担鸺粼谀诟罄铩爸蛋偻蛴鳌薄Ｓ谑牵�1914年1月，丘吉尔与劳合—乔治两人进行了被丘吉尔形容为“一场文雅却又要命的”谈判。后来他俩又与首相阿斯奎斯进行了三人会谈，最终达成了一项妥协。丘吉尔1914年的海军预算几乎被全盘接受，但他也被迫承诺在编制1915—1916年度预算时要紧缩开支。建造巡洋舰和鱼雷艇的计划被削减了，但建造战列舰的计划被完全通过。1914年3月，丘吉尔就海军预算问题在下院发表了被《每日电讯报》称为“篇幅最长，或许也是最有分量和最有说服力的”演讲。
1914年7月24日，奥地利向塞尔维亚发出最后通牒的消息传到伦敦。第二天是星期六，丘吉尔正和家人在克鲁默度周末时，又听到消息说，塞尔维亚实际上已接受了奥地利提出的要求。星期天晚上丘吉尔返回伦敦后，立即认可了第一海务大臣路易斯亲王已经作出的取消次日疏散舰队计划的决定。在其后的一周里危机进一步加深。7月30日奥地利对塞尔维亚宣战，丘吉尔遂命令各舰队立即进入战斗岗位。此时内阁大多数成员正在为战争的前景忧心如焚，而丘吉尔却信心十足，精神振奋，他在给妻子的信中说：“发生的每件事都在导致灾难和崩溃。我感到有趣、亢奋和快乐。难道造成这种状况还不可怕吗？采取种种防范措施强烈地吸引着我，我乞求上帝宽恕我这种令人可怕的轻率情绪。然而为了和平，我将竭尽全力，没有什么能诱使我会不公正地去回击这种灾祸。”
丘吉尔向内阁提出了实行海军总动员的要求，但内阁未予通过。8月1日晚，丘吉尔收到“德国已对俄国宣战”的电讯，他立即到唐宁街10号对首相说，他准备先自行下达总动员令，然后再请内阁追认。第二天，内阁开会批准了这一决定。8月4日，内阁在得到德军已侵入比利时的消息时，决定向德国发出最后通牒，要求德军在当晚11时以前从比利时撤退；德国方面未予答复。晚上，丘吉尔在海军部，“与为数不多的海军将校们以及一班秘书人员，手中拿着笔，等待着”宣战时刻的到来。当大笨钟敲响11点时，海军部对德国作战的命令已经发出。此刻，许多内阁大臣都满腹失望的情绪，显得忧心忡忡。而丘吉尔则完全两样，他迈着坚定的步伐，在民众的欢呼声和《上帝保佑英王》的国歌声中穿过近卫骑兵检阅场，再次去唐宁街10号向首相通报情况。据两次看到他去拜访首相的人说：“他的表情并不沮丧，也不得意洋洋，毫不感到惊诧。他径直走了，就像一个人去从事一件极其习惯的工作一样”；他“面带笑容大步朝内阁那带双扇大门的房间走去”。
在宣战后的几周内，丘吉尔和他建立的海军部执行委员会每天上午开碰头会，对如何调动舰队，在各个海域中拦截德国巡洋舰和商船进行研究和部署。最初的战况令丘吉尔和海军部感到失望，拦截德国战列巡洋舰“戈本号”和轻型巡洋舰“勃赖斯劳号”的行动，由于海军作战参谋部的指令混乱以及英国地中海舰队总司令的判断失误而招致失败。此后情况有所改观。8月27日至28日，英国轻型舰艇部队在赫尔戈兰岛附近对德国舰队展开攻击，关键时刻英国的战列巡洋舰赶到，使双方力量的对比发生了变化，结果使德国损失了3艘轻型巡洋舰和一艘驱逐舰，其他几艘巡洋舰也受到重创，而英国海军的损失轻微。这一仗极大振奋了英军的士气，被欢呼为一次重大胜利。德国方面则严令海军指挥官今后应极力避免采取冒失行动。
德国人很快就有了报复的机会。9月22日，德国潜艇在荷兰沿海成功地用鱼雷击沉了英国的3艘老式装甲巡洋舰“克雷亚号”、“霍格号”和“阿布金尔号”，舰上人员有三分之二丧生，总数达一千四五百人。这类陈旧而缓慢的军舰在敌方潜艇容易到达的海域巡逻，早就引起了人们的议论，一些英国军官甚至称其为“活钓饵中队”。丘吉尔在听到议论后立即警觉起来，在出事的几天前就下达了改变部署的指令，但由于海军作战参谋部的延误，未能避免灾难的发生。与此同时，丘吉尔应法国人的请求，向敦刻尔克派出了海军陆战队。他征用了50辆伦敦的公共汽车把部队运往海滨，又把他们安全运过了英吉利海峡，并多次亲自到前线去视察。但战斗并没发生，人们看到的只是丘吉尔和他的部队在前线跑来跑去，因此戏称其为“敦刻尔克马戏团”或者“丘吉尔马戏团”。上述事件为丘吉尔招来了广泛的批评；但招致更多物议的还是此后不久发生的安特卫普事件。
当时德国人正在法国和比利时境内向前推进。8月20日，布鲁塞尔陷落。10月2日，伦敦得到消息说，比利时政府已经决定放弃安特卫普，准备撤退到奥斯坦德。此刻阿斯奎斯首相正在外出途中。丘吉尔、外交大臣格雷和新任陆军大臣基奇纳经过商议后决定要求比利时政府坚守安特卫普。恰逢丘吉尔正要再次去敦刻尔克访问，于是大家一致认为丘吉尔应在去法国期间到安特卫普转达上述意见，并了解该地的军事形势。
10月3日下午丘吉尔到达安特卫普，与比利时政府进行了商谈。比利时人同意在该地坚守10天左右，以等待协约国援军的到达。丘吉尔也当即命令敦刻尔克的英国海军陆战队先派两个旅来增援安特卫普。10月4日，丘吉尔致电阿斯奎斯，请求准予辞去海军大臣职务，并授予他在安特卫普的正式军事指挥权。基奇纳表示可以授予丘吉尔中将军衔；但首相认为这样做似乎太离谱，因而拒绝了这一考虑。阿斯奎斯在日记中写道：“‘温斯顿从前是一名骠骑兵中尉，如果接受他这个建议，他就有权指挥两名卓越的少将，更不要说准将、上校等军官了，可是海军只不过提供了很少几个旅的兵力。’内阁用笑声对这一想法表示欢迎，最后则任命中将亨利·罗林森爵士统率安特卫普的英国军队。”
丘吉尔遭到拒绝后再次提出请求，坚持要求留在安特卫普。他实际上已将该地的领导权抓在自己手中。他任命海军情报处长奥利弗将军为他的秘书，帮他处理各种军务，并亲自冒着猛烈的炮火到各处视察。
但是，内阁要丘吉尔立即赶回伦敦履行自己的职务。10月6日，罗林森爵士抵达安特卫普，丘吉尔交出了指挥权，于当晚返回伦敦。就在丘吉尔走后刚刚几小时，比利时政府就决定放弃这座城市。比利时军队主力撤离阵地，向西南方向移动。在溃退中，英国的几个海军陆战队旅被打散，有大约2500人被德军俘虏。保守党人因此而对丘吉尔进行了猛烈抨击。实际上，丘吉尔在安特卫普的工作至少使该城的陷落推迟了5天，这对当时这一地区的战争局势发展至关重要。
10月底，英国社会上因第一海务大臣巴滕贝格的路易斯亲王的日耳曼民族出身问题，掀起反对的浪潮。丘吉尔提议由精力充沛的海军上将约翰·费希尔勋爵接任这一职务。一些海军将领对此有异议，认为丘吉尔与费希尔不能长久地协调开展工作。海军上将韦斯特·威姆斯预言他俩“开始时会亲密无间，直到在某一问题上发生分歧为止，这个问题大概就是谁应该是第一把手的问题。这时候，他们将开始耍弄阴谋、相互攻讦”。国王也认为由于费希尔年事已高，不再适宜担任此职，但由于丘吉尔的坚持，10月29日这项任命得到批准。
至少在开始两个月他俩合作得相当好。丘吉尔的刚毅果断、精力充沛与费希尔的经验丰富、老谋深算构成了恰到好处的互补，使海军部的工作富有成效。11月2日，英国南美舰队在智利的科罗内尔与德国的太平洋舰队发生的遭遇战中几乎全军覆没。舰队司令、海军上将克里斯托弗·克拉道克的旗舰被击沉，另一艘英舰“蒙默斯号”相继沉没，其余两艘英舰侥幸逃脱。克拉道克事先发给海军部要求将陈旧而缓慢的老式战列舰“卡诺帕斯号”放弃在福克兰群岛的电报，海军作战参谋部的负责人斯特迪未给予明确答复，否则这场悲剧或许可以避免。费希尔马上建议派两艘主力战列巡洋舰去南大西洋搜捕敌舰；同时建议将屡次贻误战机的斯特迪免职。丘吉尔认为应该给斯特迪一个将功补过的机会，在将其免职的同时，派他担任这两艘主力战列巡洋舰的指挥官。结果，斯特迪的舰队在福克兰群岛对德国太平洋舰队的伏击战中大获全胜。德国的“沙恩霍斯特号”、“格尼斯诺号”、“莱比锡号”和“纽伦堡号”等四艘军舰被击沉，只有“德累斯顿号”逃脱了；而斯特迪的舰队基本未受损失。1915年1月，英海军又一次取得胜利。由比蒂将军指挥的舰队在多格滩将德国装甲巡洋舰“布卢彻尔号”击沉，使另一艘德国战列巡洋舰遭到重创。这些胜利使海军部的威望大大恢复，连保守党的《晨邮报》也评论说：“皇家海军由于刚刚采取的自豪行动而可能又恢复到1914年的成就，我们可以用同样的信心展望未来。”
在胜利的鼓舞下，丘吉尔在帝国防务委员会上提出了消除敌军入侵英国威胁的最好防御手段是进攻的战略指导思想。他还提出了在北海封锁德国各海港出口和进攻达达尼尔海峡，打开马尔马拉海的通道，进攻新近加入德奥一方作战的土耳其的最大城市君士坦丁堡，与俄国人取得联系这两种具体作战方案。1915年1月2日，伦敦收到了俄国陆军总司令尼古拉·尼古拉耶维奇大公的电报，请求英军对土耳其采取牵制行动以减轻对俄国高加索地区的压力。这样，达达尼尔方案就成为更为现实和紧迫的问题被提到战时委员会上。
1月13日，丘吉尔在战时委员会上就达达尼尔计划作了说明。委员会秘书莫里斯·汉基曾就此写道：
“战时委员会已整整开了一天会……，我料想，各位成员像我一样感到疲倦不堪……，然而这项计划立即引起人们的关注。会场上整个气氛发生了变化，大家都忘记了疲劳。战时委员会热切希望，在西线的激烈厮杀中，前景会从阴暗转向光明，他们在地中海似乎看到了这一点。海军中每一个人都满怀信心，开赴前线的时刻来到了，而迄今为止，他们所能获得的机会既少且遥远。”
战时委员会基本上同意了丘吉尔只用海军占领达达尼尔海峡的方案，责成海军部“为2月份海军远征作好准备，攻袭与占领加利波利半岛，其目标是君士坦丁堡”。丘吉尔领导海军部开展了积极的准备工作，但他逐渐感觉到了费希尔的异议和抱怨。为了减少阻力，他有意识地安排了自己和费希尔与首相进行会晤。首相在听取了费希尔的意见后说：“我是仲裁人，我听取了温斯顿·丘吉尔先生的陈述，我也听了您的意见，现在我将作出我的决定……，进攻达达尼尔的事将继续进行下去。”
当时不仅阿斯奎斯的态度十分坚定，战时委员会的其他成员也均表赞同，“基奇纳和格雷给予热烈的支持”，就连应邀出席会议的反对党领袖“A·J·巴尔弗也热情表示赞同”。
2月中旬，基奇纳同意派出正规的陆军第29师来加强远征军。
海军对达达尼尔海峡各要塞的炮击于2月19日开始，并用战舰运送小股部队登陆，摧毁了海峡入口处的一些炮台。但由于健康不佳的地中海舰队司令S·H·卡尔顿指挥不力，行动极为迟缓。海军部很快以海军少将J·N·德罗贝克取代卡尔顿指挥这次行动。3月18日开始了第二次重大进攻。英法军舰受阻于敌人的布雷区，有两艘英国战列舰和一艘法国战列舰因触雷而沉没。德罗贝克决定推迟行动，等着能与陆军发起联合进攻。但英国军队陆、海军之间互不协调的弱点此时充分暴露了出来。基奇纳此时认为西线可能需要某种难以预料的紧急支援，把原定加强远征军的第29师扣住不放。丘吉尔为此极为恼火，在战时委员会上提出强烈抗议。等到基奇纳终于同意放行第29师时，原来备用的运兵船队又已改派它用了，使该师直到4月中旬尚未开赴达达尼尔海峡。由于各种因素造成的延误，土耳其军队得以喘息并巩固了自己的防御阵地。协约国联军于4月25日重新发起猛烈进攻，但很难取得进展且遭受了重大伤亡。局势呈现出一种僵持状态。
这种局势使达达尼尔战役成为人们议论和批评的中心话题，也使费希尔的反对更为强烈。到了5月中旬，费希尔断然提出辞职。丘吉尔与费希尔合作关系的结束，是达达尼尔事件导致现任内阁政治危机的一个标志，被认为“是组成第一届联合政府的信号，这一切都预示着英国党派政治和社会变革的前景”。当阿斯奎斯于15日得知费希尔辞职时，曾试图挽留他。费希尔拒绝与丘�