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上海是中国产业工人最集中的地方，也是中国半殖民地半封建社会矛盾激烈的地方。当时，中央职工运动委员会书记邓中夏也在上海，他们配合默契，从创办平民学校、职工夜校入手，扎扎实实地提高工人的觉悟和组织程度。他们充分利用国共合作的便利，成立上宝平民教育促进会，以合法身份在沪西、沪东、浦东、吴淞、南市、闸北、虹口等地办起职工夜校。李立三很快又在上海工人中扎下了根。
925年5月5日，日本大班指使打手屠杀上海内外棉七厂工人顾正红，成为五卅运动的导火线。5月28日，中央在上海召开有陈独秀、瞿秋白、蔡和森、李立三参加的紧急会议，决定30日在租界组织反帝示威运动。中央还决定在月日成立上海总工会，由李立三、刘华等负责。会后，李立三根据中央决定，在二马路秘密设立总指挥部，统一负责示威的组织工作。5月30日的反帝示威引起帝国主义的恐惧，外国巡捕悍然下令开枪，造成死人、重伤0余人的惨案。消息传开，上海为之震惊，全国为之愤怒。当天深夜，中央再次召开紧急会议，决定号召上海罢工、罢市、罢课，实行市民总联合的反帝大运动。李立三出席了会议。接着，他又在宝山路召开工会干部会议，具体部署三罢斗争。月2日，上海实现罢工、罢市、罢课。4日，李立三又以总工会名义召开各界团体联合会议，决定成立上海工商学联合会，统一领导三罢斗争。日，李立三还根据中央的决定，在工商联合会提出同帝国主义交涉的7项条件，并被推选为交涉条件审查员。由于李立三在五卅运动中的突出表现，成为各界注目的人物。同年0月，李立三受中央委派，同蔡和森等赴莫斯科出席共产国际第六次执委扩大会议，在会上报告中国人民反帝斗争的情况。会后，他还代表中华全国总工会出席赤色职工国际会议。
92年春，李立三到广州参加筹备第三次全国劳动大会，并在大会上当选为中华全国总工会执行委员、组织部长。随后，他应之邀，到农民运动讲习所讲授《中国职工运动》和《苏俄状况》课程。北伐军攻克汉口后，李立三任中华全国总工会驻汉办事处主任，该办事处实际代行全国总工会职权。在武汉期间，李立三成功地领导了收回汉口英租界的斗争。万县惨案后，全国反英情绪高涨。92年2月2日，汉口举行20万人参加的反英大会，李立三任大会总指挥。大会率先提出收回英租界的口号。927年月3日，汉口再次召开0万人反英反奉示威大会，李立三继续任总指挥。当游行队伍经过英租界时，英国水兵突然上岸镇压，造成一三惨案。月5日，在李立三等指挥下，汉口又召开30万人反英群众大会，并在游行中一举占领英租界，迫使英国当局承认收回英租界的既成事实。汉口人民收回英租界的斗争，把全国的反帝斗争再次推向。
在927年4、5月间召开的五大上，李立三当选为中央委员，并在五届一中全会上当选政治局委员，还兼任中央工人运动委员会负责人。随后，他写成《中国职工运动概论》一书，在武汉出版，着重阐明工人阶级领导权和工农联盟的思想，是研究中国工运史最早的一部著作。大革命失败前夕，中央根据共产国际指示于7月2日改组，将陈独秀停职，由张国焘、张太雷、李维汉、李立三、周恩来5人组成临时中央常务委员会。李立三根据临时中央的决定，前往九江了解张发奎第二方面军的动向。在认真调查之后，李立三同邓中夏、瞿秋白等建议临时中央立即举行南昌起义。他还作为前敌委员会成员，参与领导了著名的南昌起义。
在927年8月7日召开的中央紧急会议上，李立三被选为中央临时政治局候补委员。928年月，任广东省委书记。5月赴苏联莫斯科，出席六大，并参与大会领导工作。在六大上，他当选为中央委员，并在六届一中全会上当选政治局候补委员和政治局候补常委。会后，回上海中央工作。由于当时片面强调工人成分，使水平较低的向忠发担任了中央总书记，从而使李立三逐渐起到主要负责人的作用。在蔡和森前往莫斯科后，李立三接任政治局常委兼中央宣传部长职务。在主持中央工作期间，李立三根据六届二中全会精神，积极领导同托派的理论斗争。斗争焦点集中在对中国社会性质的认识问题上。他撰写《中国革命与取消派》一书，引用大量的材料系统论证中国是半殖民地半封建社会，批驳托派的取消主义主张。他还指导“左联”工作，领导文化战线的反“围剿”斗争。929年9月，陈毅到上海汇报红四军工作。李立三同周恩来认真听取汇报，明确表示的正确意见，肯定“工农武装割据”思想。他还参与由周恩来主持起草的中央给红四军前委指示信（即“九月来信”）的讨论。这一时期，由于认真贯彻六大决议，党的工作显著改善，城市和农村的革命力量迅速发展。城市工人支部929年发展到229个，工农红军发展到近0万人。930年月，在李立三主持下召开中央政治局会议，通过《新的革命与一省或几省的首先胜利》的决议，过高地估计革命形势和自身力量，标志着以李立三为代表的“左”倾冒险主义错误在中央占据了统治地位。会后，李立三等又制定出以武汉为中心的全国总暴动和集中全国红军进攻中心城市的计划，提出“会师武汉”、“饮马长江”的冒险主义口号，使好不容易积蓄起来的革命力量蒙受重大损失。他后来检讨说，这个决议表现了十足的主观、武断、狂热和空想的精神。同年7月，李立三部署南京兵暴、武汉暴动和上海总同盟政治大罢工，还调动红军攻打长沙、武汉。他把最大的希望寄托在南京兵暴上，亲自兼任江苏省总行委书记，结果全市5个支部全部遭到破坏，被捕党员00余人。同时，各地暴动也相继失利。苏区红军在一克长沙之后，又传来二攻长沙失利的消息。党内要求停止冒险计划的呼声越来越高。8月间，共产国际发出停止武汉、南京暴动的指示。瞿秋白、周恩来从莫斯科回国，开始纠正李立三的错误。9月24日，在扩大的六届三中全会上，正式结束李立三“左”倾冒险主义的统治，李立三也在会上承担了主要责任。会后，他仍是中央政治局委员，但被调离主要领导岗位。同年2月，又奉命到莫斯科向共产国际汇报。从此开始旅居苏联5年的生涯。在莫斯科期间，李立三任驻共产国际代表团成员、中华全国总工会驻赤色国际代表，但受到王明等人的排斥和迫害。93年月召开的六届四中全会决定李立三、瞿秋白等开除出政治局。李立三在八大上发言回顾这段往事时说“我在王明直接领导下工作了七年，好像是过了七年小媳妇的生活，终日提心吊胆，谨小慎微，以免触怒，但还是不免经常受到斥责。”尽管如此，李立三仍然坚持阅读马克思主义经典著作，学习俄文，并努力为党工作。935年至93年间，他积极参与恢复共产国际同中央的电讯联系。935年秋，担任国际工人出版社（后改名苏联外国文书籍出版社）中文部主任，负责翻译出版中文版的马克思主义经典著作和共产国际文件，包括《联共（布）党史简明教程》等重要著作。他还参与主办驻共产国际代表团的刊物《救国时报》，负责起草过大量的社论和政论文章，并发表《论帝国主义时代的民族解放运动》等文章，阐述的抗日民族统一战线政策。苏联肃反期间，李立三于938年2月被捕，蒙冤度过年零9个月的铁窗生活。出狱后继续受到不公正的待遇，被停止党籍。他在共产国际秘书曼努依斯基的帮助下，回到苏联外国文书籍出版社中文部当校对员，一直工作到945年底。这期间，他翻译了俄国文学作品《考验》和《俄罗斯人物》。
945年4至月召开的七大，在的提议下，缺席选举李立三为中央委员。94年月，李立三回到祖国。在哈尔滨，他通过东北局北满分局书记陈云了解到延安整风情况和六届七中全会《关于若干历史问题的决议》以及七大的精神，认真反省自己的主观主义和革命急性病的错误。同年4月，化名李敏然，参加东北军事调处三人小组工作，先后担任政治顾问和首席代表。月，他到延安汇报东北工作，会见，认真检讨“立三路线”的错误，汇报在苏联的工作和学习情况。94年秋，他担任东北军区对外联络部长和东北局敌工部长。947年春，改任东北局城工部长，为争取国民党军第六十军在辽沈战役中起义作出重要贡献。同时，他还负责东北局俄文编译小组的工作，主持《选集》（晋察冀版）、《中国土地法大纲》、《目前形势和我们的任务》等重要文献的翻译，为在国际上宣传中央的路线方针起到重要作用。948年，李立三负责筹备第六次全国劳动大会，主持起草《中华全国总工会章程》。会后，他担任中华全国总工会常务副主席。949年2至3月，李立三出席七届二中全会，再次检讨“立三路线”错误，受到与会同志的高度赞扬。会后，他随同中央进入北平，担任中央职工运动委员会书记、中华全国总工会副主席兼党组书记。
949年9月，在中国人民政治协商会议第一届全体会议上，李立三当选为全国政协常务委员、中央人民政府委员。他还被任命为劳动部部长兼党组书记。建国初期，李立三主要负责中华全国总工会和劳动部的工作。他十分注重立法工作，先后主持制定《中华人民共和国工会法》、《关于劳资关系暂行处理办法》、《中华人民共和国劳动保险条例》、《劳动保护条例》等重要法规条例。他在领导工会工作中，注意紧紧围绕恢复和发展生产这个中心环节，一面通过以工代赈、生产自救、还乡生产等办法逐步解决大批失业工人的就业问题，一面提倡企业的民主管理，真正提高工人的主人翁地位。952年2月，李立三为《