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与此同时，丘吉尔还对军事产生了浓厚兴趣。1907年，他与海军元帅费希尔建立了亲密的关系，这使他有可能比较详细地了解正在改组中的海军的现状和未来的发展前景。
丘吉尔在国内事务和军事方面投入的精力都不会白花，因为，很快他就将在这两个方面施展才干了。
丘吉尔传……３ “克里昂和阿尔西巴德”
３ “克里昂和阿尔西巴德”
1908年2月12日，坎贝尔—班纳曼首相突然中风，而且复原无望了。他的继承人阿斯奎斯开始筹划组建新内阁。阿斯奎斯拟请丘吉尔在海军大臣或地方政府事务大臣两个位置中选择一个。丘吉尔不好去取代他姑妈的丈夫、现任海军大臣特威德蒙斯勋爵的职务，因而选择了地方政府事务大臣一职。但担任该职的是内阁中唯一的工联主义者约翰·伯恩斯，他不愿意离开这一职位。最后，阿斯奎斯安排丘吉尔接替劳合—乔治担任商务大臣；而劳合—乔治接任阿斯奎斯本人的财政大臣之职。而且阿斯奎斯答应将商务大臣地位提高到内阁大臣这个等级。这样，丘吉尔就在1908年4月进入内阁，时年33岁，成为英国政府近50年来最年轻的内阁大臣了。
根据1707年摄政法作出的一项令人讨厌的规定，丘吉尔在就任内阁大臣之前必须辞去下院的议席，再参加补缺选举以求重新获选。他于4月中旬到达曼彻斯特，立即就投身于激烈的竞选中去。他面临的形势已与他两年前当选时大不一样。由于曾经支持他的大部分爱尔兰人转向了保守党；部分也因为保守党人的《曼彻斯特信使报》刊登的诬陷他在南非时是违誓逃跑的信起了不良影响，丘吉尔落选了。丘吉尔后来以诽谤罪对该报提起诉讼并胜诉，但对竞选来说已是无济于事了。
好在丘吉尔的个人声望极高。就在丘吉尔在曼彻斯特听到落选消息的几分钟内，他就收到了丹迪市发来的电报，当地的自由党组织邀请他前往该地进行补缺选举。
丹迪市是一个拥有两个议席的选区。由于上届两位议员中的一位自由党议员不久前被封为贵族，因而空出了一个席位。这里在传统上属于自由党的势力范围，当地的选民绝大部分是从事麻纺和造船等行业的劳工阶级，坚决拥护自由党自由贸易的政策主张；丘吉尔在此进行补缺选举是很有利的。但他甫遭失败，不敢掉以轻心，而是精心地准备自己的演说，机智地答复听众的诘问，并以一连串的妙语警句加强演说的效果，在听众中获得了普遍的热烈反响。有一次，他把自由党的主张与社会主义者的主张进行了仔细比较，对社会主义进行了猛烈攻击。他说：
“用具体的话来解释，社会主义团体是由一群意见不合的人所组成，在最近的几次竞选的决策委员会中，大部分都是这样一些人，他们的领导人观察人类的方式，是透过无数铁蓖子上的格眼和鸽棚的鸽子洞来进行的。他们对追随者说：
‘请投票吧！’”
紧接着他的演讲以更加尖刻的语调，清楚地表明了丘吉尔敌视社会主义的资产阶级贵族的顽固立场。他说：
“社会主义是要将富有者拉下来，自由党的政策则要使贫困者上升；社会主义主张毁灭个人利益，自由党则主张维护个人利益，并且要通过唯一可靠和公正的方式加以维护，这就是说，通过把个人利益与公共权利协调一致的方式来进行；社会主义的原则是窒息进取心，而自由党的原则却要将进取心从特权与偏见的牢笼中解放出来。”
丘吉尔的演说不断被拥护自由党的听众的欢呼声打断，当地的报纸报道说：“不管坐着的还是站着的听众都报以狂热的赞同。”投票的结果，丘吉尔以7079票当选为议员，比第二名候选人几乎高出近3000票。此时，丘吉尔可以心情愉快地去商务部上任了。
当时英国的商务部管辖范围是比较宽泛的。劳工部尚未从中分离出来，后来的劳工部的大部职能此时均归商务部行使。贸易问题、运输问题、工业问题、劳工问题，甚至专利和版权问题，都由商务部进行处理。此外还有许多与之相关的社会问题，也与商务部的工作有着极其紧密的联系。这就为热心社会改革，渴望建立政治业绩的丘吉尔提供了极好的施展抱负的舞台。
丘吉尔上任之初，英国即开始呈现出周期性经济萧条的明显兆头。失业人数逐渐上升；许多行业的业主都试图削减工人或雇员们的工资，由此而导致了一系列的怠工甚至罢工事件。丘吉尔发现，自己为平息劳资纠纷耗时费力，疲于奔命，而结果却并不令人满意。究其原因，是政府对此局面缺乏必要的行政干预手段。虽然1896年曾颁布过调解法令，但并未授予商务部以仲裁权，所以丘吉尔于1908年9月成立的公认调停人小组其实并不能发挥多大作用。丘吉尔决心用立法手段来改变这种状况。
他在商务部负责制订的第一项重要立法，就是有关“血汗劳动”的法案。当时，社会上有一部分劳工，在极为不利的条件和低微工资的情况下，被某些工业或商业部门雇佣。这些“血汗劳工”没有自己的工会组织，因而自身权益得不到保障。1909年3月，丘吉尔在掌握了大量各行业自行制订的有关工作时间与工资报酬的统计数字的基础上，向下院提出了在几个适当的行业建立工资协商组织的提案，未遭任何反对就获得通过了。该法案很快被收入法令全书之中，其适用范围最初仅限于缝纫业、链条制造业、纸箱制造业以及机织饰带和织网业等四个行业。不久商务部即又被授权再制订若干法令，以扩大该法案所限定的行业范围，这些立法工作在其后几年中均陆续完成了。自此以后，工资协商会即成为处理英国劳资关系的一个重要机构。
与此同时，丘吉尔还着手对劳工职业介绍所问题进行处理。他担任商务大臣后的第一个指令，就是要商务部劳工统计局提供有关劳工职业介绍的资料。此后他接受了部里专家贝弗里奇的看法，认为成立劳工职业介绍所是进一步处理失业问题的根本性准备。在此基础上，就可以建立并实施一套强制性失业保险体制。
强制性保险包括失业和残疾两个方面，是由劳合—乔治于1908年8月前往德国考察后提出的思想。劳合—乔治回国后曾在北威尔士停留，丘吉尔去拜访过他。劳合—乔治即向丘吉尔就1909年的预算概要和强制性保险的各项原则作了详细的说明，使丘吉尔度过了“令我印象极深的二天时间”。出身于社会底层，在当皮鞋匠的叔叔家长大的劳合—乔治具有丰富的社会阅历，对社会问题颇有研究，能针对现实社会问题提出各种各样行之有效的方案措施。丘吉尔曾回忆说，当他初次和劳合—乔治交往时，后者渊博的社会知识使他大为吃惊。丘吉尔充分利用了自己的这位朋友的知识和经验，根据劳合—乔治的设想拟出方案，首先对平均工资虽较高，但极易受到严重的周期性失业威胁的建筑、机车制造、造船、机械工程、铸铁和锯床、磨床等行业的工人实行失业保险。丘吉尔的议案仅遭到极少数人的反对，1909年9月获得通过，正式成为法律。1910年2月，第一个劳工介绍所便开张了。继职业介绍所法和失业保险法之后，丘吉尔还提出了船舶运输、电力照明和保险公司等法案。
丘吉尔和劳合—乔治代表了自由党中主张彻底进行社会改革的那部分人。他们是从自由党的根本利益出发来考虑社会改革问题的；他们的政治战略思想是“预先想到工人阶级的要求”，以便让工人群众明白，他们能够比工党更多地为工人阶级带来好处。
在1909年间，政治生活中最引人注目的两件事，一是政府内部关于海军建设计划的政策分歧，一是劳合—乔治编制的财政预算以及对新税法的争议，而这两件事情则又是相互关联着的。
丘吉尔对国家防务开支问题极为关注。他在对军队的地位作用的认识上继承了父亲伦道夫勋爵的观念，因而在反对陆军预算的态度和策略上也与其父一脉相承。他认为，陆军不应考虑在欧洲大陆进行战争，不能以此为目标进行备战；若单纯考虑殖民地事务的军事需要，则陆军的力量已有富余。因此，一年节约100万英镑以上的军费开支是完全可能的。为此，他竟为陆军部制订了一个详细的改革计划并力图说服内阁予以接受。由于遭到陆军大臣霍尔丹的抵制，丘吉尔未达到目的。
在海军的财政预算问题上，丘吉尔与劳合—乔治看法相同。他们都对英国将与德国开战的忧虑持怀疑甚至嘲笑态度，因而坚决反对海军大臣雷金纳德·麦肯纳向内阁提出的在1909—1910年建造6艘“无畏号”型战列舰的海军预算方案。首相阿斯奎斯曾对妻子抱怨说：劳合—乔治和丘吉尔“正隐晦地暗示辞职（这是废话）……，有好几次我都想立即将他俩撤掉”。后来，内阁于1909年2月勉强达成协议，即按照先前的计划只建造4艘“无畏号”型战列舰；如果形势发展表明确有增加的必要，则可再建造4艘。其后不久即有情报说，除德国外，其盟国奥地利和意大利也在建造“无畏号”型战列舰。在这种情势下，争论的双方都同意建造8艘了。
身为财政大臣的劳合—乔治根据新情况，提出了增加海军经费和社会改革拨款的财政计划。因为这项计划涉及到对财产，尤其是对地产征收新税的问题，并特别提出养老金不应具有捐助的性质，故而引起了富有的权贵们的不安，并对这项计划提出了批评。但劳合—乔治的计划赢得了自由党内多数人的支持，起到了促使该党主要力量恢复团结的作用，令自由党重新获得了政治上的生机。丘吉尔自始至终与劳合—乔治站在一起。劳合—乔治的计划中的有些内容，比如建立发展基金，用于诸如植树造林或修建道路等财政项目，以便为周期性经济萧条时期提供额外的就业机会，就与丘吉尔1908年3月向阿斯奎斯提出的计划完全一致。显然他们曾就此交换过意见。同年10月，丘吉尔在丹迪市发表演说，提出设立“平衡机构”来调节劳动力市场，这就将劳合—乔治的计划阐述得更为具体清楚了。
保守党在下院春末和夏天的会期中，逐条批驳了劳合—乔治的财政计划。11月，他们凭借在上院的多数地位，否决了劳合—乔治的财政预算。但是保守党的这一做法极不明智，因为在英国的政治传统中，长期以来上下两院已经形成了一条不成文的默契，就是上院不得否决下院已经通过的财政预算。保守党的行为，打破了250年来的英国政治传统，自由党人认为这是对英国立宪准则和立宪传统的破坏，这将使自由党在未来的大选中处于有利的地位，他们可以利用“贵族反对平民”这一口号来争取选民们的支持。1909年12月，下院通过了一项决议案，谴责上院破坏宪法并篡夺了下院的权利。紧接着，政府解散了下院，定于1910年1月举行大选。
但是，这一次却轮到自由党人犯错误地判断形势的过失了。本来，自由党完全可以依靠在下院的多数来开展反对上院的斗争，但他们却希望通过大选得到选民们的肯定，而选民们则判定自由党人失败。1910年2月9日的大选结果表明，自由党在大选中失去了不少席位，由原来的400多席减少到275席，而保守党则由原来的157席上升为273席。此外，爱尔兰民族主义者获82席，工党获40席。自由党在下院失去了多数地位，政府依靠爱尔兰人和工党的支持才得以维持生存。
丘吉尔在丹迪市的竞选中获得了成功。他与工党议会党团领袖亚历山大·威尔基结成竞选联盟，共同对付两名保守党人。丘吉尔仍然像往常一样，极精心地准备自己的演讲，搜集和选择大量的材料和数字支持自己的论点，并能准确地抓住保守党的弱点进行攻击。为了保证兰开夏郡和柴郡的选民们不致于倒向保守党营垒，丘吉尔受自由党领导人的委托，在丹迪市之外的利物浦、曼彻斯特和英国西北部的其他几个城市也发表了一系列精彩的演说。他抨击保守党的政策，说“贸易保护制度，对兰开夏说来，不仅是有害的，而且还是致命的，他们所发明的任何关税，没有不沉重打击棉纺织业的”。当他的竞选对手、保守党下院议员寇松勋爵在对奥德姆的选民演讲中发表“所有的文明都是贵族所创造”的论点后，他反唇相讥道：“奥德姆没有一个公爵、侯爵、