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1895年是温斯顿由少年向成年过渡的重要年头，也是他的生活发生重大变化的一年。这年元月，他的父亲过早地去世。他的外祖母伦纳德·杰罗姆夫人于同年4月病故。而对温斯顿感情冲击最大的，恐怕还是同年7月老保姆爱维莉丝特太太的去世。虽然由于伦道夫勋爵患病导致家庭经济状况困窘，珍妮迫不得已辞退了爱维莉丝特太太，但老保姆一直得到丘吉尔家的资助。温斯顿在她去世前去看望了她；在她死后不仅参加了她的葬礼，还承担了在她墓前为她竖立墓碑的费用。
就在伦道夫勋爵去世前夕，温斯顿顺利通过了桑赫斯特皇家军事学校的毕业考试。在所有130名学生中，他的成绩名列第20，这表明他在校学习期间有了长足的进步。他在马术训练这一科目中的考试成绩最好，因而他萌发了加入骑兵部队的强烈愿望。他希望被分配到第四骠骑兵团，因为他原来就认识该团团长J·P·布拉巴松上校，对这位威尔士亲王的好朋友、多次荣立战功的指挥官十分钦佩。2月初，温斯顿请母亲给布拉巴松上校写信提出要求。上校很快回了信，出主意让他们请求总司令坎布里奇公爵同意。公爵收到信后立即欣然予以批准。2月20日，温斯顿·丘吉尔被正式任命为军官，并被分配到第四骠骑兵团。就这样，这位新任的骑兵中尉开始了自己的戎马生涯。
温斯顿实现自己愿望的同时，也意味着给他的母亲在经济上增加了沉重的负担。那时的军官大都需要家庭的经济资助，骑兵军官更是如此。温斯顿每年只能领到120英镑的军官津贴，但他发现，他一年至少还得添上500英镑才能维持自己的职位。此外，他所在的第四骠骑兵团，军官们还需支付诸如添置打马球的设备这样一些特殊的花销。这样，他一年共需要650英镑以上的经济来源。幸亏他的伯母、马尔巴罗公爵夫人丽莉资助200英镑，为温斯顿买了一匹马，否则他在经济上还要紧张一些。温斯顿想说服母亲每个季度定期资助他125英镑，但是他很快就明白，母亲已拮据得无法满足他的要求。
温斯顿从来就没有节俭过日子的意识，而他的母亲在这方面更是有过之而无不及。这位美国百万富翁的女儿挥霍惯了，“在花钱上，她根本没有量入为出的观念，金钱的价值对她来说毫无意义，她只计较买到的东西的好坏，而不管要花多少钱”。伦道夫勋爵死后仅三年时间，她就欠下高达14000英镑的债务。偿还这些债务的唯一办法是借贷，她每年为偿付旧债需借贷700英镑，这将使丘吉尔兄弟两人每人每年相应减少约1800英镑的收入。温斯顿对这种陷入恶性循环的作法很不高兴，但出于对母亲的同情，他还是认可了这一做法。
他在给母亲的信中说：
“我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花100英镑买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花200英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的小马，问题的关键是我们太穷罢了。”
温斯顿出于无奈，只好自己借了3500英镑。这笔钱除了作为自己每年花销的补贴外，还给杰克准备了3年的资助费，又偿还了裁缝和别的手艺人400英镑左右的工钱。这虽然是一笔沉重的债条，但温斯顿并不担心无力偿还，除了自己家族中他名下应继承的遗产之外，他还继承了外祖父杰罗姆馈赠给他的一份产业，而这份产业，即使是母亲珍妮也无权动用。
温斯顿所在的第四骠骑兵团驻扎在奥尔德肖特镇。这里40年来一直是军事基地。他在入伍的最初半年里，须和普通新兵一样，每天有例行的2小时马术训练、1小时的马厩值勤和90分钟的操练。他厌恶刻板的操练，但非常喜欢马术训练。他还经常打马球，参加在奥尔德肖特举行的赛马会中的障碍赛马项目，表现得相当勇敢。
在骑兵部队服役期间，许多高级军官对温斯顿青眼有加，乐意满足温斯顿的愿望。在陆军总司令坎布里奇大公爵来奥尔德肖特正式视察期间，温斯顿被挑选出来担任这位年迈的大公爵的侍卫官。在陪同坎布里奇视察的过程中，温斯顿幸运地见到了威尔士亲王。还同10年前被父亲在担任印度事务大臣时派往印度任总参谋长、现在已是陆军元帅的弗莱德里克·罗伯茨勋爵“进行了长时间的谈话”。几个星期之后，温斯顿又应邀会见了约克公爵及其夫人，即后来的英王乔治五世和玛丽王后以及他们的叔父康诺特公爵。此外，温斯顿还“收到许多请贴，并且只要愿意，就可以天天晚上去参加舞会”。但是温斯顿并未这样做，他的严肃而孤僻的本性，使他几乎本能地与浮华生活保持着距离。虽然他已经在为军队中“思想呆板”的状况而深感苦恼，可他不想在轻松的社交活动中忘记这一点，而是想以求知的方式弥补它。他开始着手系统地读一些经济学和历史方面的书籍，先读了亨利·福西特的《政治经济学》，还计划继而对吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等著作作一番深入细致的研究。
7月，他在回去参加老保姆爱维莉丝特太太的葬礼时，还到布雷顿他父亲的坟上去归墓。“这里万籁俱寂，如同置身在一派古朴的气氛中，我被这样的气氛所感染，使我在悲痛之中夹杂着慰藉之感。”温斯顿想起父亲短暂而杰出的一生及其悲剧结束，不禁心潮起伏，感慨万千。他已暗暗立下志愿，要走父亲从政的道路，创造比父亲政治生涯中所取得的更为辉煌的业绩，实现父亲未竟的遗愿。此时他已开始关注政治，密切注意着1895年的大选情况，为在今后几年内参加类似的竞选活动预作准备。他在后来给母亲的信中写道：
“玩弄政治游戏是一种极好的把戏，一个高手在真正置身于其中之前，磨砺则是十分必要的。不管怎么说，这4年健康而快乐的生活，既负有责任又经受锻炼，对我有益而无害。我越是研究军事，就越喜欢它，也更加确信，这非我之所长。”
从这段话可以看出，温斯顿·丘吉尔从政的意识和素质都较强，对政治的感觉准确，眼界较高；既比较投入，又有一种超然之感。这对他投身政治大有益处。然而自此时到他登上政坛，其间他还有很长一段路途要走。
丘吉尔传……二 战地记者
二 战地记者
如果温斯顿·丘吉尔是一位见解平凡、对现状易于满足的庸常之辈，那么，由于其特殊的家庭背景，他在第四骠骑兵团服役期间所受到的重视和优遇应该能使他安于现状。但是，正如法国传记作家F·克沙迪在《丘吉尔与戴高乐》一书中所表述的那样：“那些熟悉温斯顿·斯宾塞·丘吉尔并在早期岁月与他共过事的人明白，他还同时具有诸多颇为罕见和难能可贵的素质：无穷无尽的干劲和精力，高度的道义感和勇气，过人的记忆力和令人吃惊的创造性，对国王和国家的赤诚，以及最后，对重大事件的神往和在其中发挥作用的热望。”除此之外，从他少年时的经历看，他还很喜欢冒险。上述特点决定了丘吉尔不甘寂寞的心理。他不愿意就军事的某个专题进行研究，认为那样“会使人的思维变得狭隘而墨守成规”。他对骑兵部队那种枯燥、单调、刻板、僵化的生活感到难以忍受。他抱怨说：“要想在英国陆军中获得军事经验并过上传奇般的生活极为困难。”好在丘吉尔是一位思维活跃、富有胆识的人，同时又具备多方面的有利条件，因此，他可以为自己创造出机会来。而这些机会不仅在很大程度上改变了自己的生活道路，也使他敢得了意外的收获和他人难以企及的巨大成功。
丘吉尔传……１ 古巴之行
１ 古巴之行
英国骑兵军官可以享受的一大好处，便是每年有5个月的假期。1895年10月，在丘吉尔当上骑兵中尉之后8个月，他就轮上了一次休假。他决定利用这次休假，和自己的同事雷金纳德·巴恩斯中尉一起，到正在发生激烈战斗的古巴去亲身体验一下“传奇般的生活”并获得实际的军事经验。当时，古巴人民反抗西班牙殖民统治的民族解放运动风起云涌，游击战开展得如火如荼。西班牙政府派马丁内斯·坎波斯元帅率兵前去镇压。丘吉尔他们要想前往古巴，必须得到西班牙政府的批准。好在当时英国驻马德里大使亨利·德拉蒙德·沃尔夫先生是伦道夫勋爵的生前好友，丘吉尔通过他请西班牙国防大臣将自己和巴恩斯中尉介绍给了在古巴指挥作战的马丁内斯·坎波斯元帅。为了使这次旅行得到国内军方的正式批准，丘吉尔还专门拜访了陆军元帅沃尔斯利勋爵。这位勋爵刚刚接替坎布里奇公爵担任了英国陆军总司令，并且他很怀念过去与伦道夫勋爵结下的友谊，马上单独接见了这位军阶极低的中尉。交谈之后，沃尔斯利勋爵不仅批准了他们的计划，还交代情报部，结果把丘吉尔他们去古巴的旅行安排成为一次公差：情报部要求他们尽可能地搜集有关西班牙军队当时使用的新式枪弹的情报。
此外，丘吉尔还和伦敦的《每日纪事报》社联系，希望作为该报的随军记者为该报撰写战地通讯。报社当即同意了丘吉尔的建议，并答应每写一篇文章给他5英镑稿酬。该报曾于1891年聘请当时正访问南非的伦道夫勋爵为其撰稿，一篇文章稿酬为100英镑。此次给丘吉尔定的稿酬虽大大低于此数，但与当时一般记者的稿酬相比一点不少，更何况丘吉尔此时尚无新闻工作的经验，更未发表过一个字呢！
丘吉尔在出发前还将自己此行的计划告诉了母亲。珍妮将自己在美国的许多亲属和朋友介绍给儿子，其中有丘吉尔的外祖父伦纳德·杰罗姆的好友、美国民主党领袖伯克·科克兰。此人代表纽约州担任过好几届国会议员，是当时美国最有才华的演说家之一。
丘吉尔与巴恩斯二人于1895年11月乘轮船抵达纽约，住进了第五街科克兰舒适的公寓里，和科克兰进行了令人兴奋的谈话，从他那里学到了许多演讲技巧；并在纽约市区内参观了许多地方。
直到11月下旬，丘吉尔他们才到达古巴，并立即受到了西班牙殖民当局的盛情款待。他们的身份竟然被抬高为“一个强大的老盟邦在紧急之际派来的虽非正式、但却非常重要的军事使节团”。马丁内斯·坎波斯元帅同意他们跟随一个在古巴丛林中“清剿”游击队的后备纵队进行活动。丘吉尔和巴恩斯经过长途旅行，行程8天之后到达了一个名为圣提·斯皮里托斯的小镇，与驻守在那里由瓦尔德兹将军指挥的西班牙纵队汇合。丘吉尔在此后的军事行动中第一次经受了炮火的洗礼，亲眼目睹了对游击队阵地的袭击，生平第一次看见活生生的人被枪杀的惨状，对战争的残酷性有了直观的认识，受到很大震动。在他21岁生日这天，纵队遭到了游击队的袭击，炮弹在丘吉尔身边很近的地方爆炸，有些马匹被炸死了，但丘吉尔幸免于难。
一个多月后丘吉尔回到了英国。虽然他为自己平安返回而深感庆幸，但他也承认：“战争中有许多时候使我认识到，我们仅仅为了猎奇冒险而不顾生命危险，这种做法是何等轻率。”
总的说来，丘吉尔的古巴之行收获还是巨大的。他和雷金纳德·巴恩斯均被授予西班牙红十字勋章，以表彰他们在遭遇袭击时所表现出的“勇敢精神”。他自1895年12月13日起至1896年1月13日为伦敦《每日纪事报》撰写的五篇战地报道都发表了，这些报道引起了国内一些读者的兴趣，并得到上流社会中许多人的赏识。于是，丘吉尔成了一些宴会和舞会争相邀请的嘉宾，并借此结识了不少名人。丘吉尔的报道所造成的影响和为他赢得的名声，远远超过了他所得到的微不足道的那点稿酬的价值。此外他的收获还有：在炎热的古巴养成了睡午觉的习惯，以及染上了抽雪茄的烟瘾。
古巴之行的成功激发了丘吉尔的写作欲，这种写作欲在很大程度上来源于籍此博取更大名声和荣誉的内在驱动。丘吉尔又向《每日纪事报》建议，由他作为该报特派记者，前往克里特岛采访当地人民反抗土耳其统治的起义。但是《每日纪事报》不愿为此支付费用，使丘吉尔的打算落了空。后来他又谋求到南非去；因为那里的布尔人与大英帝国军队的矛盾日益激化，必将发生武装冲突。他希望母亲帮助促成此事；在给母亲的信中他对荣誉的渴望表露无遗：
“在南非的几个月会使我赢得南非勋章，并且很有可能使我获得不