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在1928年中，丘吉尔还曾对保守党在大选中的前途持乐观态度。他认为政府的巨大减税计划会赢得选民们的好感，而失业问题也得到了某种程度的控制。但到后来，他的感觉发生了变化，担心保守党会失去多数地位。他曾同劳合—乔治探讨过保守党与自由党进行联合的可能，并答应将其条件转告鲍德温。但当时多数保守党大臣仍沉浸在普遍的乐观情绪中，空军大臣塞缪尔·霍尔曾回忆说：“我们发现，除温顿斯外，每个人都兴高采烈。”
1929年5月，丘吉尔以比过去更为重视的姿态投入到竞选运动中去。他的全家都来为他助威：18岁的儿子伦道夫发表了演讲，克莱门蒂娜为他主持集会，就连刚刚步入社交圈的女儿黛安娜也参加了竞选活动。最后，丘吉尔仍在埃平选区当选，但选票数与落选的自由党候选人夏普相比，并没有拉开多大差距。
就全国而言，工党是这次大选中的最大赢家。投票的当天，丘吉尔到唐宁街10号去，和首相一起利用自动收报机接收全国各地的选举结果。“当工党一个接一个领先的消息宣布时，温斯顿的脸涨得越来越红，火气越来越旺，他离开了自己的座位，站到这台放在过道上的机器近旁；他耸起两肩，怒目看着数字，撕下纸条，表现出好像若要再听到工党获胜的消息，就会砸碎整个机器似的。他对周围工作人员突然的叫喊，粗俗得简直无法形容。”统计结果显示，工党获得288席，成为第一大政党；保守党仅获得260个席位；自由党获得59个席位，比上届大选有所增加。6月3日，鲍德温决定辞职。
工党领袖拉姆齐·麦克唐纳的工党政府再度登台。
保守党政府垮台后，丘吉尔在巴克俱乐部举行了“一次非常愉快的告别宴会”，与他的高级财政顾问们话别。尽管他在任时犯过一些错误，受到大量抨击，但他尽了自己的责任，干得相当出色。时间过得越久，人们就会越清楚地看到，丘吉尔的错误都是一些“集体错误”，而且在当时的特定时代背景下，是难以避免的。而他的个人才干和品格魅力，则为他赢得了人们的敬重。最初对他颇不驯顺的政务秘书格里哥对丘吉尔的卸任极感可惜，称他是“我们生活的时代里最杰出和多才多艺的人”；长期跟随他的埃迪·马什更是倍感伤心。他们以及丘吉尔本人都没有料到，他此次离开政府到他下次重新登台将长达10年之久。
丘吉尔传……五 在野岁月
五 在野岁月
已经逝去的岁月对于丘吉尔来说，只留下了或幸福或痛苦的记忆。他现在又一次从政治漩涡的中心退出来，过上了平民生活。
此时，他的家庭情况已经有了很大变化。他的母亲珍妮已经于1921年6月因摔伤后腿部感染，造成截肢后不久即逝世了。他的次女莎拉生于1914年10月7日；三女玛丽戈特1918年11月15日出生，仅3岁就夭折了；最后一个孩子生于1922年9月15日，取名玛丽。成长起来的4个孩子跟随丘吉尔夫妇从克伦威尔路41号搬回到埃克利斯顿广场33号，而后又搬到苏塞克斯广场2号。在得到几笔遗产和签订了几份写书合同之后，丘吉尔于1922年9月买下了肯特郡韦斯特汉姆附近的恰特韦尔庄园和地产。在这块大约300英亩的土地上，有一条小溪流过一道小山谷，还有一处小湖泊，周围是肯特林带，风景秀丽，环境宜人。丘吉尔花了近两万英镑对原有的房屋进行了改建和扩建，此后全家就一直住在这里。当然，丘吉尔在政府任职期间，全家也有相当一部分时间住在唐宁街11号，但在休假时全家总是回到恰特韦尔庄园小住。丘吉尔喜欢在庄园里从事各种劳动作为身体锻炼。他有时也去游泳、打猎和打马球，同时仍然坚持着绘画的爱好。在从政余暇，丘吉尔还继续进行着浩大的写作工程，于1927年和1929年先后出版了《世界危机》的第三卷和第四卷，使他赚了一大笔稿酬，也为他带来了大量的赞誉和批评。
尽管作为政府重要大臣的丘吉尔工作极为繁忙，但只要有时间他总是愿和孩子们在一起玩。在他们小时候，他扮作“大猩猩”与孩子们捉迷藏；等他们稍大一些，就和他们一起开化妆舞会；后来又吸引孩子们参加成年人的社交活动，鼓励他们同客人们谈话。在可能的情况下，他还带孩子们去欧洲大陆旅行度假。丘吉尔对儿子伦道夫更是着意培养，送伦道夫进了伊顿公学读书。1927年，丘吉尔带伦道夫又一次到欧洲旅行。他们在地中海观看了海军演习；在希腊非正式地拜访了政府大臣；在梵蒂冈受到罗马教皇的召见；在意大利还觐见了国王，拜会了墨索里尼。
当这次从财政大臣的职位上卸任后，丘吉尔固然有一种深深的失落感，但也有着一种如释重负的轻松。他等7月里作了喉部手术的克莱门蒂娜一痊癒，即决定带着伦道夫到加拿大和美国旅行。和他们一道去的还有他的弟弟杰克和杰克的儿子约翰尼。丘吉尔在旅途中写给比弗布鲁克的信中说：“离开了英国，大有一种卸掉令人厌倦和困恼事务而无官一身轻的感觉。”他们先乘船抵达加拿大的魁北克；在8月的大部分时间里，换乘加拿大太平洋铁路公司的副总裁提供的一节专用车厢，他们作横跨加拿大的漫游。9月，他们一行进入美国，受到美国战时工业委员会主席、金融家巴鲁克的盛情款待。在加利福利亚州，他们住在报界巨擘赫斯特的豪华府邸。在好莱坞，丘吉尔结识了天才的电影艺术家查理·卓别林。他对卓别林说，希望看到卓别林扮演拿破仑，甚至准备为卓别林写一个关于拿破仑的电影脚本。的确，丘吉尔对拿破仑有着特殊的崇敬之情。他的同事们长期以来注意到了他对拿破仑不同寻常的热情。他在海军大臣的办公桌上放着一尊拿破仑的雕像，他对鲍德温说过要写一本关于拿破仑的专著，他还有着与拿破仑相类的性格和行为方式，以致于对他不满的人说他“骨子里……是独裁专横的”，“他以为他是拿破仑”，“摆出一副精神高度集中的高傲的拿破仑式的姿态”，等等。当然，丘吉尔最终并没有为卓别林写作关于拿破仑的电影脚本。告别了好莱坞，丘吉尔一行还到了纽约。10月19日，丘吉尔在白宫对美国总统胡佛作了礼节性拜访。半个月后，他们返回了英国，以便丘吉尔赶上下院的秋季会议。
丘吉尔传……１ 下院中的印度之争
１ 下院中的印度之争
在大选中失败后，保守党内部在各种政策问题以及党的领导权问题上发生意见分歧，导致了相互指责。保守党的报业巨头比弗布鲁克和罗瑟米尔为了使该党关税改革的政策取得胜利，发起了“大英帝国改革运动”，并对鲍德温在这方面的退让给予强烈谴责。而丘吉尔出于与自由党实行政治联合的考虑，不赞成重新举起关税改革的旗号。丘吉尔在1929年7月下院举行的第一次会议上发言，曾表示希望自由党与保守党合作而不要支持工党政府。
比弗布鲁克曾试图争取丘吉尔，但未能获得一致看法，两位老朋友就分了手。比弗布鲁克和罗瑟米尔宣布成立“大英帝国党”，并准备提出50名候选人与保守党争夺席位。鲍德温为了防止保守党的分裂，曾对比弗布鲁克表示了一定程度的让步，声称愿意考虑有限度地征收食品税。虽然在与比弗布鲁克的谈判中，鲍德温一度有些反复，但后来迫于形势，他甚至走得更远了。
9月在布朗利举行的补缺选举中，有相当一部分保守党选民转而支持大英帝国党的候选人。10月，在伦敦参加帝国会议的各自治领总理们宣称赞成实行帝国优惠政策。鲍德温在此期间发表声明，表示接受这一政策，主张对全部进口工业品征收关税。面对丘吉尔的反对，鲍德温所抱的态度是：“宁愿冒失去温斯顿的风险，因为这样做可以换取许多人的支持。”随着国内经济形势的恶化，失业人数进一步增加，国内政治形势起了很大变化，甚至大部分自由党人也开始接受了关税改革。面对这种现实情况，丘吉尔也不得不改变自己的态度。几个月后，他也完全接受了包括对食品征税的整个关税改革计划。
在关税改革已经不再是有争议的问题之后，下院中面对的主要问题是印度的宪政改革。这一问题是由印度总督欧文勋爵提出来的。欧文勋爵名叫爱德华·伍德，是保守党下院议员哈利法克斯子爵的儿子，曾在殖民地事务部任过丘吉尔的副手。丘吉尔当时曾安排他到西印度各个殖民地进行访问并就有关情况提出报告。他后来成为哈利法克斯勋爵，但这是几年以后的事情。欧文勋爵认为，应重申英国政府早在战前就已宣布的最终让印度取得自治领地位的政策，以缓和由甘地和尼赫鲁父子领导的印度国大党对以约翰·西蒙为首的英国议会立法委员会草拟的宪政实施计划的抵制。他还提出召开“圆桌会议”，与印度人进行平等的对话。这些建议得到了麦克唐纳内阁以及鲍德温的赞同，但却受到了其他英国政界要人比如前印度事务大臣伯肯赫德和劳合·乔治的谴责和批评。刚刚从美国访问归来的丘吉尔也在《每日邮报》上发表文章说：
“在印度陷于异常严重的种族和宗教纠纷所折磨的时候，无疑是不能给予自治领地位的……，我们对印度35，000万人的幸福负有责任，而印度的政界人士仅代表了其中微不足道的少部分人，因而不可能赋予这种地位。”
这一观点与丘吉尔以前曾主张的各殖民地实现“完全自治这一广阔的理想”并不矛盾，因为分歧点只在于实施自治的时机。在丘吉尔看来，是否给予印度以自治领的地位，必须在不削弱英国的统治这一前提下决定。欧文勋爵在根本点上与丘吉尔是一致的，但在具体结论上则相距甚远。他写信给丘吉尔说：“请不要以为我似乎忘记了你和其他一些人提出的观点，或者认为我实际上与这些意见大相径庭，这里的问题一半是属于心理上的，同时也是一个伤害感情的问题。”欧文勋爵担心丘吉尔的说法会激起印度民族主义者的愤怒情绪，因而请求保守党上院领袖索尔兹伯里勋爵尽可能“约束住温斯顿”。
麦克唐纳首相在欧文勋爵的大力鼓动下，提出了一个印度自治方案。而丘吉尔则担心，“这样做，其最后的结果必定会使我们失去印度，而印度人民也一定会遭受到无法估计的祸害”。为此，他与支持这一方案的鲍德温分歧越来越大，直至“发生断然的决裂”。1931年1月27日，丘吉尔写信给鲍德温，宣布退出“影子内阁”。他在信中说：
“我们在印度政策上的分歧已经公开。过去承蒙你邀请参加你的事务委员会，现在我觉得不应再出席了。无需烦言，我将尽力帮助你在下院反对工党政府；我也将在大选中作最大的努力，以促成工党的失败。”
丘吉尔认为，他有责任领导一场维护大英帝国“光荣与统一”的运动。他开始“以惊人的劲头联合保守党内外与他观点相同的人，竭尽全力摆脱鲍德温”。不幸的是，他的老朋友伯肯赫德因酒精中毒而患肝硬化，已于此前亡故了；而比弗布鲁克只对关税改革感兴趣。但是丘吉尔得到了许多保守党后座议员和从印度退休回国的文职官员的支持。丘吉尔成为上述人员组织的“印度帝国协会”在伦敦举行的第一次会议的主要发言人。他在演说中认为，马上在印度实行自治，将意味着“或者是印度的专制主义……，或者是使残酷内战重新爆发”。他还发表声明说，“甘地主义及其他的所有主张，迟早会被制服，而最终将被粉碎，试图用猫肉来喂老虎是不会使其心满意足的”。
丘吉尔的言论在英国和印度都引起了强烈反应。麦克唐纳说：“彻头彻尾都是有害的……，除了表达帝国政府及其属下的人民之间那种已经陈旧过时的关系之外，毫无别的内容。声明对现代每一个政治运动都闭眼不见，在对那些要在政治事务及抱负方面我们需要加以启蒙的人民方面，表现得固执傲慢。”在印度，丘吉尔的声明对印度国大党拒绝参加圆桌会议而发起的非暴力抵抗运动，无异于火上浇油。甘地和尼赫鲁父子号召印度人民对英国殖民当局开展的广泛的不合作运动浪潮迭起，导致了英国当局对甘地和尼赫鲁父子的监禁。后来英国政府决定释放印度国大党的领导人，以便甘地等人作为民族主义印度的代表出席伦敦会议；同时宣布取消某些限制性措施。而印度国大党同意停止非暴力抵抗运动。
丘吉尔对事态的演变�