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1932年中，由于车祸和伤寒病的影响，丘吉尔的作品数量有所下降。他于11月出版了题为《随想与奇遇》的书，书中回顾了他经历中的一些重大事件如“塞德奈街之战”和“与克列孟梭在一起的日子”等，也展开了一些对重要政治问题和未来的思考。此外，他还就自己的业余爱好写了一篇题为《作为消谴的绘画》的长文，后来也出了单行本。这年年底到1933年初在《世界新闻》上连载的《世界伟大故事复述》，从《汤姆叔叔的小屋》到《唐·吉诃德》等12篇文章，其实是由他的秘书埃迪·马什代写的。
在三十年代的头几年，丘吉尔还着手进行了一项规模宏大的写作计划，就是从事对他的著名祖先马尔巴罗公爵传记的撰写，此事得到了巴尔弗和罗斯伯里的关注和支持。丘吉尔为此做了大量的准备工作，他拟定了写作计划，与专攻17世纪历史的历史学家基思·费伊林进行了详细讨论，军事专家R·P·帕克南—沃尔什上校为他查考了马尔巴罗公爵经历的各次战役的详情并帮他绘制了多幅战争形势图，他请刚刚毕业于牛津大学历史系的优等生莫里斯·阿什雷为自己收集和整理有关的各种资料。为了获得真切感受，丘吉尔还亲自赴巴伐利亚和奥地利的古战场遗址参观考查，访问了拉米伊、奥登纳德和布伦海姆。由于在古战场遗址喝了脏水而引起伤寒病，使丘吉尔的写作进度有所耽搁，但他还是在1933年10月写完并由哈拉普公司出版了《马尔巴罗传：他的生平和时代》的第一卷。
丘吉尔原计划用两卷的篇幅完成这部著作，但随着材料的增加使原计划得以扩充，最后成为总计100万字的四卷巨著。该书第一卷从马尔巴罗公爵的出身写到1702年，主要写传主的早年生涯；第二卷自1702年至1705年，主要写从荷兰到多瑙河的进军和布伦海姆之战，于1934年10月出版；第三卷自1705年至1708年，记叙了拉米伊和奥登纳德战役的进程，于1936年10月出版；第四卷则总结了马尔巴罗的生平功过，1938年9月出版。
在这部传记中，丘吉尔对自己的祖先不吝笔墨地进行讴歌，同时有针对性地反驳了著名历史学家麦考利对马尔巴罗公爵的猛烈抨击。在麦考利的笔下，尚未成为马尔巴罗公爵的约翰·丘吉尔是“靠克利芙兰斯卡娅公爵夫人给的不光彩的赏钱过日子”的，“他置身于那些靠情夫发财致富的贵夫人包围之中，在很短时间内成了轰动一时的人物，然而却往往得不到克利芙兰斯卡娅公爵夫人的欢心。有一天，约翰·丘吉尔和公爵夫人在一起时被国王看见了，他吓得跳窗而逃。约翰·丘吉尔这一冒失的献媚举动，得到公爵夫人5000英镑的赏钱，勤俭的年轻人马上用这笔钱购买土地出租，每年收入500英镑。”麦考利还指出，约翰·丘吉尔“在20岁时靠自己的仪表不俗和富有活力赚钱；到了60岁时则靠自己的才能和荣誉赚钱”。此外，麦考利还指责约翰·丘吉尔有变节行为，背叛了詹姆斯二世国王，而给敌人通风报信。丘吉尔在自己的书中对麦考利进行了“接连不断的谴责”，甚至指责麦考利撒谎。他写道：“我们可以指望真理会很快战胜谬误，并在麦考利时髦的燕尾服上写上‘撒谎人’几个字。”
一些历史学家如特里维廉教授和理查德·洛奇爵士并不同意丘吉尔这种矫枉过正的作法，但也给予了他一些肯定。洛奇爵士在《英国历史评论》上发表评论说：“富有经验的评论家可以满有信心地说，很少有从事学术研究的历史学家，在处理长达50年的一段历史时，能够使史实错误达到如此少的程度。”军事史家利德尔·哈特评论道：“对一个在军事史王国遨游的人来说，从狭隘的观点看，这通常是一个单调乏味的领域，但丘吉尔先生的著作问世，就好像卡塞尔山上的明灯，升起在佛兰德平原之上。”
最权威的评价来自于20年后的瑞典文学院诺贝尔奖评选委员会。1953年由该院院士S·席瓦兹宣读的授予丘吉尔该年度诺贝尔文学奖的颁奖词中，多处涉及对这部传记的评论。席瓦兹院士说：“在他关于祖先马尔巴罗的伟大作品中，丘吉尔写道：‘说话容易且多，大事难做且少。’是的，伟大、生动、说服力强的语言也是难说且少。但丘吉尔已证明了话说得好也是成为伟业的特性之一。……
“即使那些沾满了灰尘被封存在档案里多年的老战役，丘吉尔写来也能照样清晰可爱，特里维廉①巧妙地描写了马尔巴罗战役，而在幻想力方面，恐怕丘吉尔的描写还要略胜一筹。如布伦海姆战役，读者神魂颠倒地追随血腥激战的场面，看见了炮弹在密集的广场中炸出一道道弹痕，也为迅捷的骑兵出击和肉搏战中的步兵所倾倒。他放下此书的写作，半夜会吓出一身冷汗，做着自己排在英国皇家骑兵的第一排，一动不动地站在堆满被枪炮打死打伤的‘人山’中的恶梦。……
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①特里维廉（G·M·Trerelyan，（1876—1962），英国历史学家，剑桥大学之一学院院长。
“他写杰出的《马尔巴罗传》（1933—1938）一书，是由于马尔巴罗一生的事迹与丘吉尔本人十分相似，都是敢于攻击那些毁谤其祖先的人。我不知道史学家们如何看待他攻击麦考利一事，但麦考利敢于痛骂这位马尔巴罗大将军，骂得那么淋漓尽致，那么发自内心，也实在令人钦佩。
“其实马尔巴罗的传记，不仅仅是一连串栩栩如生的战争场面，也是一位政治家兼战士的辩护词；对他谜一样的独特人格，更作了透彻研究，可见丘吉尔除了上述的许多能力之外，还善于刻画人物。”
但是也有的评论家认为，丘吉尔的叙事技巧以及对麦考利的批评都是次要的。这部传记的最大价值，在德斯蒙德·麦卡锡看来，在于“丘吉尔先生的书，对于任何一个旨在掌握国家事务，或者可能有一天会发现自己在公职中处于负责地位的人说来，是有教育意义的”。
1933年初，丘吉尔同出版商卡塞尔签订了写作《英语民族史》的合同。这部书到“二战”爆发时已写出了50万字的书稿并打出了清样，但由于战争的冲击，被迫束之高阁，直到1956年才由卡塞尔出版公司出版了第一卷；1958年3月出齐4卷。
1936年，《世界新闻》连载了丘吉尔的题为《我们时代的伟人》的系列文章。这些文章在第二年汇编为《当代伟人》一书，由桑顿·巴特沃斯公司出版。从1936年至1938年间，丘吉尔还就国际事务定期在《夜旗》，而后又转至《每日电讯报》上发表文章。这些文章还以报业辛迪加方式在25家欧洲报刊上同时发表，并于1939年汇编为题名《步步紧逼》的书，由桑顿·巴特沃斯公司出版。此外，他在1932年至1938年期间就防务和外交政策发表的一系列演讲，由他的儿子伦道夫编辑成《军备与盟约》（美国出版时改名为《英国仍在沉睡》）一书，于1938年6月由哈拉普公司出版。
丘吉尔的写作方式很独特。他要求助手们提供各种原始资料和有关参考书，经过自己阅读、消化，在头脑中梳理成章后，再口述出来由秘书打印成稿。如果对稿子感到满意，他就交给出版者，先印出6份校样，分送给有关的朋友或顾问们征求意见。在听取意见加以修改后，稿子会有较大改动，直至定稿后才送交出版。因此丘吉尔的书常常篇什甚巨，并且带有明显的修饰的痕迹。
他写作的大量文章和书籍，为他带来了极高的酬金。据他的秘书菲力斯·莫伊尔估算，他在这一时期平均每年收入约10万美元（约合2万英镑），这比他担任政府大臣时的薪俸要高得多。
尽管丘吉尔从写作活动中得到了“大量收入”，但他还是常感拮据，甚至有时迫不及待地催讨稿酬。因为他不仅在恰特韦尔庄园建设上投入了大量资金，而且家庭花费也很大。克莱门蒂娜为自己添置新装颇需用度，他们的子女、尤其是儿子伦道夫花钱的大方程度也不比父母差。丘吉尔的长女黛安娜在1932年12月她23岁时，嫁给了南非采矿业巨头艾贝·贝利爵士的长子约翰·米尔纳·贝利。丘吉尔向这对新婚夫妇赠送的礼物是“一张支票”，上面开的显然是一笔不小的数额。
黛安娜于1935年离婚并很快再嫁给年轻的保守党议员邓肯·桑迪斯。此人与布伦丹·布雷肯一起成为丘吉尔在下院的坚定支持者。次女莎拉从事舞蹈学习，在成为阿德尔菲剧院的青年歌舞演员后，爱上了演喜剧的青年犹太演员维克·奥利弗。1936年圣诞节前，在奥利弗放弃奥地利国籍成为美国公民后，丘吉尔才同意了他们的婚事并接纳奥利弗进入他们的家庭。未成年的小女儿玛丽仍然与丘吉尔夫妇生活在一起。
丘吉尔的绝大部分时间在恰特韦尔庄园度过，但他经常外出旅游度假，有时也带着孩子和朋友们一起去。他在这些年间曾先后到过法国、意大利、巴勒斯坦、西班牙、摩洛哥以及阿拉伯地区。
在不外出的日子里，丘吉尔则越来越多地与他的政治追随者们呆在一起。与他来往最为密切的是布伦丹·布雷肯、林德曼教授和邓肯·桑迪斯等人。已经庆祝过60大寿的丘吉尔发现自己仍然身强体健，对政治生活仍然充满了激情。虽然他暂时还看不见出路，但他心中并不绝望。他曾说道：
“我必须承认我具有一种乐观自信的气质。尽管我看到事情的阴暗面是如此严重，但奇怪的是，当我每天早晨醒来，新的希望与力量又重新凝聚。我强烈地相信，英国人民仍是自己命运的主人。我有一种预感，时间将给予他们弥补以往的过错和疏忽的机会。”
丘吉尔传……３ 光荣的孤立
３ 光荣的孤立
丘吉尔的预感并没有错。历史正在为它的伟大儿子酝酿机遇，而丘吉尔以积极主动的姿态迎合着历史的发展趋势。他就战争的危险向世人发出的无休止的警告，虽然在长时间内不为人们所重视和理解，甚至在他的下院同僚中引起了“痛苦和反感”的情绪，但历史将很快证明丘吉尔的正确性，并将因此而把他引上他人生旅途中的辉煌顶峰。
丘吉尔毕业于桑赫斯特皇家军事学校，曾在部队中服役过较长时间，参加过多次战争，又担任过海军大臣、陆军大臣和空军大臣。通过这些经历和磨炼，使他对于战争具备了一种超乎寻常的惊人的敏感和预见。他似乎一直扮演着一位上帝派来的使者，不断地向人们发出警告性的战争预言。
早在1925年，他就对未来战争中的一些重大的技术发展作出了高瞻远瞩的预见。而不幸的是，这些预见后来都变成了现实，给人类带来了巨大的危害和灾难。他写道：
“会不会出现一些利用爆炸能的新方法，使之比至今一切已发现的爆炸能都无可比拟地更为猛烈的呢？会不会发明一种大小像个桔子的炸弹，具有秘密的威力，足以摧毁一大片建筑物——或者集中千吨炸药的力量，一下子把整个市区夷平呢？即使是现有的炸弹，是否可以装在飞行运载工具上，用无线电或其他射线来操纵，不用驾驶员，自动地、连续不断地轰击敌方的城市、兵工厂、营房或造船厂呢？
“至于毒气和各种形式的化学战，还只是一本恐怖书中已写成的第一章罢了。可以肯定，莱茵河两岸的人都在运用科学并以绝大的耐心来研究所有这些新的毁灭方法。而且，为什么要认为这些方法只限于无机化学呢？对于疾病的研究——有组织地准备各种病毒，蓄意向敌方的人畜投放——这肯定是不仅在一个大国的实验室里进行着的。毁坏庄稼的害虫，杀死马匹和牲口的炭疽热，不仅毒害军队，而且能够毒害整个地区的瘟疫——这些就是军事科学正在冷酷无情地前进的路线。”
在丘吉尔于1928年写成的《战后》一书中，他对“一战”结束后的某些情况和再次发生战争的可能性作了深刻的思考，并怀有极大的担忧，此时他“已深深感到未来的浩劫”。他写道：
“战争突然地和全面地停止，就像开战时的情形一样。世界抬起了它的头，看一看劫后的废墟，胜利者和战败者都松了一口气。在成百的实验室里，在成千的兵工厂、制造厂和各种办事机构里，人们一下子站了起来，离开他们多少年来专心致志的工作。他们的计划还没有完成，没有实行，被丢在一边了。但是他们的知识还保存着；他们的资料、数据和发明，都由�