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丘吉尔还很注意争取保守党人的支持，因此他把自由贸易问题作为自己演说的经常性主题，强调这一问题是选举的关键问题。在许多场合他都曾这样说：
“在这次选举中具有重大历史意义的问题是什么呢？如果你20年后再回过头来看，在1906年人们赞成的是什么呢？是自由贸易（热烈鼓掌）。其他任何事情都将被遗忘。”
因此，丘吉尔得到了当地自由党贸易派的支持，在竞选的巨大天平上，为自己又加上了一颗份量很重的法码。投票结果揭晓后，丘吉尔以5639票当选，重新成为议员，只不过这次是自由党的议员罢了。自由党人在全国范围内也大获全胜，获得401个议席；而保守党的席位大幅度下滑，仅为157席，遭到了惨重失败。在自由党方面，还没有一个人能宣称取得了比丘吉尔在曼彻斯特的胜利还要大的成就。倒霉的巴尔弗不得不靠在其他地方进行补缺选举的办法使自己得以重回下院。
1906年的选举还有一个引人注目的地方，就是由工会代表委员会新近改组成的工党在大选中初战告捷，获得了29个议席，此外还有24个议席是作为自由党劳工代表当选的，这标志着英国社会主义运动的发展和英国工人阶级作为一支独立的力量登上了政治舞台。丘吉尔敏感地注意到了这一新特点。1906年10月，他在格拉斯哥发表了一篇关于工人代表参政以及对于社会主义的看法。他赞成工人代表参加下院；但他又尽力试图将工人代表参政的组织形式纳入自由党的轨道。他反对进行暴力革命，在演讲中他警告说：“任何一种涉及暴力的运动都将不可避免地遭到压倒优势的力量的抵抗，而这种抵抗将埋葬诸如此类的运动。”他还认为，没有必要“参加关于社会主义与自由主义之间在哲学概念上有何差别的辩论”，因为在他看来，自由党人的个人主义与社会主义的集体主义在日常生活中是紧密联系在一起的。他打比方说：“我们在给街道提供照明和安排供水时，是集体干的。但是，当事情涉及到向一位女人求爱时，就不是以集体的方式进行的，而女人也不会以集体的方式嫁给我们。”这个比喻倒是够鲜明生动的，但多少也有点不伦不类。这反映出丘吉尔的特点，他主要是一位政治活动家，而在理论上的修养则存在先天不足的缺陷。他的一位传记作者曼德尔逊曾写道：“如果问起丘吉尔，根据他的观点，世界应该发生些什么样的变化，哪些东西需要改造，他准会陷入窘境，回答不上来……简而言之，丘吉尔没有世界观。他虽然没有深谋远虑的观点，可他有自己的看法。他虽然没有明确的和系统的哲学观点，可他有某些观念……他是一个沽名钓誉和精力旺盛的人，也是一个好出风头的人，并且迫不及待地要成为事件的核心人物。”
也有人认为丘吉尔是故意地混淆两者的界限。他的好朋友保守党人F·E·史密斯曾在下院中提醒道：“社会主义者最好不要去欢迎丘吉尔的名字，因为归根结底他会在他们开始游泳时——如果他们会游泳的话，不过我对此却十分怀疑——偷走他们的衣服。”
大选结束后，丘吉尔立即精力充沛地投入了殖民地事务部的工作，在很短的时间内就充分证明了自己是一个年轻有为、富有首创精神的大臣。他与他的顶头上司额尔金勋爵年龄相差悬殊，性格迥然各异，阅历和修养自然也有很大区别，所以难免会有一些摩擦。对此，额尔金勋爵似乎早有思想准备。他后来回忆道：“当我接受丘吉尔为我的副手时，我就知道我的工作不会是轻松的。”额尔金不得不耐心地听取丘吉尔关于各种问题的高谈阔论，但仍然坚持自己的主见，把问题的最后决定权操在自己手里。他说：“我决心让他接触一切政务，但要对他有所控制。”
殖民地事务部有一位官员曾写道，丘吉尔时常“同额尔金勋爵呆在一起20分钟，或半个小时，他在房间里一边来回踱步，一边滔滔不绝地倾吐自己的看法，额尔金勋爵则几乎一言不发。直到最后，等丘吉尔说完，他才转过身来说，‘我不同意你的意见，我也不会那样做。’然后，不管你再说什么也别想使他改变主意”。还有一次，丘吉尔为他的上司准备了一份篇幅很长的备忘录，他在最后写道：“这是我的看法。”额尔金勋爵看后什么也没说，仅仅批上一句话：“但不是我的看法。”
总的说来，丘吉尔与额尔金勋爵之间的关系处理得还算不错，俩人平时相互来往总显得彬彬有礼，在处理重大政策问题上往往能形成比较一致的意见。丘吉尔在他们合作将满一年时写信给额尔金勋爵，向他表示了自己对他的衷心感激之情，他写道：
“没有一个人能像我这样感到非常幸运，在第一次参加一届政府之际，就遇到一位对人信任、宽大为怀的上司；在处理政务的过程中，我从你的教诲和楷模中学习到很多东西，而如果我在别的地方，或许我的一生依然是茫无所知。”
固然，丘吉尔从额尔金勋爵这位比自己年长20多岁的前印度总督那里学到了不少从政经验；但从另一角度看，丘吉尔在政治上的敏感和勇于任事的干劲和锐气，也给额尔金勋爵提供了大量有益的帮助。这一点，在他们合作初期就已经充分展现了出来。
他们俩接掌殖民地事务部后首先面对的重大政治问题是南非问题。根据保守党政府与战败的布尔人于1902年5月31日签订的和约，德兰士瓦共和国和奥兰治自由邦被并入大英殖民帝国的版图。但是否让其实行自治，在英国政界存在着不同的观点。保守党人认为让布尔人实行自治的时机尚未成熟；而自由党人则认为不让其实行自治即意味着新的武装暴乱。
额尔金的保守党前任艾尔弗雷德·利特尔顿曾草拟过一个带有折衷意味的德兰士瓦新法案，建议实行代议制的，但并不具有全权的责任制政府。是接受这一法案呢，还是另起炉灶重新拟订呢？额尔金主张对利特尔顿法案进行一些修改以使它能够适应自由党的政策需要。而丘吉尔却认为，折衷的方案可能会导致致命的错误。他在去曼彻斯特参加竞选运动之前，提出了一份态度坚决、观点明确而又颇具说服力的备忘录。他以自己一贯形象生动的文笔写道：
“我们已经放弃了一个有用的防御阵地，那就是皇家直辖的殖民地政府。……利特尔顿先生的方案似乎既不能确保长治，也不能保证久安。放弃了山顶的防线，必需要转移到另一道防线上去，停留在山谷的半山腰则是致命的。下一个防御阵地是什么呢？我认为，现在还不可能拒绝在德兰士瓦建立一个由行政长官负责的代议制机构。”
这份备忘录是丘吉尔在其漫长的政治生涯中所写的第一份重要国务文件，它给额尔金勋爵和大法官洛尔伯恩勋爵都留下了极为深刻的印象。它使殖民地事务大臣认识到，在南非自治问题上，还是同保守党的折衷政策彻底决裂为好。
1906年4月，在下院关于南非自治问题的辩论中，丘吉尔发表演说认为，与战败的敌手实行和解是保证英国对南非统治稳定的头等大事。他说：
“在下院，有关南非政治问题的各个思想派别之间存在着深刻的分歧……。我们认为，南非的英国当局必须用两条腿站立着，那些持反对立场的尊敬的先生们则操劳10年，使它用一条腿站立着。我们知道，在这方面，如果要使英国在南非的统治持久稳定，则必须长期取得荷兰人的合作。”
丘吉尔的这种政治策略思想是他的一贯思想。后来他在《我的早年生活》一书中，又对此展开了更深入的论述，并为自己这一颇富机智的、具有辩证观点的政治策略思想感到颇为自得。他写道：
“不仅对南非应当这样。我认为，我们应当征服爱尔兰人，并且随后给他们自治；我们应当把德国人饿到待毙，然后再为他们提供粮食；并且我们在平息了英国大罢工之后，应当设法解决矿工们的困难。我经常遇到困难，因为很少有人采纳这种意见。我有一次被邀请为法国纪念碑写一碑文。我写了这样几句话：‘在战争时，坚决。在失败时，反抗。在胜利时，慷慨。在和平时，仁慈。’结果这碑文未被采用。错误在于，我们不少人往往只善于用右手或左手工作，而不善于两手交替，既善于用右手，也善于用左手。因此，那些善于打胜仗的人却不会处理和平，而那些善于议和的人又不能打胜仗。若说我两者全会，那大概争论就会更大了。”
1906年7月31日，自由党政府公布了新提出的德兰士瓦法案，决定让布尔人的共和国在英帝国范围内实行自治。这个由丘吉尔在下院提出的法案经过辩论获得通过，于1907年开始实施。
在此期间，华工问题一度又成为人们关注的焦点。中国劳工在南非遭受非人待遇的事实，尤其是英国南非总督米尔纳勋爵允许以鞭打惩处华工的违法行径被揭露，在英国激起了一片谴责“华工奴隶制”的舆论热潮。但是，因为政府无权吊销已经颁发的许可证，坎贝尔—班纳曼内阁所能作的只不过是不准再行招募华工而已。大批自由党后座议员提出谴责米尔纳的动议，自由党领袖则从根本利害关系出发考虑要否定这项动议，并把这一困难的任务交给了本来因华工问题而感困扰、进退维谷的丘吉尔。像通常一样，丘吉尔预先作了精心准备，演说虽然达到了预期的结果，但仍然是失败的。它引起了保守党人的愤怒；连国王都表示了强烈的反感，在写给丘吉尔的亲戚伦敦德里夫人的信中说：“你这个亲戚的行为简直使人反感之极。”
1907年4、5月间，在伦敦举行了一次各自治领政府总理参加的讨论殖民地问题的帝国会议。丘吉尔在会上应邀就帝国特惠制的政治方面的问题发表了演说。
会后不久，丘吉尔开始了他的非洲之行。他途经马耳他和塞浦路斯，到达肯尼亚的蒙巴萨，然后乘火车前往内罗毕；途中还曾暂作停留，参加了一次猎捕犀牛的令人激动的危险经历。然后他沿着通向乌干达的铁路线行进，继而乘汽船渡过维多利亚·尼亚萨湖进入乌干达。接下来是一段最艰难的徒步旅行，丘吉尔一行带着400多名当地民工，穿过丛林勘探把维多利亚湖与艾尔伯特湖连接起来的铁路线，最后到达尼罗河的源头，乘船到达喀士穆。1908年1月中旬，丘吉尔一行返回了英国。在此行中，丘吉尔连续为《滨海杂志》撰写了一系列介绍非洲情况的文章。后来丘吉尔又依旧例对其增补编撰，以《我的非洲之行》为题，由霍德和斯托顿出版公司出版了单行本。书中提出了一些开发非洲、在乌干达进行国家社会主义的实验的设想。
在处理繁杂的殖民地事务的同时，丘吉尔也未放弃对国内事务的关注，并进行着有关社会改革问题的思考。1906年初，他在为厄普顿、辛克莱描写芝加哥肉类加工业工人生活的小说《丛林》所作的评论中说：
“这本书促使那些从未对社会基础进行过考虑的人们停下来好好思考一番……。它表明，工厂法、卫生法和劳工伤残补偿法所做的广泛而复杂的规定是完全有道理的，而这是议会成年累月费力搞出来的。”
同年10月，丘吉尔在格拉斯哥的一次演说中提出：
“我认为，国家应该日益成为劳动力的后备雇主。遗憾的是，我们并未把铁路抓在自己手中，我们还可以更好地利用运河来做一些事情。既然我们大家一致认为，这个大厅在座的每一个人都属于进步党，那么国家就必须更加认真地关注残疾人和老年人，而首先应该关心儿童。我希望能普遍建立起生活和劳动的最低标准，并随着生产力所可能允许的增长而不断提高。”
丘吉尔曾在非洲之行即将结束、返回英国途中，预定于1908年1月底在伯明翰发表关于社会改革问题的演说。为此他写信给商务部劳动统计局局长阿瑟·威尔逊·福克斯，向他请教关于运用德国在职业介绍、残疾保险等方面的经验上有何感想；希望知道如何才能将德国体制中的成功经验移植到英国来，以便“在比较低水平的国家保险的基础上，加强现存的社会保险机构”。他想在伯明翰的演说中“提出建立最低生活工�