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李贽和耿定向的冲突，许多当代的哲学史家把原因归之于他们经济地位的不同。李贽属于地主阶级的下层，所以他对传统有反抗的倾向；耿定向是大地主，所以偏于保守。
这种论点缺乏事实的根据。耿家在黄安确实是有声望的家族，但是李贽的后半生，却一直依附于这样的家族而得以维持相当优裕的生活。他与耿定向决裂以后，随即投奔麻城周家，依靠周思敬和周思久。这周家作为地主望族，较之耿家毫无逊色，何况两家又是姻家世好。另外还有梅家，其社会地位也与耿、周二家相埒。当年麻城（黄安初属麻城，1563年始分治）士人进学中举，几乎为这三家包办。在麻城的时候，李贽还和梅国桢过从甚密，梅国桢后来为《焚书》写作了序言。在晚年，李贽又和漕运总督刘东星有极深的交往。刘东星为沁水人，不仅自己身居高位，而且把女儿嫁给山西阳城的大族王家，成了户部尚书王国光的烟亲。在盛名之下，甚至连亲藩沈王也对李贽感觉兴趣，邀请他去作客。李贽托言严冬不便就道，辞谢未赴。他的最后一位居停为马经纶。此人官居御史，家住通州，赀财富有。他特意为李贽修造了一所“假年别馆”，并且拨出果园菜圃和另一块土地，雇人耕种，以收入作为其客居的供应之资。在李贽的朋辈之中，惟有焦竑家道清贫，但却无妨于这一家在上层社会中的地位。总之，李贽所交往的人都属于社会的上层，而且是这个阶层中的优秀分子。
李贽本人的著作以及有关他的传记资料，从来没有表示出他有参加任何群众运动的痕迹或者企图。他对于工业农业的技术改进和商业的经营管理都毫无兴趣。他的所谓“吃饭穿衣即是人伦物理”，不过是要求高级的官僚以其实际的政绩使百姓受惠，而不是去高谈虚伪的道德，崇尚烦琐的礼仪。但这并不表示李贽自己有意于实践，而只能表示他是一个提倡实践的理论家。至于他对女性的看法，也常常被后人误解。他不承认女性的天赋低劣，在他看来，历史上有一些特殊的女性甚至比男人还要能干，比如他就屡次称颂武则天为“好后”。但是赞扬有成就的女性，并不等于提倡男女平权，宣传妇女解放。一个明显的证据是李贽对寡妇的守节，其褒扬仍然不遗余力。
十分显然，李贽没有创造出一种自成体系的理论，他的片段式的言论，也常有前后矛盾的地方。读者根容易看出他所反对的事物，但不容易看出他所提倡的宗旨。
但是这种前后不一并不能算做李贽最大的缺点。有创造力的思想家，在以大刀阔斧的姿态立论的时候，也不是不能见到自相矛盾的地方。卢梭倡导的个人自由，在他的铺张解说之下，反而成了带有强迫性的为公众服务的精神。李贽的这种矛盾，在古今中外并非罕见。
如果把李贽的优越感和矫饰剔除不计，那么，他的思想面貌还不是难于认识的。他攻击虚伪的伦理道德，也拒绝以传统的历史观作为自己的历史观，但是在更广泛的范围内，他仍然是儒家的信徒。芝佛院内供有孔子像，他途经山东，也到曲阜拜谒孔庙。在李贽看来，儒家的“仁”、道家的“道”和佛家的“无”彼此相通，他攻击虚伪的道德，但同样不是背弃道德。
在一种社会形态之中，道德的标准可以历久不变，但把这些标准在生活中付诸实践，则需要与不同的时代、环境相适应而有所通变。李贽和他同时代的人物所遇到的困难，则是当时政府的施政方针和个人的行动完全凭借道德的指导，而它的标准又过于僵化，过于保守，过于简单，过于肤浅，和社会的实际发展不能适应。本朝开国二百年，始终以“四书”所确定的道德规范作为法律裁判的根据，而没有使用立法的手段，在伦理道德和日常生活之间建立一个“合法”的缓冲地带。因为惟有这种缓冲地带才能为整个社会带来开放的机能，使政府的政治措施得以适合时代的需要，个人独创精神也得以发挥。
这种情况的后果是使社会越来越趋于凝固。两千年前的孔孟之道，在过去曾经是领导和改造社会的力量，至此已成为限制创造的牢笼。在道德的雄旗下，拘谨和雷同被视为高尚的教养，虚伪和欺诈成为官僚生活中不可分离的组成部分，无怪乎李贽要慨乎言之：“其流弊至于今日，阳为道学，阴为富贵！”，
如果李贽在某种程度上表现了言行的一致，那么唯一合理的解释也只是他在追求个性与行动的自由，而不是叛离他衷心皈依的儒家宗旨。李贽弃官不仕，别妇抛雏，创建佛院，从事著作，依赖官僚绅士的资助而生活，一直到他在法官面前坚持说他的著述于圣教有益无损，都不出于这样的原则。
对现状既然如此反感，李贽就对张居正产生了特别的同情。我们无法确知李贽和张居正是否见过面，但是至少也有共同的朋友。李贽的前后居停，耿定向和周思敬，都是张居正的亲信。耿定向尤为张居正所器重，1578年出任福建巡抚，主持全省的土地丈量，乃是张居正发动全国丈量的试探和先声。两年之后，张居正以皇帝的名义发布了核实全国耕地的诏书，意图改革赋税，整理财政。这是张居正执政以来最有胆识的尝试，以他当时的权力和威望，如果不是因为突然去世，这一重大措施很可能获得成功。
张居正少年时代的课业，曾经得到当地一位官员的赏识。此人名李元阳，字中溪。他的一生与李贽极为相似：在中年任职知府以后即告退休，退休以后也以释门弟子而兼儒家学者的姿态出现。据记载，他和李蛰曾经见过面。
由于李元阳的影响，张居正早就对禅宗感到兴趣。这种兴趣促使他在翰林院供职期间就和泰州学派接近，并且阅读过王艮的著作，考虑过这种学术在政治上实用的可能性。也许，他得出的最后结论是，这一派学说对于政治并不能产生领导作用。也有人指斥张居正因为要避免学术上的歧异而施用政治上的迫害，最显著的例子是把泰州学派中的佼佼者何心隐置于死地，但李贽则力为辩护，认为何心隐之死与张居正无关。
然则，张居正用什么样的理论来支持自己的胆识和行动？他的施政方针，即便不算偏激，但是要把它付之实现，必须在组织上作部分的调整和改革。而文官集团所奉行的原则，却是严守成宪和社会习惯，遏制个人的特长，以保持政府和社会的整体均衡。张居正在理论上找不到更好的学说，就只能以自己的一身挺立于合理和合法之间，经受来自两方面的压力。他声称已身不复为己有，愿意充当铺地的席子，任人践踏以至尿溺，这正和李贽所说不顾凡夫俗子的浅薄批评相似。张居正写给李元阳的信，引用了《华严悲智偈》中的“如入火聚，得清凉门”两句偈语，也就是说一当自己把名誉的全毁置之度外，就如同在烈火之中找到了清凉的门径。这显然又是心学派的解释：对于客观环境，把它看成烈焰则为烈焰，看成清凉则为清凉。
张居正在政治上找不到出路，其情形类似于李贽在哲学上找不到出路。创造一种哲学思想比较容易，因为它是哲学家个人意识活动的产物。但是宣布一种政治思想，以之作为治国的原则，其后果则为立竿见影，它必须在技术上符合现状，才能推行无碍。在本朝的社会中，儒家的仁，类似于宪法的理论基础。全国的读书人相信性善，则他们首先就应该抑制个人的欲望，不去强调个人的权利。扩而大之，他们一旦位列封疆或者职居显要，也就不能强调本地区、本部门的特权。例如东南各省本来可以由海外贸易而获大利，但由于顾全大体，没有坚持这种特别的经济利益，就得以保持全国政治的均衡。在这种以公众利益为前提的条件下，政府中枢才有可能统一管理全国，而无须考虑各地区、各部门以及各个人的特殊需要。这是一种笼统的办法，也是一种技术上简陋和没有出息的办法。
在本书的前面几章中曾不止一处的提到，我们的帝国是由几百万个农村聚合而成的社会。数以千万计的农民不能读书识字，全赖乎士绅的领导，村长里甲的督促，他们才会按照规定纳税服役。在法律面前，他们享有名义上的平等，而实际上，他们的得失甚至生死，却常常不决定于真凭实据而决定于审判官的一念之间。本朝的法律也没有维持商业信用、保障商业合同的规定，以此国际贸易无法开放，否则就会引起无法解决的纠纷。各地区按照其特殊需要而立法，更不能受到鼓励，因为会酿成分裂的局面。至于在文官集团内部，也无法通过组织系统集中这两万人的意见，必须假借谐音讽喻、匿名揭帖以及讨论马尾巴等等离奇的方法，混合阴阳，使大家在半信半疑之间渐趋统一。以上种种情况，在长时期里造成了法律和道德的脱节。治理如此庞大的帝国，不依靠公正而周详的法律，就势必依靠道德的信条。而当信条僵化而越来越失去它的实用价值，沦于半瘫痪状态中的法律也当然无法填补这种缺陷。
如果本朝的统治者感到了此路不通，企图改弦易辙，则必然会导致社会成员以自存自利为目的，天赋人权的学说又必然如影随形地兴起，整个社会就将遭到根本性的冲击。但是这种局面，在欧洲的小国里，也要在几百年之后，等市民阶级的力量成熟，才会出现，张居正和李贽正不必为此而焦虑。事实上，他们也不可能看得如此长远，他们企盼的自由，只是优秀分子或者是杰出的大政治家不受习俗限制的自由。
张居正是政治家，李贽是哲学家，他们同样追求自由，有志于改革和创造，又同样为时代所扼止。李贽近于马基雅弗利，但是他的环境不容许他像霍布斯洛克一样，从个人主义和唯物主义出发构成一个新的理论体系。他察觉到自己有自私自利的一面，别人也是如此，但他不能放弃孔子所提倡的仁。这样，他只好在形而上学中找到安慰——世间的矛盾，在“道”的范畴中得到调和而且消失。这在心学中也有类似的理论，即至善则无形，至善之境就是无善无不善。
这样的唯心主义已经带上了神秘的色彩，很难成为分析历史现象的有效工具。而另一方面，他思想中唯物主义的部分也并不彻底。这使李贽不可能从根本放弃以伦理道德为标准的历史观，因之自相矛盾的评论随时会在他笔下出现。比如他赞成寡妇守节殉夫，但对卓文君的私奔，又说是“归风求凰，安可诬也”。他斥责王莽、张角，但又原谅了很多历史人物，有如五代史中的冯道。这些人物的所作所为和当时的道德规范不相符合，李贽认为情有可原。因为，从长远来看，他们为国家人民带来了更多的利益。这些以远见卓识指导自己行动的人物，足以称为“上人”，而李贽自己能作出这种评论，则成了“上人”之上的“上上人”。
这些在理论上缺乏系统性的观点，集中在他编订的《藏书》之中。李贽对这部书自视甚高，称之为“万世治平之书，经筵当以进读，科场当以选士，非漫然也”，并且预言“千百世后”，此书必行。他认识到，他的观点不能见穿于他所处的社会，然而这个社会需要如何改造才能承认他的观点，在书中却不着一字。在今天的读者看来，他心目中的“千百世后”，皇帝仍然出席经筵，科场仍然根据官方所接受的历史观取士，则仍为一个矫饰的社会。
1601年初春，芝佛院被一场人为的火灾烧得四大皆空。据说纵火者乃是当地官吏和缙绅所指使的无赖。这一案情的真相始终未能水落石出，但却肯定与下面的一个重要情节有所关联。
李贽在麻城的支持者梅家，是当地数一数二的大户，家族中的代表人物梅国桢又正掌理西北军事。梅国桢有一个孀居的女儿梅澹然曾拜李贽为师，梅家的其他女眷也和李贽有所接触。这种超越习俗的行动，在当时男女授受不亲的上层社会里，自然引起了众人的侧目而视�