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张士诚攻占泰州后元河南行省遣李齐前往招降被拘留。未几士诚与李华甫等意见不合生火并华甫等被杀其众亦被士诚兼并李齐乘机出走。行省派兵镇压不胜再派李齐往泰州说降“士诚因请降行省授以民职且乞从征讨以自效”（《元史·赵琏传》）。时元淮南江北行省参政赵琏驻军泰州命士诚治战船赴濠、泗镇压郭子兴部起义军士诚疑惮不肯见赵琏无备半夜兵杀赵琏等大掠官库进入得胜湖结寨进克兴化县。行省以左丞偰哲笃与宗王驻守高邮遣李齐守甓社湖。五月士诚派兵突袭高邮城内官员闻风逃遁。李齐急还救城城门已紧闭。此时士诚兵势大盛自泰州至兴化舟舰四塞北至宝应县锐不可挡。元廷下诏至高邮再次招降诏使不得入城行省命李齐前往被士诚杀死。其后元廷又遣盛昭等先后赴高邮招降均未成功。
六月元廷见屡次招降张士诚不成决定兵镇压。命淮南行省平章政事达识贴睦迩于淮南、淮北等处召募壮丁并总领汉军、蒙古军守御淮安。同月亲王完者秃进攻泰州时阵亡再命也先不花为淮西添设宣慰副使攻泰州；命淮南行省平章政事福寿攻兴化。有枢密院都事石普向元廷提出领兵3万定能攻克高邮元廷命为山东义兵万户府事招义兵万人（后减其半）南下占领宝应乘胜攻高邮城几乎被克因同行诸将忌其功不予配合使之孤军作战而卒于阵；元淮东宣慰司掾纳剌丁与其三子宝童、海鲁丁、西山驴在高邮前线亦因诸将领及阿军临阵逃遁而一家死于阵。元军不堪由此可见一斑。
元军屡攻高邮不能得手士诚已不感到威胁遂于至正十四年（1354）
正月正式建立政权国号大周改元天祐自称诚王。他下令放出元时入狱囚犯免去民逋征用儒士。春三月下务农桑令；四月下州县兴学校令。但元廷对张士诚的进攻并没有停止。十四年二月元以湖广行省平章政事苟儿为淮南行省平章政事率兵攻高邮。六月又命达识贴睦迩攻张士诚大败而归旋又命江浙行省参知政事佛家闾会同达识贴睦迩攻张士诚。但张士诚依然据有高邮等地。
就当时全国形势而言南北红巾军虽一度轰轰烈烈但多得地不能守元朝军队和各地地主武装虽受到猛烈打击仍具有一定的实力以致对起义军各个击破迫使南北红巾军转入战略防御阶段。而张士诚却在全国起义转入低潮时崛起于淮东且占据运河要道严重影响江南财富和粮食通过运河北运大都等于掐断了元廷的财源因而出兵高邮已迫在眉睫。
十四年九月元顺帝命右丞相脱脱亲自挂帅出师高邮。脱脱总制诸王各爱马、诸省各翼军马董督总兵、领兵大小官将号称百万出师之盛从未有过。由此可见元廷对夺回运河补给线何等重视。脱脱一路浩浩荡荡至十一月抵达高邮前线士诚兵力不济连战皆败“兵围邮日事攻击矢石雨注城中几不支日议降附又恐罪在不赦”（《庚申外史》卷上）。元军又连破、盐城、兴化等地高邮城破也指日可待。这时脱脱“以士卒劳苦视贼以釜鱼罟兔何可逃免姑俟明日进兵破之决矣”（长谷真逸：《农田余话》）。岂料京城里的佞臣哈麻一伙因与脱脱不和乘机唆使监察御史弹劾脱脱“出师三月略无寸功倾国家之财以为己用半朝廷之官以为自随”（《元史·顺帝纪》）。昏庸的元顺帝竟下令削脱脱兵权以河南行省左丞相太不花、中书平章政事月阔察儿、知枢密院事雪雪代将其兵。诏书到后前线元军大乱“诸军溃散叛而资寇者有之”（《农田余话》）。张士诚不战而胜客观上使高邮之役成为元末农民大起义的重要转折点。因为百万元军是元廷费了好大气力纠集而成的主力竟因临阵易帅不战而溃。从此元军主力丧失大半再也没有力量纠集如此众多的军队来镇压起义军而只能主要依靠地主武装来维持危局元朝对起义军的优势转而成为劣势；高邮之役的胜利成为南北红巾军重新组织力量掀起更大规模的反元武装斗争的转机。之后不久刘福通迎韩林儿于砀山夹河建大宋政权于亳州（今属安徽）；倪文俊连战皆捷重建天完政权于汉阳。
高邮之役后元廷又转而采取招安手法来对付张士诚。至正十五年（1355）四月命翰林待制乌马儿、集贤待制孙赴高邮招安士诚不降。五月元又命淮南行省平章政事咬住、淮东廉访使王也先迭儿赴高邮招安士诚亦未降。
是时江阴石牌有朱英（一作朱定）者聚众反元元遣江浙行省参政纳麟哈剌讨之。朱英得知张士诚据高邮乃遣人引张士诚兵南下。当时淮东遇饥荒士诚决意南下占领江南富庶之地。十五年冬士诚遣其弟士德率军自通州（今江苏南通）渡江次年正月破福山港福山有曹氏富甲县中士德率军纵掠一空。进破常熟。二月士德率三四千人攻平江（今江苏苏州）元江浙行省参政脱因、平江达鲁花赤哈散沙、平江总管贡师泰等兵败士德率军缘北门城而入遂据有平江城脱因被杀哈散沙自刎死贡师泰等逃遁。未几昆山、嘉定、崇明皆降。
至正十六年（1356）三月张士诚自高邮抵平江改平江路为隆平府据以为都以承天寺为王宫立省、院、六部、百司设学士员开宏文馆使将吏子弟、民间优秀子弟入学其中；设礼贤馆招四方儒士居之；籍户部田赋皆仍元旧免逋欠赐当年田租十之四及往年粟、帛给贫民；设郡劝农使、县劝农慰讲修水利。以阴阳术人李行素为丞相士德为平章蒋辉为右丞潘元明为左丞史文炳为枢密院同知锻工周仁为隆平太守。
周政权移到平江后军事上一度进展顺利。是年二月张军攻松江守将王与敬元帅降达识贴睦迩命苗军杨完者破城苗军“掠妇女劫货财残忍贪秽惨不忍言”。“苗军恣肆检刮截人耳鼻城中女妇多为淫污。房舍间有存者皆为焚毁靡有孑遗。居民两遭锋镝死者填街塞巷水为不流”（《辍耕录》卷三o《松江之变》）。四月士诚遣其将史文炳来攻城苗军逃遁。当地群众对元朝残暴统治极为不满曾对张士诚军队寄予厚望张军攻松江之前松江城内曾有民谣曰：“满城都是火官府四散躲；城里无一人张军府上坐”（《辍耕录》卷九）。后苗军蹂躏松江等地民谣曰：“死不怨泰州张生不谢宝庆杨”（姚桐寿：《乐郊私语》）。张军连克无锡、常州。七月破杭州元江浙行省平章左答纳失里战死左丞相达识贴睦迩逃遁。未几苗军杨完者又收复杭州。张军屡攻嘉兴皆败于苗军。
与此同时朱元璋已攻占集庆（今江苏南京）势力向东扩展与张军开始接触。六月朱元璋遣杨宪通好于士诚提出“睦邻守国保境息民”的主张。士诚踌躇满志根本不把朱元璋放在眼里得书不悦竟拘留杨宪不遣。七月张士诚遣兵攻镇江为朱军击败。元璋遣其将徐达攻常州士诚军大败张、鲍二将军被俘。士诚惧遣使孙君寿向元璋请和并愿岁输粮2o万石、黄金5oo两、白银3oo斤以为犒军之资。元璋复书谴责士诚士诚得书不报。
至正十七年（1357）三月已经降元的方国珍攻太仓、昆山士诚大败。而朱元璋连克长兴、常州、泰兴、江阴、常熟等地张士德在常熟被元璋军所俘士诚北有淮海南有浙西江阴、长兴二邑皆其要害。“长兴据大湖口6走广德诸郡；江阴枕大江扼姑苏、通州济渡之处。得长兴则士诚步骑不敢出广德、宣、歙；得江阴则士诚舟师不敢泝大江上金、焦。至是并为我（指元璋军）有士诚侵轶路绝”（《明太祖实录》卷五）。张士诚在战场上遭到巨大挫折。
造成战场上失利的根本原因是张士诚集团的蜕化变质。张士诚从泰州起兵不久就表现出动摇、投降的政治倾向。从李齐泰州说降到脱脱兵围高邮士诚集团都表现出十分动摇。到平江后这个集团的头目面对江南富庶之地开始追求钱财和享乐“凡有寺观庵院豪门巨室将士争夺分占而居了无虚者”（《辍耕录》卷二九）。他们本无推翻元朝的决心“士诚之士无日不在泰州、高邮”（《明太祖实录》卷一六）。他们向往的只是做割据一方的土皇帝。为了达到这个目的周政权移到平江后就专门设学士员开弘文馆搜罗地主知识分子和元朝旧官吏为其服务。于是一批旧官吏、地主分子、儒生蝇营狗苟纷纷前来投靠“张氏继陷姑苏浙以西震恐有官资者多趋附之”（《始丰稿》卷三）。张士诚对这些人一律重用“士有至者不问贤不肖辄重赠遗舆马居室无不充足士之嗜利者多往趋之”（《明太祖实录》卷二）。一旦张士诚军事失利之后这些旧官吏、地主分子都纷纷劝说士诚降元。十七年八月张士诚请出投降他的原元江南行台御史中丞蛮子海牙赴杭州请降。士诚始要王爵江浙行省左丞相达识贴睦迩不许；士诚又请爵为三公遂授士诚太尉士德淮南行省平章政事士信同知行枢密院事其余头目皆授官有差。时士德已为元璋军所俘拘押于应天（今江苏南京）士德阴寄书于其兄士诚：“可降元朝以为之助”（刘辰《国初事迹》）后不食不语而死。因士德被擒元升士信为淮南行省平章政事。元命江浙行省参政周伯琦往平江授太尉诰“谕以大义士诚稽称臣”后伯琦留居平江不归。“然士诚虽降而城池、府库、甲兵、钱谷皆自据如故”（《元史·周伯琦传》）。张士诚降元后即与元军结合对朱元璋控制地区动进攻企图扭转军事上的被动局面。至正十八年（1358）五月士诚与苗军杨完者联手攻严州（今浙江建德）败归；其后屡攻江阴、常州遭失败。朱元璋为了进一步紧缩对张士诚的包围也于十月出兵克宜兴廖永安率水军入太湖被士诚军俘获而死。杨完者出师屡不利又强娶江浙行省庆童之女达识贴睦迩也对其不满因而与士诚密谋清除之。苗军无备士诚以出兵建德为名出杭州城北突袭苗军军营完者与弟伯颜兵败自杀达识贴睦迩与张士诚都除掉了心腹之患。
至正十九年（1359）朱元璋军与张士诚军在余杭、诸暨、江阴、湖州、建德、绍兴、杭州、常州等地展开争夺战。双方对诸暨的争夺最为激烈十九年正月胡大海夺得诸暨；六月士诚将吕珍来攻决水堰灌城大海反灌吕珍败退；次年九月再来攻城；二十二年三月张士信又率军来攻城。但直到二十三年秋朱张双方在江南地区基本上维持原来形势。而士诚则趁宋政权三路北伐造成苏北、鲁南空虚之机将势力扩张到济宁甚至连朱元璋的老家濠州也被士诚占领。
张士诚既受元朝名爵必受制于元廷。由于海运及河运中断至正十八、十九年京师生大饥荒。十九年九月元廷不惜以御酒龙衣赐士诚以征其海运粮。从至正二十年开始张士诚出粮方国珍出船至二十三年止每年运粮抵京师11万至13万石。这一行动无疑是为摇摇欲坠的元朝输血打气从而延长了它的统治。
张士诚一伙也是新生的地主分子。他们占据平江后特别是投降元朝后更加贪婪地追求财富和享乐。这一伙人“无不志在良田美宅”（乾隆《苏州府志》卷一o）“诸公经国为务自谓化家为国以底小康大起第宅饰园池畜声伎购图画唯酒色耽乐是从民间奇石名木必见豪夺诸公宴集辄费米千石”（《农田余话》卷上）。士诚本人常年不出门不理政事终日与一批地主文人、官僚谈古论今舞文弄墨；其弟张士信有“后房百余人习天魔舞队洙金玉翠极其珊饰园中采莲舟楫以沉檀为之”（《明太祖实录》卷二o）。其婿潘元绍“娶美娼凡数十”（《国初群雄事略》卷七引《铁崖泳史乐府》）。一些将领也极为腐化堕落“大将丧师失地亦置不问骄恣成习”（《隆平纪事》）。张士诚政权的权力实际上操纵在一些旧官吏和政客手里“士诚兄弟骄奢淫侈懈于政事又谙于断制权为元吏所窃”（《明太祖实录》卷二o）。这一伙新生地主分子为了满足自己的私欲和运粮支持残元政权加紧对其控制区人民的剥削和压迫。以昆山一地为例“张氏以来比于前元多增粮�