出爱的果实，多情之人只能眼看着乱红飞过秋千去，零落成泥辗作尘，徒唤奈何。
性与爱的分离也并不是青楼中独有的现象。直至今日，恐怕多数普通人也做不到性与爱的绝对统一。爱人、配偶和性伙伴往往是由不同的角色分别担任的。所以青楼在这方面的悲剧还不算最甚。青楼悲剧中最致命的一点是，妓女永远被抽去了人的尊严，永远被排斥在正常人的概念之外，这是真正不可弥补的大悲剧。
《情史》中记载了大文豪苏东坡的这样一件事：
坡公又有婢，名春娘。公谪黄州，临行，有蒋运使者饯公。公命春娘劝酒，蒋问春娘去否？公曰：“欲还母家。”蒋曰：“我以白马易春娘可乎？”公诺之。蒋为诗曰：“不惜霜毛雨雪蹄，等闲分付赎蛾眉，虽无金勒嘶明月，却有佳人捧玉后。”公答诗曰：“春娘此去太匆匆，不敢啼叹懊恨中。只为山行多险阻，故将红粉换追风。”春娘敛衽而前曰：“妾闻景公轩厩吏，而晏子谏之。夫子厩焚而不问马，皆贵人贱畜也。学士以人换马，则贵畜贱人矣！”遂口占一绝辞谢曰：“为人莫作妇人身，百般苦乐由他人。今时始知人贱畜，此生苟活怨谁嗔。”下阶触槐而死，公甚惜之。
苏东坡应该说是中华文明史上登峰造极的人物了，据说除了围棋，他在任何技艺上都是一流的。然而在这件事上，他却表现得与上文的白居易差不多。白居易把妓女看成是主人的一朵花，苏东坡把妓女看成是等同一匹马，说换就换，对方“不惜霜毛雨霜蹄”，苏大诗人就“故将红粉换追风”。双方都没有想到，春娘是个有思想、有尊严的大活人。春娘悲愤而冷静地看穿了这些士大夫的风流，在这些士大夫的眼中，人畜的界限并不分明，还有什么必要活下去继续上演一幕幕的虚伪呢？春娘“触槐而死”的一举，撞穿了全部的青楼悲剧。当代作家陈世旭曾撰《高下》一文，痛斥苏东坡丧失人性，实际品格不如柳永。然而就是那些合钱墓葬柳永的妓女们，所过的不也是悲剧的一生么？
把这种悲剧表现得最为壮烈的是《杜十娘怒沉百宝箱》。杜十娘久历风尘，机警内向，她经过长期考验，多方观察，才相信了李甲的爱情。然后与贪而狠的鸨母展开了激烈的斗争，终于凭着大智大勇，跳出青楼火坑。但没有料到，数百个日日夜夜的恩爱，海枯石烂的盟约，竟敌挡不住富商孙富的一番挑唆和重金诱惑。李甲竟以一千两银子将她卖给了孙富。残酷的现实，终于使杜十娘明白了自己的悲剧是注定的。在不平等的男女之间，有什么真正的爱情能够存在呢？她怒沉百宝，投身激流，正是青楼女子悲剧意识的一次大觉醒。
青楼妓女的“人之梦”是她们最有价值的表现，而“人之梦”的注定毁灭则是她们不可抗拒的悲剧命运。也许青楼就是人类文明的一大悲剧。
悲剧的深度，就是悲剧的价值。
王霸雄图，血海深恨，尽归尘土…青楼末日（1）
眼看他起朱楼，
眼看他宴宾客，
眼看他楼塌了。
——孔尚任《桃花扇》
青楼发展到明末清初之际，呈现出空前绝后的繁华，好似早已熟透的瓜果梨桃，红得发紫，香得腻人，再过一段就要开始走向腐烂了。此后青楼仍延续了二三百年，直到中华人民共和国建立，英明伟大的共产党才一举铲除了这一社会毒瘤。
在青楼的“晚年”岁月里，它虽也有过几度回光返照的灿烂，但总的趋势是越来越腐朽，越来越粗俗。中华民族不知不觉间由世界头号强国沦落成被列强蚕食鲸吞的一块大肥肉，民族危机日重，社会问题丛生，内外交困，上下离心。一个这样的民族，哪有闲情逸致去欣赏丝竹管弦中的风雅呢？青楼越来越成为仅仅是寻欢作乐、发泄兽欲的场所。整个国家恰似“斜阳正在，烟柳断肠处”，青楼里的一片醉生梦死又能维持多久？“君莫舞，君不见，玉环飞燕皆尘土！”连亚洲首屈一指的北洋水师都被倭寇转眼间打得“樯橹灰飞烟灭”，全军覆没，小小的青楼又能禁得起几番风雨呢？
国势的倾颓，连带着青楼的衰退。另一方面，商品经济的冲击，也使青楼的性质发生了潜移默化的转变，表面上仍门庭若市，事实上却已釜底抽薪。原来的青楼妓女，生活在士大夫的文化圈内，她们的情趣修养、服饰仪态、审美眼光、善恶标准，都与士大夫基本保持一致。而在商品经济的冲击下，本来就具有惟利是图性质的青楼更加呈现出金钱至上的色彩。大量的商贾小贩涌入青楼，他们无心去欣赏什么高雅的艺术，只爱听点“够味儿”的小曲，奔劳紧张的生活使他们急于满足那些低层次的欲望。既然顾客的要求发生了转变，青楼的服务重点当然也要随之转移。面对人数越来越多的文化水平低下者，青楼只能以降低质量来满足数量。青楼的艺术一味追求通俗化、大众化，结果不但葬送了艺术，也葬送了青楼。
传统的青楼以士官为主要接纳对象，故数量有限，妓女们有条件加强自己的艺术修养。晚期的青楼既然面对的主要是广大商业战线的人员，数量激增，妓女的来源多是贫富两极分化后产生的下层贫苦人家的孩子，她们卖身青楼，主要是为了衣食温饱，剧烈的营业竞争也使她们无暇去吟风弄月。顾客这边毫无惜香怜玉之心，妓女那边也没有惜郎爱才之意。双方的趣味、水准都大面积、大幅度地下降。例如《金瓶梅》所刻画的吴银儿、李桂姐、郑爱月等，属于较有名气的妓女。这些妓女为了巴结西门庆的权势和金钱，利欲熏心，心狠手辣，既互相倾轧，又彼此勾结，其无耻形象令人作呕。当西门庆一命归无后，李桂姐与李娇儿便谋取钱财。李桂姐说：
你我院中人家，弃旧迎新为本，趋炎附势为强，不可错过了时光。。电子书下载
这真是无耻妓女的不打自招。西门庆生前宠养的这些妓女，有的谋钱而去，有的另投新生。妓女成为专门赚钱的“肉树”之势，已不可阻挡。
青楼的风光和魅力都变了味，青楼的规矩和黑幕也愈加恶劣。有的妓女多次冒充黄花处女，请嫖客“梳栊”，骗取暴利。有的妓女索要名士的字画，转手高价倒卖。在这样的情况下，少数士大夫想要寻觅心目中理想的佳人，常常不免以一厢情愿始，以哭笑不得终。《续板桥杂记》中记云：
汤四、汤五扬州人，姿首皆明艳。而四姬尤柔曼丰盈。余尝戏之曰：“子好食言而肥欤？”姬不解，误以“言”为“盐”。率尔对曰：“吾素不嗜盐。”闻者绝倒。
这位名叫汤四的妓女连“食言而肥”这个比较常见的成语都不知晓，竟回答说她不爱吃盐，这个水平已经跌落到与今日一般女大学生看齐了。不过当时周围的人们还能乐得“绝倒”，把这当成一个笑话，而今日若把这笑话讲给人听，听者恐怕大多会莫名其妙，连问有什么可笑之处的。
《吴门画舫录》有这样的记载：
徐素琴，居下塘，假母姓许氏。貌丰而口给，一室诙谐，当者辟易。善居积，擅货财，富甲教坊中。……同人课集诗舫，邂逅姬，迎之来，将使磨隃麋热都梁，如紫云捧砚，效水绘园故事，而姬不知许事，且食蛤蜊。未几，相将脱稿，递为欣赏。举坐吟哦。姬睥睨良久，不复可奈，夺片纸，籥碎之，投诸流。
王霸雄图，血海深恨，尽归尘土…青楼末日（2）
这位口才厉害的徐素琴，看上去也像有几分风雅。所以才子们拉她入伙，一同酸文假醋。没想到这位姐姐啃完了蛤蜊，歪头看着才子们摇头晃脑，不但不赞叹鼓掌，反而忍无可忍，把才子们搜肠刮肚写的诗一把抢过，撕得粉碎，抛入水中。这可真叫斯文扫地。士与妓的同盟开始破裂，由同床异梦渐渐走向反唇相讥。妓女开始讥刺士人的酸腐，士人则大写青楼小说进行报复。不过，这并非青楼一方的责任，士人本身的格调也在降低。明末以后的文人丧失了先前的安邦治国的远大胸怀，把才华和兴趣都转到声色犬马的放纵生涯里。统治者的高压政策也逼迫着知识分子“避席畏闻文字狱，著书都为稻粱谋”。于是整个士人阶层都表现出一派腐朽的气象。除了无聊文人就是无行文人，除了无耻妓女就是无赖妓女，中国传统的文化艺术走到了残灯末庙的阶段。
清代以后的名妓，大都无甚才学可言，之所以成为名妓，一是无聊文人的瞎捧，就像今日的某些歌星连五线谱都认不全，就被炒得大红大紫。二是“世无英雄，遂使竖子成名”。就像清朝的一流诗人，到了唐朝连三流也排不上一样，清代的名妓，在前代恐怕只能当野鸡。清末倒是出了一名妓女，名气震天响，颇值一提，此人便是家喻户晓的赛金花。樊樊山的《彩云曲序》中叙述道：
赛金花原名曹梦兰，又名傅彩云，本苏州名妓，年十三依姊居申江。洪学士均衔恤归一见悦之，以重金置为簉室，携至都下，宠以专房。会学士持节使英，万里鲸天，鸳鸯并载。既至英，六珈象服，俨然敌恃。英故女王年垂八十，彩云出入椒风，独与抗礼；尝与英皇并坐照像，时论奇之。学士代归，从居京师，与小奴阿福奸，生一子。学士逐福留彩云，寝与疏隔。俄而文园消渴，竟夭天年。彩云故与他仆私，至是遂为夫妇。居无何，私蓄略尽，所欢亦殂。返沪为卖笑生涯，改名曰赛金花。
这位彩云姑娘的经历可谓一奇。先是被状元公洪钧大人纳为小妾，这在妓女中已属百里挑一的幸运。然后又以大使夫人的身份随洪大人漂洋过海，不远万里出使世界头号列强大不列颠帝国，与80岁的女王侃侃而谈，还跟英皇并肩坐着照像，这在妓女史上，恐怕就是空前绝后的了，也可以说是为全体青楼女子争了光，露了脸。但洪大人死后，彩云姑娘的所作所为就与其光荣的经历大不相称了。最后回到上海，重操青楼旧业，这可说是又回到了一般妓女的俗套之中。
但赛金花震天的名头并不仅此，精彩的还在另一事。当八国联军打入北京后，群龙无首，秩序大乱，赛金花凭着外交经验和一口德语，居然与八国联军的总司令瓦德西搭上了钩。由于她的斡旋，减少了对城市的破坏，并对清政府与八国联军的交涉起到了一定的协助作用。这似乎可以说明妓女对中国历史所产生的影响也不尽是负面的。有一部《赛金花传》上说道：
相传当联军入都时，�