法，在秦淮河上有“针神曲圣”之称，说的便是她不但曲子唱得好，擅长抚琴，更是擅长刺绣。
『注：其实董小宛多才多艺，她还善制菜蔬糕点，尤善桃膏、瓜膏、腌菜等，名传江南。现在的扬州名点灌香董糖、卷酥董糖，均为她所创制，董小宛因此还被列入古代十大名厨之中。』
因为容貌秀丽，气质超尘脱俗，董小宛很快就在秦淮河出了名。
“复社四公子”中的冒襄，字辟疆，号巢民，又号朴巢，江苏如皋人，幼有俊才，负时誉，是明末清初一位著名的才子。明朝崇祯十二年（1639年），冒襄来到南京参加科举考试，在闲谈中，他听到方以智、侯方域对董小宛赞不绝口，不禁对这位传说中的冰清玉洁的“冷美人”大感好奇。冒襄已经是屡试屡败，这次也名落孙山。冒襄在沮丧中，慕名到秦淮河去寻访董小宛。不料董小宛已经受人之邀游太湖去了。
之后冒襄又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开金陵的前夕，冒襄由方以智引见，终于得以与董小宛相晤。
这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，她想挣扎着起身，无奈酒力未散，坐起来都有些摇晃。冒襄自我介绍后，董小宛称赞说：“早闻四公子大名，心中倾佩已久！冒公子果然是异人！异人！”
之后董小宛话语不多，冒襄见她娇弱不堪，怜惜伊人酒后神倦，坐了不到半个时辰就匆匆离去。就是这半个时辰的交谈，却使董小宛对他留下了深刻的印象。
后来冒襄在他《影梅庵忆语》中记录了与董小宛的初次见面：“面晕浅春，缬眼流视，香姿玉色，神韵天然。懒慢不交一语，余惊爱之。惜其倦，遂别归。此良晤之始也。”但这个事后，冒襄并没有对董小宛动真情。
董小宛其实早已经从李香君处听说了冒襄的才名，和许多秦淮女子一样，她心中企慕不已。此时董小宛才十六岁，是秦淮乐籍即南礼部教坊司的官方歌会，正希望脱籍择婿。而复社名士、四公子之一的冒襄正二十九岁，当是合式的人选。自从那一次见面后，她便开始了对冒襄的期盼和含而不露的追求。虽然董小宛多次向冒襄表示过倾慕，但均未得到他的首肯。后来众人才知道，风流多情的冒襄早已属意吴门名妓陈圆圆。
董小宛仍然很倔强地保持着身体的洁净，对南京城朱统领的威势不屑一顾，拂袖而去，蛰居苏州。秦淮八艳中，董小宛最像一个女人，她的一生郁结着很多“寸寸柔肠、盈盈粉泪”的痴情。在她身上也有爱国的情怀，却不似柳如是、李香君那般彰显，她更多地保留着一颗多情的女儿心，更多地为自己的爱寻觅，等待，守候。
第二年春天，冒襄顺路苏州访董小宛，却又听说她陪钱谦益、吴伟业游览西湖去了，而且准备游完西湖再转道黄山观赏奇峰苍松，不知何时方能归来。吴伟业有一首诗写董小宛穿白夹衣游黄山：“细毂春郊斗画裙，卷帘都道不如君。白门移得丝丝柳，黄海归来步步云。”极力赞叹董小宛的艳丽风采。
到了崇祯十四年（1641年）春，冒辟疆因省亲湖南再到苏州半塘，想会见董小宛，但董小宛这时仍滞留黄山。
董小宛藏在黄山一年，大概名山佳丽风光能为自己增色？正像吴伟业诗中所描述的那样，黄山丹崖绿树、奇石古松际，飘浮淡淡白云间，小宛穿着细柔白缎夹袄，彩色画裙，年轻风采动人，谁人能比得上她？黄山，增加了她在情人心目中的份量？
也就是在这一年，冒襄与陈圆圆“订嫁娶之约”。但不久后，陈圆圆意外被选入皇宫。陈圆圆惊慌下求冒襄出面周旋，冒襄不敢得罪权贵，眼看着陈圆圆被抬进了皇宫。佳人远去，加上科场失意，冒襄怅然若失，怀着悒郁的心情只身雇舟前往虎丘，打算独自去践曾经与陈圆圆许下的虎丘之约。
小舟沿着半塘河缓缓而行，到半塘的时候，冒襄突然想起董小宛就住在此处，于是立即前去寻访。
与上次一样，董小宛也是斜卧床头，只是上次带着淡淡的笑容，这次却是满脸的凄怆，一副心力交瘁的样子。冒襄大有同病相怜之感，满怀同情地将她宽慰一番，并且说了自己寻访佳人不遇的经过。董小宛露出一丝歉意和欣慰。见她病体虚弱，冒辟疆几次提出早早归去，董小宛却殷勤挽留，两人直谈到深夜才分手。
冒襄不知道董小宛移居苏州半塘后，闭门谢客，专等冒襄。这份痴情的劲儿恐怕是一般俗女子无法企及的，爱之深切一览无余。
第二天一早，冒襄忍不住又雇舟来到董小宛家，两人并没有约定，董小宛却笑盈盈地站在门外相迎。一夜之间病竟好了大半，也似乎料定冒襄今天会来。董小宛将冒襄迎进了屋，奉上茶，小宛幽幽地自言自语道：“此番公子前来，妾身的病竟然不药而愈，看来与公子定有宿缘，万望公子不弃！”冒襄听了不甚欢喜，又怕对方是一时之兴，便探试道：“小生与姑娘交浅言少，姑娘难道不为此话后悔吗？”
董小宛心意坚定地说：“风尘打滚，阅人不少，如蒙公子不弃，妾身算是跟定公子了！”冒襄刚刚痛失陈圆圆，又得美人青睐，兴奋得一把搂住她。
之后，通过柳如是和钱谦益从中周旋担保，冒襄终于以三千两银子的代价将董小宛赎身，历经沧桑变故的董小宛终于如愿以偿。董小宛嫁给冒襄以后就来到江苏如皋（位于长江北岸，离江岸约35公里处，与江阴相对）的水绘园。
冒家十分通情达理，顺利地接受了董小宛这位青楼出身的侍妾。这时冒襄的父亲已从襄阳辞官归家，一家人欢聚一堂，共享天伦之乐。冒襄的原配妻子秦氏体弱多病，董小宛便毫无怨言地承担起理家主事的担子来，恭敬柔顺地侍奉公婆及大妇，悉心照料秦氏所生二男一女。冒家的全部帐目出入全由她经手，她料理的清清楚楚，从不私瞒银两。董小宛还烧得一手好菜，善做各种点心及腊味，使冒家老少大饱口福，在众人的交口称赞中，董小宛得到了无限的满足。
董小宛是秦淮八艳中最温婉灵性的女子，她做了一个女子所能做的一切，她的付出是痛苦的，也是甜蜜的。这是一种华丽的哀伤，是一种夺目悠远的无悔。
但好景不长。崇祯十七年（1644年）四月，冒襄在如皋得知北京陷落、崇祯上吊的消息。当时人心惶恐，当地士绅担心江北不保，纷纷离开了如皋，但冒襄一家却留下未走，一直到听说当地明军即将哗变时他们才离开。冒襄一家四处逃亡、颠沛流离，大部分财产流失殆尽；好不容易回到劫后的家园，却又缺米少柴，日子变得十分艰难，多亏董小宛精打细算，才勉强维持着全家的生活。
清兵平定全国后，降清的复社成员陈名夏曾从北京写信给他，信中转达了当权人物夸他是“天际朱霞，人中白鹤”，要“特荐”他。但冒襄以痼疾“坚辞”。康熙年间，清廷开“博学鸿儒科”，下诏征“山林隐逸”。冒襄也属应征之列，他坚辞不赴。冒襄一生以明朝遗民自居，淡泊明志，这是他最闪亮的地方。与此同时，他缅怀亡友，收养东林、复社和江南抗清志士的遗孤。如在水绘园内增建碧落庐，以纪念明亡时绝食而死的好友戴建，即其一例。
明亡后冒家生活艰难，冒襄大病了三次，全靠董小宛悉心照顾才保住了性命。这种劳累的生活，最终吞噬了董小宛年轻的生命。在顺治八年（1651年）正月初二，一代名妓董小宛病死在水绘园影梅庵家中，年仅二十八岁。
冒襄作《影梅庵忆语》二千四百言以哭之，家人和亲友都哀悼不胜。《影梅庵忆语》云：“姬在别室四月，荆人捞之归。入门，吾母太恭人与荆人见而爱异之，加以殊眷。幼姑长姊，尤珍重相亲，谓其德行举止，均异常大，而姬之侍左右，服劳承旨，较婢仆有加无已。烹茗剥果，必手进。开眉解意，爬背喻痒。当大寒暑，必拱立坐隅，强之坐饮食，旋坐旋饮食旋起，执役拱立如初。越九年，与荆人无一言枘凿。”
这是董小宛从良后与冒襄一家的家庭关系。《影梅庵忆语》又云：“余每课两儿文，不称意，加夏楚，姬必督改之，改削成章，庄书以进，至夜不懈。至于视众御下，慈让不遑，咸感其惠。”这是董小宛教育子弟、管理家务的情况。
《影梅庵忆语》还说到冒襄几次大病，全赖董小宛侍候照顾，例如有一次大病一百五十天，“此百五十日，姬仅卷一破席，横陈榻旁，寒则拥抱，热则披拂，痛则抚摩；或枕其身，或卫其足，或欠身起伏，为之左右翼。……鹿鹿永夜，无形无声，皆存视听。汤药手口交进，下至粪秽，皆接以目鼻，细察色味，以为忧喜。日食粗粝一餐，吁天稽首外，唯跪立我前，温慰曲说，以求我之破颜。余病失常性，时发爆怒，诟谇之至，色不稍忤，越五月如一日。每见姬星靥如蜡，弱骨如柴，吾母太恭人及荆妻怜之感之，愿代假一息。姬曰：‘竭我心力以殉夫子，夫子生而余死犹生也。’”
董小宛的这几句话，体现出她对冒襄的深厚感情。冒襄在《影梅庵忆语》通篇中都称她为“姬”，就是妾的意思。冒襄的《影梅庵忆语》，写他和董小宛的同居生活，缠绵悱恻，是颇为著名的笔记文章。然而，在董小宛活着的时候，冒襄对她的感情远远比不上他在《影梅庵忆语》中写得那么动人。一个女子一生的痴爱以及伴随而来的苦难，换来的《影梅庵忆语》真的不过是一册微而又薄的纪念。
许多后世传奇都将顺治皇帝眷恋的董鄂妃说成是董小宛，其实据《清史稿》中的后妃传记载，董鄂妃是内大臣鄂硕的女儿，董小宛去世的时候，祖籍在辽宁佟佳江流域的董鄂氏才年满十三岁。顺治十年，十五岁的董鄂氏入选秀女，被指配给了襄亲王博穆博果尔。博穆博果尔是皇太极的第十一个儿子，顺治的同父异母的弟弟。
德国传教士汤若望一直在清宫里服务，被顺治尊称为“爷爷”。汤若望在笔记中这样写道：“顺治皇帝对一位满籍军人的夫人，起了一种火热爱恋。当这位军人因此事申斥他夫人时，竟被顺治闻知，打了他一个耳光。这位军人于是因愤致死。顺治皇帝就将这位军人的夫人收入宫中，封为贵妃。”汤若望说的这位满籍军人，就是襄亲王。在清宫皇室家谱《玉牒》中可以看到襄亲王死的时候才十六岁。也就是说，董鄂氏刚刚嫁给襄亲王不久，就被顺治夺去了。
董鄂氏入宫后，住在承乾宫。顺治十三年八月，董鄂氏被册立为贤妃，九月，又被立为皇贵妃。这个位置，已经仅次于皇后了。这一年，顺治十九岁，董鄂妃十八岁。后来董鄂妃生下皇子不久，孝庄皇太后以自己身体欠安为理由，传下口谕令董鄂妃前往南苑伺候她。董鄂妃拖着产后虚弱的身体，前往南苑照顾孝庄。她的健康受到了严重影响。更为不幸的是，董鄂妃新生的孩子只有两虚岁，实际活了不到三百天，连名字都没来得及起，就突然夭亡了。这件事对于董鄂妃来说，更是致命的打击。从此，董鄂妃一病不起，在痛苦中挣扎了三年，终于在顺治十七年病逝于承乾宫，年仅二十二岁。
董小宛与董鄂妃是不一样的美女，却是一样的命运——一抔黄土掩风流。
董小宛死后，冒襄又多活了四十二年，晚年结匿峰庐，以图书自娱。随着岁月的流逝，冒襄已是垂垂暮年，生活穷困潦倒，只能靠卖字度日。他自述道：“献岁八十，十年来火焚刃接，惨极古今！墓田丙舍，豪豪尽踞，以致四世一家，不能团聚。两子罄竭，亦不能供犬马之养；乃鬻宅移居，陋巷独处，仍手不释卷，笑傲自娱。每夜灯下写蝇头小楷数千，朝易米酒。”表达了他不事二姓的遗民心态，这一点是冒襄一生中最为闪光的地方。
冒襄还具有营造园林的高度才华，据《游冒氏水绘园记》中所述，冒襄的父亲历任吴楚，“辟疆不时省亲，所过名山大川，往往按图考记，留连不忍释去，其故衡湘诸胜，雄览博采，咸得备于简编”。而于浙江兰亭，烟雨楼，西湖诸胜，他也加以研集。明亡或他“结庐乡国”，追忆向之所历者，乃构石为山，因川为池，家中有朴巢、水绘园、深翠山房诸胜，擅池沼亭馆之景，交会四方文士，读书酬唱。
冒襄文章写得好。他的古文，笔调秀逸，陈名夏称他：“笔锋墨秀，玄旨微情。俱在有意无意、可想不可到之境”。他的游记文接脉于柳宗元。“清音奔赴，灵想超忽”，“一笔一洞壑，一转一绝境”，但政治上没有任何建树。不光冒襄，四公子和复社中的许多人都是如此：他们或结伴同游，或诗酒唱和，或抨击