常严格的学校，校方很快就注意到邓丽君的情况，于是引起了一场风波。女校长找到邓丽君谈话，认为她缺课时间太多，因此要她放弃歌唱，专心课业。在学业与歌唱两者之间做一个抉择，邓丽君一下子就怔住了。虽然她大部分时间都用于演唱，但她从未放弃过在学业上的努力呀。她总是不甘落于人后，在精疲力尽的表演之后，都会认真地写作业。
邓丽君不敢做主，回家后告诉了父母。性格直率的邓枢很不服气，正值大病初愈的他，柱着拐杖，连夜赶到学校和校方协商。
校长认为邓丽君做歌厅、夜总会的歌手，影响了她的学业，希望她以学业为重。
邓枢质问校长：“孩子发挥特长，又不影响学业，有什么不好？”他希望校方不要这么严苛。
校方却以学校的责任、学业的重要要求邓丽君必须做出选择。固执的女校长说：“要唱歌，就不能上学；要上学就不能唱歌。两者不可兼得。”
校方的强硬态度让邓枢很是痛心。无奈之下，他只好决定让邓丽君退学。
邓丽君出于对歌唱事业的热爱，也为了能够全身心地在歌坛发展，也同意退学。
1967年邓丽君终于忍痛从金陵女中办理休学手续，解决了歌唱和学业不可兼得的困境。从此，她便走上了职业歌星的人生新路，向唱片歌手的目标迈进。
邓丽君孤寂地走出校门的身影至今还留在她的老师张先生的记忆中。
“当时，邓丽君颓废地步出校门，走到车站等候公车，看起来十分难过的样子。因为她再也不可能回到学校，也没有机会读书了。想起来真是可怜！我和她搭同一班公车，直到换车前我都一直站在她身旁，心想多安慰她一下吧！站在摇晃的公车内，我告诉她：‘将来读书的机会多得很，不妨看开点，现在虽然休学了，但也许明年还可以再回到学校读书呀。’听了这些话，她的表情似乎开朗了一些。”
就休学问题，张老师也和邓丽君谈过几次话。
“有一天，一位学生跑来告诉我：‘老师，您知道吗？邓丽君休学了。’我乍听此事便找她本人详问原委。原来她经常到夜总会演唱，因长相可爱颇得人缘，所以夜总会打算正式与她签约成为专属的歌手。我问她父母亲的意见如何？她自己又如何打算？她说因为家庭经济因素，她需要那份工作，如果休学的话就能安心地唱歌。很明显地，她是为了改善困苦的家境而牺牲自己，而这个小孩子也真的一直很努力！”
过早地告别学生时代，成了邓丽君心中永远的痛。未能接受初中教育，过早迈向歌唱事业的缺憾，日后邓丽君自己有深切的体会。她不想给自己留下更多的遗憾，因此她不断地想念书、接受各种生活或事业的挑战，这也是她极力超越学历限制的表现吧。她还积极学习各种外语、向往留学生活，保持着终生不渝的好学精神。
邓丽君退学的消息一经传开，台湾各夜总会、台北歌厅、台湾广播公司等纷纷赶来，要和她签约，邀她加盟。于是，邓丽君又在母亲的陪伴下，走向一个又一个的歌厅、夜总会、电台……娃娃歌后14岁的邓丽君便正式出道，进入了演艺圈。
邓丽君第一次正式与观众见面，是在1966年3月中旬的一天。这是著名流行音乐作曲家《生命如花篮》的作曲者梁乐音让她得到了这次在电视上亮相的机会的。当时梁乐音带着邓丽君和他的另一名得意高徒一同出现在“台视”的《艺文夜谈》节目中接受主持人的访问，邓丽君还客串演唱了一曲。那时的她已经得过好多次歌唱比赛的冠军了。她那略带童音的歌喉圆润甜美，获得了更多人的赞美。梁乐音也成了她歌唱之路上的贵人。
清丽脱俗的邓丽君在歌厅跑场兼唱时曾得到过许多人的帮助。她曾由在歌厅乐队吹黑管、后在台北国际舞厅当搬走的程刚介绍，在国际舞厅试唱。不久，有一位余先生接办台北国之宾歌厅，请来了许多大牌歌星，如姚苏蓉、吴静娴、美黛、王慧连等，而刚出道的邓丽君也由于备受赏识就和赵晓君轮流担任开场的演唱。那时，邓丽君那聪明活泼、清新可人的形象已留在众人的心中。
1967年，台湾“宇宙唱片公司”发掘了邓丽君。14岁的邓丽君作为正式歌手，加盟“宇宙唱片公司”，开始录制唱片。9月“宇宙唱片公司”推出了邓丽君的第一张黑胶唱片《邓丽君之歌》第一集《凤阳花鼓》。邓丽君正式以歌唱为职业，同时展开了她追求唱片歌手的生涯。
《邓丽君之歌》系列的第一张就体现出了邓丽君演唱民歌小调的风格。邓丽君便以善于演唱民谣而备受瞩目，那种可爱小女孩的甜甜的歌声，那种纯真朴实的感情流落，迷住了大批的听众。这之中有和邓丽君的父亲一样从大陆来的士兵、有和她一样青春活泼的少年学子、更有天南地北的商场中人。她的演唱实绩受到普遍好评，当然这与当时歌坛的翻唱风有关，也跟当时流行上海情歌、黄梅小调和各地民谣有关。
于此同时，邓丽君仍继续在第一酒店、夜巴黎歌厅、七重天歌厅等处演唱。七重天改组后，她又转往台北歌厅、丽声歌厅等地演唱。她还经常参加警察电台每个星期天播出的《空中歌厅》等节目。
看到邓丽君的歌曲受到相当好评并引起广泛的影响，宇宙唱片公司在1967年这一年就又陆续推出了《邓丽君之歌》系列之二《心疼的小宝宝》、系列之三《嘿嘿阿哥哥》。随着邓丽君唱片的密集推出，她演唱民歌民调的曲风也渐渐成了她的个人特色。这类曲风不仅得到演艺界的肯定，而且也备受大众喜爱。由此也奠定了邓丽君初期歌唱生涯的风格，很快她就被人称为“小调歌后”。
炙手可热的小丽君很快就进入演艺状态。和圈内人士一样，有了片约，有了忙碌的日程，有了大大小小的秀场。台北、高雄、台南、台中、以至苗粟、桃园、园林等大小都市的歌厅、饭店都纷纷邀请她去演唱。她曾在台北最大的、最豪华的“巴黎夜总会”驻台演唱，创造了连唱七十天的最高纪录。那时还没有 “作秀”这个新鲜的名词，但邓丽君小小年纪就熟悉秀场的热闹，也领略到了“作秀” 的辛劳。她那时的最高纪录是参加了台湾“中国广播公司”六个现场直播节目的演出。当时由于现场节目没有先录像后播放这种技术，现场直播就是名副其实的现场直播。要在这种场合演唱好，必须要有临场应付能力和歌唱表演实力。邓丽君以自己完美的表现，再次向外界展示了她惊人的歌唱实力。
随着20世纪全球传播科技的快速发展，台湾在60年代进入电视的视听媒体新纪元。1962年“台视”
的开播标志着台湾正式进入了电视媒体的时代，其后又相继于1969年及1971年，成立“中视”（中国电视公司）及“华视”（中华电视台）。此后一直到90年代初，台湾电视媒体就主要控制在这三家电视台手中。传播媒体的发展助长了影视业的繁荣，尤其是电视、卡式录音机等的兴起，使得影视业朝着更加普及化、年轻化、商业化的方向发展。
“台视”（ttv）即台湾电视公司，是台湾创办最早的电视公司。由台湾省政府与金融机构及台湾水泥公司等民营企业，以及日本的四家电气公司（富士、东芝、日立、日本电气）合作投资建立起来的商业电视台。1962年4月创立，同年10月正式开播。台视最初的节目都是黑白的。直到1969年10月中视的开播，才改变了台湾地区电视独家播映的局面，并全部以彩色播映，将台湾地区电视由黑白带入彩色的时代。在1965年的时候，台视的有效播送范围才扩及中南部地区，直到1974年台视、中视、华视的播送范围乃扩及台湾全省与澎湖、金门、马祖等岛屿。
电视时代的来临，带来了视听享受的时代，娱乐成为一种生活方式，影视业由此获得更大的发展空间。电视媒体逐渐取代了广播、电影对流行歌曲的影响力，成为现代拥有最多消费人口的大众文化休闲产品；成为70年代以后，最能左右流行歌曲发展的传播媒体。
邓丽君就出现在台湾经济起飞、娱乐业兴盛的时代，她经历了战后重振的艰难、体验了欣欣向荣的喜悦、目睹了突飞猛进的繁华，她的个人经历和事业成功，正是台湾日益繁荣的缩影。
长期以来，三家“无线电视台”的节目内容皆以娱乐性为主，极大地开拓了流行歌曲的宣传渠道。
而电视歌唱节目的播出，对于歌唱人才的选拔，全岛歌唱风气的带动，也有着一定程度的影响。电视歌唱比赛节目所选拔出来的优胜者，往往成为电视台歌唱人才的来源，而优胜者们往往也凭借该项节目而步入歌坛。早期经由这些电视歌唱节目选拔出来的人才，日后大多成了国语歌曲的歌手。
娃娃歌后台视开播之后，立刻开辟了台湾第一个综艺国语歌唱节目“群星会”，这个由慎芝主持的歌唱节目，有极高的收视率，对台湾国语流行歌曲的发展有着更为深远的影响；开播15年来，不仅培养了大量的歌唱人才，同时也刺激了台湾国语唱片业的成长。邓丽君是藉由广播电台的歌唱比赛的管道进入歌坛的，但真正确立她的歌坛地位的还是上电视台表演。
1968年，由于歌艺备受肯定，邓丽君接受台视邀请参加了“群星会”的演出。“群星会”那时是台湾惟一的歌唱节目，也是最具影响力、最受欢迎的电视歌唱节目，是台湾歌坛培养实力派歌星必登的圣坛，而只有那些在歌唱圈取得一定的成绩的歌手，才有机会获邀登台。
这是邓丽君第一次上电视歌唱。可是邓丽君以15岁的稚龄获邀上“群星会”，不但电视台认为她年龄太小而反对，邓丽君的父母、哥哥也都认为时机还不成熟而反对，但在“群星会”的制作人慎芝与关华石的坚持下，邓丽君终于获得了这个千载难逢的机会。谁知百年不遇的契机却成了毕生最难忘的事。
由于邓丽君是首次上电视台歌唱，并且这样的机会又来之不易，天性聪颖的她便过度紧张，一上台就把歌词给忘了。现场节目居然发生了这等事，让慎芝急得团团转。这次失误虽然没有影响该节目播放后的收视率，也没有影响邓丽君在紧接而来的一系列节目中的发挥，但这次不光荣的纪录使她被“冷冻”了一段时间。
后来邓丽君的歌唱实力和突出唱腔还是让“台视”对她另眼相看，她签约加入“台视”，成为“台视”的专属歌星，也成为了“群星会”节目的固定班底。由于“群星会”在台湾民众中享有的崇高地位，这就表明邓丽君的歌艺表现已被全台湾最权威的歌唱节目所肯定。“娃娃天后”渐渐成了红牌歌星。
台湾的唱片公司紧紧盯住了邓丽君，要全力栽培她成为唱片明星。1986年，邓丽君在唱片方面的表现特别惊人。这一年，宇宙唱片公司倾情奉献，一下子推出了《邓丽君之歌》的第四、五、六、七、八集。邓丽君出道还不到两年，居然发行了八张专辑唱片。几乎是每两个月一张的速度，这足以凸显出邓丽君在当时受欢迎的程度。到1971年，《邓丽君之歌》这个系列共出了二十集之多，宇宙唱片时期正是邓丽君风靡歌坛之始。
《邓丽君之歌》中包含了邓丽君早期有影响的几首歌曲，如《小放牛》、《阿里山的姑娘》、《踏雪寻梅》、《桃花江》以及那首尽人皆知的《访英台》等。邓丽君演绎中国传统小调与黄梅调等非常流行的曲风已经形成，她的地方小调唱腔也形成了流行音乐中所谓的“邓腔”。因此在邓丽君早期的歌唱生涯中，这些歌曲都成为了她的招牌歌曲。一首《采红菱》更是让邓丽君顺利踏进台湾歌坛，成为备受瞩目的新人。
《采红菱》（作词…佚名、作曲…佚名）是邓丽君踏入歌坛的招牌金曲，也是她最受好评的歌曲之一：
我们俩划着船儿，采红菱呀采红菱，得呀得郎有情，得呀得妹有心，就好像两角菱，也是同日生呀，我俩一条心；我们俩划着船儿，采红菱呀采红菱，得呀得妹有心，得呀得郎有情，就好象两角菱，从来不分离呀，我俩心相印；划着船儿到湖心呀，你看呀么看分明，湖水清呀照双影，就好像两角菱，划着船到湖心呀，你看呀么看分明，一个你呀一个我，就好像两角菱；我们俩划着船儿，采红菱呀采红菱，得呀得郎有情，得呀得妹有心，就好像两角菱，也是同日生呀，我俩一条心。
其他的歌如《一见你就笑》、《不老的爸爸》、《心疼的小宝宝》、《悲观人生》、《畅饮一杯》
等都是邓丽君早期的名曲。当时邓丽君不仅唱中国的民谣、各地的民歌，还经常演唱台湾民谣，如《烧肉粽》、《丢丢铜仔》、《天黑黑