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1937年7月，张伯伦没有与近在咫尺的外交部通气，就以自己的名义写信给墨索里尼，希望改善英意关系，并表示可以承认意大利在埃塞俄比亚的地位。艾登认为尚未开始谈判就主动放弃重要筹码，实在太不明智。张伯伦不满于外交大臣阻挠他与德意两国谈判的意图，艾登则不理解首相在英国军备还十分薄弱的时候，为何在同独裁者寻找妥协中如此急切。
丘吉尔在外交政策方面的观点与艾登是一致的，因此张伯伦与艾登的矛盾成为丘吉尔重新反对政府的转折点。丘吉尔认为，张伯伦是“一个极其精明能干、固执而自信的人。他和鲍德温不同，他认为他对于欧洲整个局势，甚至对整个世界都了如指掌。……他不论任财政大臣还是任首相，都严格控制军事开支。在他的任期内，他是一切紧急措施的最有力的反对者。他对当代国内外所有的政界人物都有明确的判断，他认为他完全能够对付他们。他脑子里充满着这样的希望：他要作为一个伟大的和平缔造者而永垂史册。可惜他卷入了其力量绝非他所能估量的洪流中，遇到了他毫不退缩但又无法抗衡的旋风。”
1938年1月11日晚，美国副国务卿韦尔斯先生拜访了在华盛顿的英国驻美国大使林赛爵士。他带去了罗斯福总统给英国首相张伯伦的一个密件。罗斯福在信中对于国际时局的日益恶化深感焦虑，因而他提议邀请一些政府的代表到华盛顿来，讨论目前纠纷的根源以找出解决的办法。罗斯福总统建议的实质，是利用美国的影响来促使主要的欧洲国家坐到一起，就全面解决当前国际危机的可能性进行磋商。罗斯福还要求暂时对此建议保密，等他得到“英王陛下政府热诚赞助和全面支持后”，再向法、德、意等国提出。
艾登认为，英国应对这一建议持积极欢迎态度；但张伯伦的绥靖主义使他拒绝了这个建议。张伯伦的传记作者法伊林教授评述说：“张伯伦深恐两个独裁者将不理睬这个建议，或者利用民主国家的结成一条阵线作为发动战争的借口。可是艾登回英国之后，他却表示宁可冒这样的危险，也不愿失去美国的好感。这就出现辞职的最初的迹象。”
丘吉尔直到战后也仍然对张伯伦的态度大惑不解：“这次拒绝了美国的建议——事实上确是拒绝了，也就失去了用战争以外的方法使世界免于暴政的最后一点点机会。眼光短浅而且对欧洲局势又不熟悉的张伯伦先生，竟然妄自尊大到如此程度，拒绝了从大西洋彼岸伸过来的援助之手。时至今日，看起来仍令人感到惊讶。一个正直干练的好心人，负责掌握国家命运和掌握依靠国家的一切人的命运，却在这个事件中表现得毫无分寸，甚至连自卫的观念也没有，说起来实在可悲。即使到了现在，人们也很难设想出，当时究竟是什么心理状态使他采用那样的外交姿态。”
导致艾登与张伯伦决裂的是与意大利会谈问题。在意大利拒绝撤退在西班牙内战中投入的5个师的所谓志愿军（其实是正规军）的情况下，张伯伦同意了意大利提出的在罗马举行一般性会谈的建议。而艾登表示强烈反对，他终于提出了辞职。张伯伦立即任命了和他观点一致的哈利法克斯勋爵继任外交大臣。
1938年2月20日深夜，就在艾登辞职后几个小时内，丘吉尔得知了这令人黯然神伤的消息。在长期的接触中，丘吉尔与艾登建立了深厚的友谊，在反对德、意轴心国干涉西班牙内战问题上，在针对意大利潜艇冒西班牙之名袭击国际商船而决定建立国际海军巡逻体制的尼翁会议问题上，只要艾登采取坚决的行动，丘吉尔在下院总是支持他的。在丘吉尔看来，艾登是一个坚强的年轻人，“他代表英国民族的全部希望”，巍然屹立着顶住政府中的“一股毫无主见，动不动就屈服的潮流”。而现在他却被迫辞职了。“我的心顿时沉了下来。一时间，我被失望的暗潮所淹没。”在丘吉尔漫长的一生中，只有这一夜他被折磨得彻夜难眠，直到清晨，“我凝视着阳光慢慢地穿过窗户，在我的心中看到了站在我前面的‘死神’的影像。”
丘吉尔从此之后再次成为政府的反对派。在艾登及其副手克兰伯恩发表辞职演说时，丘吉尔“高声喝采，声音之大使他因车祸留下的伤疤在他紫红色的脸庞上显出深深的痕迹”。在议会进行表决时，丘吉尔也不再投政府的支持票，而采取了弃权的作法。至少有20位原来支持政府的议员与丘吉尔站在一起。在议会之外，丘吉尔得到了更广泛的支持。他在前一年参加了一个由知名人士组成的“保卫自由与和平中心”，还担任了“新联邦协会”的主席。现在这些团体更加活跃地开展活动，组织公众集会。丘吉尔在这些集会上发表的演讲中，反复提倡建立一个维护世界和平的国际组织。他还认为，在这个“大联盟”的国际组织中，不仅应包括法国，也应该包括苏联在内，以共同抗击日趋严重的来自德国的威胁。
希特勒1936年3月以少量兵力重行占领莱茵兰的轻易得手，使他的胆子和胃口都越来越大了。1936年7月，他命令德国参谋部拟定一旦时机成熟就占领奥地利的“奥托计划”。1937年6月，他又命令将这个计划具体化。1938年2月，希特勒将奥地利总理许施尼格召到贝希特斯加登，胁迫他签署了一个协定，内容包括任命奥地利纳粹党头目赛斯—英夸特为内政部长兼公安部长，大赦在押的纳粹党人并将该党合并到政府创建的“保卫祖国协会”中去。3月11日，许施尼格被迫辞职。就在这一天，德军开始实施蓄谋已久的“奥托计划”，越过边界迅速占领了奥地利。这样，德国就打开了通向捷克斯洛伐克的门户，打通了向西南欧扩张的宽阔道路。
1938年3月18日，苏联提出举行会议，希望商讨在德国对世界和平有严重威胁的情况下国际联盟用必要的手段和方法应付时局。法国对此反应冷淡。英国首相张伯伦此时已“放弃了对捷克斯洛伐克给予保证的念头”，因而在下院的发言中拒绝了苏联政府的建议。张伯伦担心苏联建议“将加强成立排他性国家集团的趋势，就英王陛下政府看来，这种集团的成立，对欧洲和平的前途必然是有害的”。
希特勒对捷克斯洛伐克的侵犯也是蓄谋已久的。1937年6月，德国参谋部在将“奥托计划”具体化之前，就已根据希特勒的命令草拟了入侵捷克斯洛伐克的计划。1938年2月20日，希特勒在国会发表演说，第一次公开声称德国有责任去保护生活在捷克斯洛伐克境内的日耳曼同胞。1938年3月，他在进军奥地利的途中，对德军将领哈尔德说：“这样一来，捷克人可不方便了。”西方民主国家承认了德国侵占奥地利的事实，对希特勒加紧推行入侵捷克斯洛伐克是一种极大的鼓励。
3月底，丘吉尔在政府的赞同下，去法国与其政府领导人进行探索性会谈。他会见了包括法国总理勃鲁姆、弗朗丹、保罗·雷诺和甘末林将军在内的许多重要人物。由于法国国内政治上动荡不安，会谈未取得什么结果。不久，勃鲁姆内阁倒台，由达拉第继任总理，博内任外交部长。
4月份，与德国紧邻的捷克苏台德地区纳粹党头目亨莱因在柏林的指挥下，提出了自治的要求。驻布拉格的英法公使立即向捷克外交部长“表示希望捷克政府作最大的努力来解决这个问题”。5月，希特勒在国会中宣布：“我决定把苏台德——日耳曼问题加以彻底的、一劳永逸的解决。”6月18日他宣布了进攻捷克的最后决定。
1938年7月，张伯伦派出朗西曼勋爵率领的代表团，去捷克促成政府与亨莱因和平解决苏台德问题。丘吉尔对此表示了赞同，但是预见到“更大的和更狂暴的野心却可能妨碍达成协议”。8月31日，丘吉尔致函哈利法克斯勋爵，建议由英、法、俄三国联合向德国提出照令，表示“一致关心捷克斯洛伐克争端的和平解决”，并促使罗斯福写信给希特勒，说他认为侵犯捷克势必引起世界大战；同时调动舰队，造成声势，以威慑德国使之不敢发动战争。
9月10日，法国向英国政府探询在德国发动对捷克进攻时英国将如何反应，哈利法克斯代表政府答复说：“虽然英国政府决不会让法国的安全受到威胁，但是他们不能准确地说明，在现时尚难预料的形势中将采取的未来行动的性质和采取行动的时间。”法国政府追问英国会提供什么帮助，伦敦的答复是，两个没有摩托化的师以及开战6个月内将派150架飞机。英国政府就以这种方式表明了自己的消极态度，也为法国政府摆脱法捷条约中规定的义务提供了借口。
由于英法两国的姑息纵容，使德国法西斯进犯捷克斯洛伐克的步子加快了。9月12日，希特勒在纽伦堡党员大会上发表的演说中大肆攻击捷克人；9月13日，捷克国内部分地区实施戒严；9月14日，亨莱因与政府的谈判破裂，并于次日逃往德国。
9月13日深夜，法拉第代表法国政府向张伯伦表示，如果法英两国政府首脑直接与希特勒会谈，可能会争取使局势得以缓和。但是张伯伦太想充当唯一的和平缔造者，独自主动给希特勒发电报，表示了访问的意图。电报说：“鉴于局势日益严重，我提议立即前来见你，以寻求和平解决办法。我提议乘飞机前来，并且准备在明天启程。请赐告你最早能在什么时候接见我，并请赐告会面地点。盼尽早赐复为感。”
在收到希特勒回电邀请后，张伯伦于9月15日早晨乘飞机抵达慕尼黑。这一举动，使捷克斯洛伐克领导人大为惊讶并感到十分遗憾，因为这显然会削弱他们在与德国打交道时的地位。果然，张伯伦刚下飞机，就听到德国所有的电台都正在转播显而易见是由希特勒导演的一幕政治闹剧——苏台德地区纳粹党领导人亨莱因发表要求苏台德区归并德国的声明。可是关于归并这一说法，无论是德国政府或者亨莱因本人此前都从未提出过。而且仅仅在几天之前，英国外交部已经明确宣布，英国政府绝不接受这样的政策。
在会谈中，希特勒当面向张伯伦提出了割让苏台德区的要求。张伯伦当即表示他个人同意这一要求，但须回国向政府报告并取得批准。9月17日，张伯伦回国后立即召集了内阁会议。此时朗西曼勋爵也已回到伦敦，他在会上建议采取“一项直截了当的行动的政策”，即“把以日耳曼人占多数的地区移交给德国”。以为只有这样才能劝阻希特勒侵略和瓜分捷克斯洛伐克。张伯伦与朗西曼看法完全一致，并且他仍然执迷不悟地对希特勒抱着坚定的幻想，他对希特勒留下了这样的印象：“我想，尽管我从他的脸上看出他是一个残酷无情的人，但我所得到的印象却是，这个人在作了保证之后还是一个可以信赖的人。”
9月18日，法国总理达拉第应邀抵达伦敦，与张伯伦达成一致意见。两国并在第二天即把立即将捷克斯洛伐克境内日耳曼人占半数以上的地区交给德国的联合建议文件送达捷克政府。9月20日深夜至21日凌晨，英法两国驻布拉格公使拜会捷克总统贝奈斯，极力敦促捷克“在法国和英国不能承担责任的形势还没有出现之前”接受英法两国的建议。
在英法两国就捷克问题同希特勒进行谈判的过程中，苏联政府一直密切关注着局势的发展。9月21日，苏联外交人民委员李维诺夫奉命在国际联盟大会上作正式发言。他对苏联政府曾经提出的有关建议未受到应有的重视而表示遗憾。他郑重表态，如果法国恪守法捷条约规定的义务，给予捷克斯洛伐克以有效援助的话，那么“苏联将同法国一起，根据条约履行自己的义务，以苏联所能采取的方法来援助捷克斯洛伐克。苏联的国防部准备立即参加法国和捷克斯洛伐克国防部代表举行的会议，商讨采取适时的措施。”苏联的这个公开声明不带任何先决条件，却被法国和英国拒绝了。丘吉尔评论说：“事态的发展，好像世界上不存在苏联这个国家似的。
为了这一点，使我们后来付出了很大的代价。”
9月21日，丘吉尔就捷克危机向伦敦新闻界发表声明说：
“捷克斯洛伐克在英法两国的压力之下被分割，这无异�